3-(cyclohexylthio)-1H-indole | 1210054-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(cyclohexylthio)-1H-indole
• CAS: 1210054-37-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NS
• 分子量: 231.362
• InChiKey: XZIDEFJFCITEDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 二环己基二硫化物 在 iron(III) trifluoride 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以81%的产率得到3-(cyclohexylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Sulfenylation of Indoles with Disulfides Promoted by a Catalytic Amount of Iodine

  摘要：

  利用氟化铁（III）和碘，开发了吲哚与二硫化物的选择性亚硫酰化反应，用于合成亚磺酰基吲哚。在氟化铁（III）和碘的存在下，多种二硫化物与吲哚发生选择性反应，生成相应的亚磺酰基吲哚，收率从良好到极佳。此外，在相同的条件下，吲哚与 1,2-二苯基二硒烷也发生了反应，并以良好的收率顺利得到了 3-硒基吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217037

文献信息

• Domino C−S/C−N Bond Formation Using Well‐Defined Copper‐Phosphine Complex Catalyst: Divergent Approach to 3‐Sulfenylated Indoles
  作者：Ramuel John Inductivo Tamargo、Sung Hong Kim、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/adsc.201900612

  日期：2019.9.3

  3‐thioindoles in good‐to‐excellent yields involving sulfenylation between 2‐nitrocinnamaldehydes and various thiols using a well‐defined copper(I)‐phosphine complex catalyst. This unconventional divergent approach involves in situ generation of indoles via domino C−S/C−N bond formation initiated by sulfa‐Michael addition followed by intramolecular N‐heteroannulation. This protocol shows good chemoselectivity

  开发了一种协议，用于使用定义明确的铜（I）-膦络合物催化剂以良好的优异产率合成3-硫代吲哚，涉及2-硝基肉桂醛和各种硫醇之间的亚磺酰基化。这种非常规的发散方法涉及通过磺胺-迈克尔加成反应引发的多米诺骨牌CS / C-N键形成原位生成吲哚，然后分子内进行N-异环化。该方案显示出良好的化学选择性和广泛的底物范围。为简要说明该方法的价值，由市售的2-硝基查尔酮和硫醇制备了2-苯甲酰基-3-亚磺酰化的吲哚。
• Iodine-promoted selective 3-selanylation and 3-sulfenylation of indoles with dichalcogenides under mild conditions
  作者：Su-Qin Chen、Qian-Mei Wang、Ping-Chuan Xu、Shao-Peng Ge、Ping Zhong、Xiao-Hong Zhang

  DOI：10.1080/10426507.2014.999068

  日期：2016.1.2

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract A simple method was developed for the synthesis of 3-chalcogen indoles via iodine-promoted direct 3-selanyl- and 3-sulfenylation of indoles with dichalcogenides. The reaction was carried out smoothly in EtOH under air at room temperature, selectively giving a series of 3-chalcogen indoles bearing different functional groups in good to excellent yields. The procedure has

  图形摘要 摘要 开发了一种通过碘促进的吲哚与二硫属元素化物直接 3- 硒基和 3- 磺基化合成 3- 硫属元素吲哚的简单方法。该反应在室温下在 EtOH 中顺利进行，选择性地得到一系列带有不同官能团的 3-硫族吲哚，收率良好至极好。该工艺具有环境友好、操作简便、底物范围广、反应条件温和等优点。