(2R,3S)-1,2-O-methylethylidenetridecane-1,2,3-triol | 93079-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-1,2-O-methylethylidenetridecane-1,2,3-triol
• 英文别名: (1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]undecan-1-ol
• CAS: 93079-14-2
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃
• 分子量: 272.428
• InChiKey: IDKFYDCHEJUTTP-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1,2-O-methylethylidenetridecane-1,2,3-triol 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S)-tridecane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  L-抗坏血酸和D-异抗坏血酸的对映体纯羟基内酯。第二部分 （-）-（5 R，6 S）-6-乙酰氧基-5-十六烷化物及其非对映异构体的合成

  摘要：

  研究了通过从L-抗坏血酸和D-异抗坏血酸发出的双环氧化物形式等效物来制取对映纯6-羟基-δ-戊内酯的策略。所述方法特别涉及在二醇或三醇上的Mitsunobu反应和打开所得的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01033-v
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1,2-O-methylethylidenetridecane-1,2,3-triol 生成 (2R,3S)-1,2-O-methylethylidenetridecane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  LIN, GUO-QIANG;JIANG, YAN-YING;GUO, GUANG-ZHONG;XIA, KE-MING, ACTA CHIM. SIN., 45,(1987) N 6, 602-605

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (-)-Muricatacin and (-)-(5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the Mosquito oviposition attractant pheromone, from D-isoascorbic acid
  作者：Christine Gravier-Pelletier、Michèle Sanière、Isabelle Charvet、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88177-4

  日期：1994.1

  From D-isoascorbic acid, a general approach to enantiomerically pure hydroxy γ-butyro and δ-valero lactones, (-)-Muricatacin and (-)-(5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, via a four carbon atoms bis-epoxide equivalent, is reported.

  从d -isoascorbic酸，一般的方法来对映体纯羟基γ丁和δ-戊内酯，（ - ） - Muricatacin和（ - ） - （5 - [R，6小号）-6-乙酰氧基-5-十六内酯，经由一个据报道有四个碳原子的双环氧当量。
• Synthesis of the rarely obtained syn-adducts in the reaction of organocopper compounds with 2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde. Preparation of optically active epoxy alcohols
  作者：Fumie Sato、Yuichi Kobayashi、Osamu Takahashi、Tsunehisa Chiba、Yoshiyuki Takeda、Masato Kusakabe

  DOI：10.1039/c39850001636

  日期：——

  Organocopper compounds, prepared from Grignard reagents and copper(I) iodide in tetrahydrofuran-dimethyl sulphide, react with 2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde highly stereoselectively (>10:1) affording the rarely obtained syn-addition products which can be readily converted into optically active epoxy alcohols, useful intermediates in organic synthesis.

  由格氏试剂和碘化亚铜（I）在四氢呋喃-二甲基硫醚中制备的有机铜化合物与2,3- O-异亚丙基甘油醛高度立体选择性（> 10：1）反应，提供了很少获得的合成加成产物，可以轻松地将其转化为旋光性环氧醇，在有机合成中有用的中间体。
• LIN, GUO-QIANG;WU, BI-CHI;LIU, LIN-YU;WANG, XIAN-QING;ZHOU, WEI-SHAN, ACTA CHIM. SIN., 1984, 42, N 8, 797-804
  作者：LIN, GUO-QIANG、WU, BI-CHI、LIU, LIN-YU、WANG, XIAN-QING、ZHOU, WEI-SHAN

  DOI：——

  日期：——
• LIN, GUO-QIANG;JIANG, YAN-YING;GUO, GUANG-ZHONG;XIA, KE-MING, ACTA CHIM. SIN., 45,(1987) N 6, 602-605
  作者：LIN, GUO-QIANG、JIANG, YAN-YING、GUO, GUANG-ZHONG、XIA, KE-MING

  DOI：——

  日期：——
• Enantiopure hydroxylactones from L-ascorbic and D-isoascorbic acids. Part II. Synthesis of (−)-(5R, 6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide and its diastereomers
  作者：Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01033-v

  日期：1995.2

  Strategies to enantiopure 6-hydroxy-δ-valerolactones, through bis-epoxide formal equivalents issued from L-ascorbic and D-isoascorbic acids, are studied. The approaches notably involve Mitsunobu reaction on diols or triols and opening of the resulting epoxides.

  研究了通过从L-抗坏血酸和D-异抗坏血酸发出的双环氧化物形式等效物来制取对映纯6-羟基-δ-戊内酯的策略。所述方法特别涉及在二醇或三醇上的Mitsunobu反应和打开所得的环氧化物。