5αH-androstan-11-one | 1755-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5αH-androstan-11-one
• 英文别名: 5α-androstan-11-one；5α-androsan-11-one；5α-Androstan-11-on；5α-Androstanon-(11)；5-α-Androstan-11-on；5alpha-Androstan-11-one；(5R,8S,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-11-one
• CAS: 1755-32-4
• 化学式: C₁₉H₃₀O
• 分子量: 274.447
• InChiKey: GOOSOVWIJWBUIH-VHBIRMJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5αH-androstan-11-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 五氯化磷 作用下， 生成 5α-Androst-9(11)-en
  参考文献：
  名称：

  类固醇和沃尔登反演。第LXIX部分。5α-雄烷十一醇的取代反应

  摘要：

  用五氯化磷处理的5α-Androstan-11α-ol（IV）不会被取代；取而代之的是消除消除，得到5α-雄烷-9（11）-烯及其氯加成产物9α，11β-二氯-5α-雄烷酮。然而，用亚硫酰氯处理醇（IV）导致取代并保留构型，得到11α-氯-5α-雄甾烷（40％）和5α-雄烷-9（11）-烯（22％）。用五氯化磷或亚硫酰氯处理5α-雄甾烷11β-ol仅产生5α-雄烷-9（11）-烯。

  DOI：

  10.1039/p19730000542
• 作为产物：
  描述：

  可的松 在 氢氧化钾 、 jones reagent 、 lithium 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5αH-androstan-11-one
  参考文献：
  名称：

  Proton NMR analyses, shielding mechanisms, coupling constants, and conformations in steroids bearing halogen, hydroxy, and oxo groups and double bonds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00310a046

文献信息

• Microbiological hydroxylation of steroids. Part IV. The pattern of dihydroxylation of mono-oxygenated 5α-androstanes with cultures of the fungus Calonectria decora
  作者：A. M. Bell、P. C. Cherry、I. M. Clark、W. A. Denny、Ewart R. H. Jones、G. D. Meakins、P. D. Woodgate

  DOI：10.1039/p19720002081

  日期：——

  concerned with the relation between the pattern of the dihydroxylation by Calonectria decora of mono-oxygenated 5α-androstane derivatives (mainly ketones), and the position of the oxygen function in the substrate. Terminal ring ketones (3, 4, 16, and 17) are converted, in useful yields, into one or two dihydroxy-ketones. (Ring B and C ketones are much less satisfactory as substrates.) The structures of most

  该工作涉及单加氧的5α-雄烷衍生物（主要是酮）的Calonectria decora的二羟基化的图案与底物中的氧官能团的位置之间的关系。将末端环酮（3、4、16和17）以有用的产率转化为一个或两个二羟基酮。（环丁酮和丙环酮作为底物要令人满意的多。）大多数产品的结构是通过光谱研究得出的。必要时通过化学相关性对这种方法进行补充
• The Hydration of Unsaturated Steroids by the Brown Hydroboration Reaction. I. Monounsaturated Steroids
  作者：Manasse Nussim、Yehuda Mazur、Franz Sondheimer

  DOI：10.1021/jo01028a032

  日期：1964.5
• Über Bestandteile der Nebennieren-Rinde IX
  作者：Marguerite Steiger、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.193702001117

  日期：——
• Steroids. LXXXVI.¹ Synthesis of Monofunctional 11-Ketones
  作者：FRANZ SONDHEIMER、E. BATRES、G. ROSENKRANZ

  DOI：10.1021/jo01360a026

  日期：1957.9
• 917. Urinary steroids and related compounds. Part II. 11 : 17-Disubstituted androstanes carrying no substituent at position 3
  作者：W. Klyne、Sheila Palmer (née Ridley)

  DOI：10.1039/jr9580004545

  日期：——