3-[(3,4-dimethoxyphenyl)(N-methylanilino)methyl]-1H-indole | 1228595-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(3,4-dimethoxyphenyl)(N-methylanilino)methyl]-1H-indole
• 英文别名: N-[(3,4-dimethoxyphenyl)-(1H-indol-3-yl)methyl]-N-methylaniline
• CAS: 1228595-10-5
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₂
• 分子量: 372.467
• InChiKey: OCTCTQHAGZHBDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 、 N-甲基苯胺 在 三聚氯氰 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 以90%的产率得到3-[(3,4-dimethoxyphenyl)(N-methylanilino)methyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 3-[(N-Alkylanilino)(aryl)methyl]indoles Using TCT¹

  摘要：

  在2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）存在下，吲哚、苯甲醛和N-烷基苯胺的三元反应在室温下1至2.5小时内以高收率（87-95%）生成相应的3-[(N-烷基苯胺基)(芳基)甲基]吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218637

文献信息

• A convenient one-pot three component synthesis of 3-aminoalkylated indoles catalyzed by 3-chlorophenylboronic acid
  作者：Santosh V. Goswami、Prashant. B. Thorat、Vijay N. Kadam、Sachin A. Khiste、Sudhakar R. Bhusare

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.03.024

  日期：2013.5

  An efficient protocol was developed for the synthesis of 3-aminoalkylated indoles using 3-chlorophenylboronic acid as a catalyst under ambient temperature conditions. The three-component reaction of indoles, aromatic aldehydes and N-methyl aniline offered corresponding 3-aminoalkylated indoles in excellent yields. This protocol presents some remarkable features such as mild reaction conditions, simple workup procedure and excellent yields. (C) 2013 Sudhakar R. Bhusare. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.