4-(2-溴乙酰基)苯甲酸甲酯 | 56893-25-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(2-溴乙酰基)苯甲酸甲酯
• 中文别名: 4-(2-溴乙酰基)-苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(2-bromoacetyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(bromoacetyl)benzoate；4-(2-bromo-acetyl)-benzoic acid methyl ester；ω-bromo-4-methoxycarbonylacetophenone
• CAS: 56893-25-5
• 化学式: C₁₀H₉BrO₃
• mdl: MFCD08062347
• 分子量: 257.084
• InChiKey: CHEPDPSMYKFNAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P234,P264,P280,P390,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P406,P405
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H314,H290
• 储存条件：
  保存在惰性气体中，温度控制在2至8℃之间。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-溴乙酰基)苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(2-methyl-oxazol-4-yl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  揭示人类布卢姆综合征蛋白选择性抑制剂的变构作用模式

  摘要：

  BLM（布卢姆综合征蛋白）是一种 RECQ 家族解旋酶，参与复杂 DNA 结构的溶解和修复中间体。综合致死率分析表明 BLM 是一系列 DNA 损伤反应缺陷癌症的有希望的靶标；然而，目前缺乏具有明确机制的选择性小分子抑制剂。在这里，我们通过 DNA 结合易位中间体的变构捕获，鉴定并表征了 BLM ATP 酶偶联 DNA 解旋酶活性的特异性抑制剂。 BLM-DNA-ADP-抑制剂复合物的晶体结构识别出迄今为止未知的域间界面，其打开和关闭对于单链DNA的易位是不可或缺的，并且为药物发现提供了高度选择性的口袋。与其他 RECQ 解旋酶结构的比较提供了通过 BLM 进行霍利迪连接的分支迁移的模型。

  DOI：

  10.7554/elife.65339
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸 生成 4-(2-溴乙酰基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  基于共价连接的电子供体-受体系统的光化学可去除保护基团

  摘要：

  已经合成和研究了基于分子内电子转移的可光去除保护基团。一个分子含有与乙酸苯甲酰酯共价连接的 N,N-二甲基苯胺发色团。该分子的紫外线光解导致醋酸的释放。激光闪光光解实验表明，光解会产生分子内电荷转移状态，其寿命约为 500 ns。这种电荷转移状态在导致乙酸消除的断键途径和导致回到基态反应物的电荷重组途径之间划分。还合成了使用蒽发色团的类似系统。这在紫外线光解时不会释放羧酸。反而，

  DOI：

  10.1021/ja9939441

文献信息

• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE LA FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009152025A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzeimer Disease, and Parkinson's Disease.

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病性神经病、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• Substituted 1-benzoyl-3-cyano-pyrrolo [1,2-a] quinolines and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis
  申请人：Cai Xiong Sui

  公开号：US20050014759A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention is directed to substituted 1-benzoyl-3-cyano-pyrrolo[1,2-a]quinolines and analogs thereof, represented by the general Formula I: wherein R 1 —R 8 , L, Q, dash line and Ar are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention can be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及取代的1-苯甲酰基-3-氰基-吡咯并[1,2-a]喹啉及其类似物，由通用式I表示： 其中R1-R8，L，Q，虚线和Ar在此定义。本发明还涉及发现具有式I的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床病况中发生未受控制的异常细胞生长和扩散的细胞死亡。
• Direct Transformation of Ethylarenes into Primary Aromatic Amides with <i>N</i>-Bromosuccinimide and I₂–Aqueous NH₃
  作者：Shohei Shimokawa、Yuhsuke Kawagoe、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00048

  日期：2016.2.19

  α-bromomethyl ketones and/or aryl methyl ketones were formed at the first reaction step and their iodoform-type reaction occurred at the second reaction step to provide primary aromatic amides. The present reaction is a useful and practical transition-metal-free method for the preparation of primary aromatic amides from ethylarenes.

