2,3,3-三甲基-2-降冰片基异硫氰酸酯 | 86239-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,3,3-三甲基-2-降冰片基异硫氰酸酯
• 英文名称: Isocamphanyl-isothiocyanat-(3)
• 英文别名: 2-Isothiocyanato-2,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 86239-97-6
• 化学式: C₁₁H₁₇NS
• mdl: MFCD00122455
• 分子量: 195.329
• InChiKey: JPUCWJZXLGZCHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85°C
• 沸点：
  264.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-2-降冰片基异硫氰酸酯 在 氯 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 Isocamphanyl-isocyandichlorid-(3)
  参考文献：
  名称：

  Schmidt,E.; Thulke,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 663, p. 46 - 50

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  莰烯 、 potassium thioacyanate 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,3,3-三甲基-2-降冰片基异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  基于 (-)-莰烯和 R-(+)-柠檬烯的缩氨基硫脲对人黑色素瘤细胞的体外抗增殖和凋亡作用

  摘要：

  评估了一系列 38 种基于莰烯和柠檬烯的缩氨基硫脲衍生物的抗增殖活性。其中，19 种是通过质子和碳 13 核磁共振合成并表征的（ 1手13 13C核磁共振）。对于初始化合物选择，将人黑色素瘤细胞 (SK-MEL-37) 暴露于单一浓度的化合物 (100 μM) 24、48 和 72 小时，并目视观察细胞脱离。使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 方法测定细胞活力。 19 种化合物（4、6、8、11、13、14、15、16、17、18、20、22、25、26、31、3'、4'、6' 和 9'）产生的细胞活力如下20%。随后，IC 50处理 72 小时后，确定这些化合物的值范围为 11.56 至 55.38 μM。化合物 17 (o-羟基苯甲醛 (-)-莰烯基缩氨基硫脲）的 IC 值最低50值，然后是 12.84 μM 的化合物 4（基于苯甲醛 (-) 莰烯的缩氨基硫脲）。对于化合物

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0295012

文献信息

• <i>tert</i>-Carbinamines. V. The Addition of Isothiocyanic Acid to Camphene
  作者：LEO S. LUSKIN、ALBERT J. McFAULL、G. E. GANTERT

  DOI：10.1021/jo01118a027

  日期：1956.12.1
• Schmidt,E.; Thulke,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 663, p. 46 - 50
  作者：Schmidt,E.、Thulke,K.

  DOI：——

  日期：——
• In vitro antiproliferative and apoptotic effects of thiosemicarbazones based on (-)-camphene and R-(+)-limonene in human melanoma cells
  作者：Paula Roberta Otaviano Soares、Débora Cristina Souza Passos、Francielly Moreira da Silva、Ana Paula B. da Silva-Giardini、Narcimário Pereira Coelho、Cecília Maria Alves de Oliveira、Lucília Kato、Cleuza Conceição da Silva、Lidia Guillo

  DOI：10.1371/journal.pone.0295012

  日期：——

  proton and carbon-13 nuclear magnetic resonance (1H and 13C NMR). For initial compound selection, human melanoma cells (SK-MEL-37) were exposed to a single concentration of a compound (100 μM) for 24, 48, and 72 hours, and cell detachment was visually observed. Cell viability was determined using the 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) method. Nineteen compounds (4, 6, 8,

  评估了一系列 38 种基于莰烯和柠檬烯的缩氨基硫脲衍生物的抗增殖活性。其中，19 种是通过质子和碳 13 核磁共振合成并表征的（ 1手13 13C核磁共振）。对于初始化合物选择，将人黑色素瘤细胞 (SK-MEL-37) 暴露于单一浓度的化合物 (100 μM) 24、48 和 72 小时，并目视观察细胞脱离。使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 方法测定细胞活力。 19 种化合物（4、6、8、11、13、14、15、16、17、18、20、22、25、26、31、3'、4'、6' 和 9'）产生的细胞活力如下20%。随后，IC 50处理 72 小时后，确定这些化合物的值范围为 11.56 至 55.38 μM。化合物 17 (o-羟基苯甲醛 (-)-莰烯基缩氨基硫脲）的 IC 值最低50值，然后是 12.84 μM 的化合物 4（基于苯甲醛 (-) 莰烯的缩氨基硫脲）。对于化合物