(2S,4S,5R)-4,5-dihydroxy-2-methylcyclohexanone | 1043454-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S,5R)-4,5-dihydroxy-2-methylcyclohexanone
• 英文别名: (2S,4S,5R)-4,5-dihydroxy-2-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 1043454-50-7
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: NPCHZBYQZNYAFP-JSKYLQRQSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-4,5-dihydroxy-2-methylcyclohexanone 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 2-硝基苯磺酰肼 、 sodium thiosulfate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gilvocarcin M 和抗菌活性的 O-连接环醇类似物的合成

  摘要：

  提出了两种非天然区域异构糖基化 Gilvocarcin 类似物作为模型化合物，以研究 Gilvocarcins（一类具有生物活性的C-芳基糖苷天然产物）生物合成发展背后的起源。更具体地说，在这些类Angucycline 抗生素天然产物的生物合成进化过程中，所提议的O - 到C - 糖苷迁移背后的起源。出于稳定性原因，使用 5a-carbasugar 基序来模拟分子的糖部分，并且为了合成容易，提议的非生物重排移动糖类似物及其O-糖苷键。两种提议的区域异构类似物是通过区域发散合成途径合成的，并具有类似光信的反向环化反应以安装碳糖基序。两种区域异构的 Gilvocarcin 类似物被评估为抗生素，Gilvocarcin M 作为对照。与 Gilvocarcin M 相比，两种异构体中只有一种显示出弱的抗生素活性。

  DOI：

  10.1002/ijch.202100015
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4S,5R)-3,4-O-isopropylidene-1,5-quinic lactone 在 吡啶 、 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 二甲基苯基硅烷 、 氢气 、 palladium diacetate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (2S,4S,5R)-4,5-dihydroxy-2-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  作为RSK1 / 2抑制剂的SL0101的C6''取代的5a-Carbasugar类似物的立体选择性合成和评价

  摘要：

  描述了SL0101的n -Pr变体的5a-尿素类似物的会聚合成。为了寻找对p90核糖体s6激酶（RSK1 / 2）具有抑制作用的体内有效作用的化合物，合成了类似物。该合成从奎宁酸衍生出所需的C -4 L-鼠李糖立体化学，并使用高选择性的铜酸盐加成，NaBH 4还原，Mitsunobu转化和烯烃二羟基化来安装其余的立体化学。Pd催化的环糖基化立体选择性地将糖苷配基安装在异头位置。将该类似物评估为RSK1 / 2抑制剂，发现其活性提高了3至6倍。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00945

文献信息

• Synthesis of Cyclitols via Cyclopropanation/Palladium-Catalyzed Ring Opening
  作者：George O’Doherty、Mingde Shan

  DOI：10.1055/s-2008-1067262

  日期：2008.10

  syntheses of three cyclitols, 5a-carba-α-D-rhamnopyranose, 5a-carba-β-D-digitoxopyranose, and 5a-carba-α-L-rhamnopyranose, have been achieved. The routes rely upon a Simmons-Smith cyclopropanation and diastereospecific ring opening of cyclopropanol under Pd/C hydrogenation conditions to prepare the α-methyl ketone. A sequence of diastereoselective reduction, dihydroxylation, and/or Myers' reductive 1,3-rearrangement

  已经实现了三种环醇的立体选择性合成，即 5a-carba-α-D-rhamnopyranose、5a-carba-β-D-digitoxopyranose 和 5a-carba-α-L-rhamnopyranose。该路线依赖于 Simmons-Smith 环丙烷化和环丙醇在 Pd/C 氢化条件下的非对映选择性开环来制备 α-甲基酮。使用一系列非对映选择性还原、二羟基化和/或 Myers 还原 1,3-重排来安装所需的立体化学。
• Synthesis of Carbasugar <i>C</i>-1 Phosphates via Pd-Catalyzed Cyclopropanol Ring Opening
  作者：Mingde Shan、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ol801106r

  日期：2008.8.21

  routes rely upon a Simmons-Smith cyclopropanation and diastereospecific ring opening of cyclopropanol under Pd/C hydrogenation condition to set up the alpha-methyl ketone. A sequence of diastereoselective reduction, dihydroxylation, and/or Myers' reductive 1,3-rearrangement were used to install the desired stereochemistry.

  2,3-二脱氧-4-氧代5a-卡巴-α-d-鼠李糖单糖1-磷酸，2,3-二脱氧-5a-卡巴-α-d-鼠李糖单糖1-磷酸盐，5a-卡巴-的立体选择性合成从d-奎尼酸已经获得了α-d-鼠李吡喃糖1-磷酸酯，5a-carba-β-d-氧代吡喃吡喃糖1-磷酸酯和5a-carba-α-1-鼠李糖吡喃糖1-磷酸酯。所述路线依赖于Simons-Smith环丙烷化和在Pd / C氢化条件下环丙醇的非对映特异性开环以建立α-甲基酮。使用一系列非对映选择性还原，二羟基化和/或Myers还原性1,3重排来安装所需的立体化学。