  通过在乙酸乙酯和水，乙腈和水的混合物中催化量的2,2'-偶氮二（异丁腈）存在下用N-溴琥珀酰亚胺处理，将各种乙基芳烃高收率转化为相应的伯芳族酰胺。，或氯仿和水，然后在一个锅中与分子碘和NH 3水溶液反应。发现在第一反应步骤中形成芳基α-溴甲基酮和/或芳基甲基酮，并且在第二反应步骤中发生它们的碘仿型反应以提供伯芳族酰胺。本反应是用于从乙基芳烃制备伯芳族酰胺的有用且实用的无过渡金属的方法。
• Pd-Catalyzed Decarboxylative Olefination: Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Butadienes and Macrocyclic P-glycoprotein Inhibitors
  作者：Bichao Song、Peipei Xie、Yingzi Li、Jiping Hao、Lu Wang、Xiangyang Chen、Zhongliang Xu、Haitian Quan、Liguang Lou、Yuanzhi Xia、K. N. Houk、Weibo Yang

  DOI：10.1021/jacs.0c00078

  日期：2020.6.3

  The efficient and stereoselective synthesis of polysubstituted butadienes, especially the multifunctional butadiene, represents a great challenge in organic synthesis. Herein, we wish to report a distinctive Pd(0) car-bene-initiated decarboxylative olefination approach that enables the direct coupling of diazo esters with vinylethylene carbonates (VECs), vinyl oxazolidinones, or vinyl benzoxazinones

  多取代丁二烯尤其是多功能丁二烯的高效立体选择性合成是有机合成中的一大挑战。在此，我们希望报告一种独特的 Pd(0) 碳烯引发的脱羧烯化方法，该方法能够将重氮酯与乙烯基碳酸亚乙酯 (VEC)、乙烯基恶唑烷酮或乙烯基苯并恶嗪酮直接偶联，以提供醇、胺或苯胺。含有 1,3-二烯，产率中等至高，具有出色的立体选择性。该协议具有操作简单、反应条件温和、底物范围广泛和可扩展性等特点。值得注意的是，分离并表征了一种结构独特的烯丙基 Pd(II) 中间体。DFT 计算和控制实验表明，稀有的 Pd(0) 卡宾中间体可能参与该反应。此外，作为新型构件的多取代丁二烯前所未有地组装成大环化合物，有效抑制了 P-糖蛋白 (P-gp)，并以 190 倍的速度显着逆转了癌细胞的多药耐药性。
• Ground-State Electron Transfer as an Initiation Mechanism for Biocatalytic C–C Bond Forming Reactions
  作者：Haigen Fu、Heather Lam、Megan A. Emmanuel、Ji Hye Kim、Braddock A. Sandoval、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/jacs.1c04334

  日期：2021.6.30

  The development of non-natural reaction mechanisms is an attractive strategy for expanding the synthetic capabilities of substrate promiscuous enzymes. Here, we report an “ene”-reductase catalyzed asymmetric hydroalkylation of olefins using α-bromoketones as radical precursors. Radical initiation occurs via ground-state electron transfer from the flavin cofactor located within the enzyme active site

  非天然反应机制的发展是扩大底物混杂酶合成能力的有吸引力的策略。在这里，我们报道了使用 α-溴酮作为自由基前体的“烯”-还原酶催化烯烃的不对称加氢烷基化。自由基起始通过位于酶活性位点内的黄素辅因子的基态电子转移发生，这是黄素生物催化中代表性不足的机制。使用四轮位点饱和诱变从发酵单胞菌中获取“烯”还原酶烟酰胺依赖性环己酮还原酶 (NCR) 的变体能够催化环化以提供具有高水平对映选择性的β-手性环戊酮。此外，野生型 NCR 可以通过对自由基终止步骤的精确立体化学控制来催化分子间偶联。本报告强调了基态电子转移在实现非天然生物催化 C-C 键形成反应方面的实用性。