[(3aR,4R,6S,7aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-6-(prop-2-enylcarbamoyl)-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-yl] pent-4-enoate | 933776-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: [(3aR,4R,6S,7aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-6-(prop-2-enylcarbamoyl)-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-yl] pent-4-enoate
• CAS: 933776-22-8
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₆
• 分子量: 353.415
• InChiKey: CACKWXNPVNUONW-ACXGAUJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4R,6S,7aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-6-(prop-2-enylcarbamoyl)-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-yl] pent-4-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 (1S,5Z,11R,12R,16R)-14,14-dimethyl-1-triethylsilyloxy-10,13,15-trioxa-3-azatricyclo[9.6.1.012,16]octadec-5-ene-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  WO2008/98138

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  在 2-羟基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(3aR,4R,6S,7aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-6-(prop-2-enylcarbamoyl)-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-yl] pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Macrolides that Inhibit Breast Cancer Cell Migration in Vitro

  摘要：

  The design and synthesis of a series of natural product-like synthetic macrolides built upon a quinic acid-containing scaffold are described. Three of the macrolides ( 1, 3, and 6) have been shown to inhibit 4T1 breast cancer cell migration with low nanomolar to sub-micromolar IC50 values ( 77, 525, and 550 nM, respectively) in complementary assays including a quantitative cell migration assay and a semiquantitative wound healing assay.

  DOI：

  10.1021/ja068538d