methyl (-)-3,4-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)quinate | 198469-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (-)-3,4-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)quinate
• 英文别名: methyl (3aR,5S,7R,7aR)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 198469-42-0
• 化学式: C₂₇H₃₆O₆Si
• 分子量: 484.665
• InChiKey: UQAPWVFHYNBJNY-ANAFOTAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (-)-3,4-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)quinate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of sialyl Lex mimetics based on carbocyclic scaffolds derived from (−) quinic acid

  摘要：

  The synthesis of sialyl Lewis(x) mimetic anologs in which the D-glucosamine, D-galactose, and sialic acid residues are replaced individually with appropriate glycomimetics is described. A computational model for predicting bioactive conformations was tested. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10077-4
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4S,5R)-3,4-O-isopropylidene-1,5-quinic lactone 在 咪唑 、 sodium 作用下， 以 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl (-)-3,4-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)quinate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化炔烃的分子内加氢胺化和加氢烷氧基化：获得原始的杂螺环。

  摘要：

  我们在这里报告了一个简单而健壮的金催化环化反应，使N-和O-螺环的产率高至极佳。我们已经准备了一个受保护的胺和叔醇文库，该文库在与炔烃环化后可提供一组代表性的杂环化合物，并说明了与各种官能团的反应相容性。通过改性溶剂可以改变催化活性，并且在串联反应中合成了两个原始的三环螺环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02070

文献信息

• Progress Towards the Total Synthesis of Trichodermamides A and B:  Construction of the Oxazine Ring Moiety
  作者：Xiaobo Wan、Gabriel Doridot、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/ol062993x

  日期：2007.3.1

  Trichodermamides are modified heterocyclic dipeptides that possess a unique 4H-5,6-dihydro-1,2-oxazine ring. Starting from affordable, easily available (-)-quinic acid, the enantioselective synthesis of this oxazine moiety was achieved by an intramolecular epoxide ring-opening reaction by an oxime. [structure: see text]

  木霉是修饰的杂环二肽，具有独特的4H-5,6-二氢-1,2-恶嗪环。从负担得起的，容易获得的（-）-奎宁酸开始，通过肟的分子内环氧化物开环反应实现了该恶嗪部分的对映选择性合成。[结构：见文字]