4-(2-acetoxyacetyl)benzoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-acetoxyacetyl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 4-carbomethoxyphenacyl acetate；(AcOCH2)CO(p-MeO2CPh)；Methyl 4-(2-acetoxyacetyl)benzoate；methyl 4-(2-acetyloxyacetyl)benzoate
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: CECJUTNNLPJONZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(2-acetoxyacetyl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于共价连接的电子供体-受体系统的光化学可去除保护基团

  摘要：

  已经合成和研究了基于分子内电子转移的可光去除保护基团。一个分子含有与乙酸苯甲酰酯共价连接的 N,N-二甲基苯胺发色团。该分子的紫外线光解导致醋酸的释放。激光闪光光解实验表明，光解会产生分子内电荷转移状态，其寿命约为 500 ns。这种电荷转移状态在导致乙酸消除的断键途径和导致回到基态反应物的电荷重组途径之间划分。还合成了使用蒽发色团的类似系统。这在紫外线光解时不会释放羧酸。反而，

  DOI：

  10.1021/ja9939441

文献信息

• Divergent Acyl and Decarbonylative Liebeskind–Srogl Cross-Coupling of Thioesters by Cu-Cofactor and Pd–NHC (NHC = N-Heterocyclic Carbene) Catalysis
  作者：Shiyi Yang、Xiang Yu、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acscatal.2c05550

  日期：2023.2.3

  cross-coupling reactions of thioesters by selective acyl C(O)–S cleavage have emerged as a powerful platform for the preparation of complex molecules. Herein, we report divergent Liebeskind–Srogl cross-coupling of thioesters by Pd–NHC (NHC = N-heterocyclic carbene) catalysis. The reaction provides straightforward access to functionalized ketones by highly selective C(acyl)–S cleavage under mild conditions. Most

  通过选择性酰基 C(O)-S 裂解进行的过渡金属催化硫酯交叉偶联反应已成为制备复杂分子的强大平台。在此，我们报道了 Pd-NHC（NHC = N-杂环卡宾）催化下硫酯的不同 Liebeskind-Srogl 交叉偶联。该反应通过在温和条件下高度选择性的 C(酰基)-S 裂解提供直接获得功能化酮的途径。最重要的是，这些条件使得一系列用敏感官能团修饰的复杂药物能够直接功能化，为药物化学项目提供有吸引力的产品。此外，还报道了通过 C(酰基)-S/C(芳基)-C(O) 裂解进行的脱羰 Liebeskind-Srogl 交叉偶联。 Cu金属辅助因子将反应途径引导至酰基或脱羰基途径。这种反应适用于复杂的药物。该反应代表了迄今为止发现的最温和的铃木交叉偶联脱羰反应。铜引导的发散酰基和硫酯的脱羰交叉偶联在复杂分子合成中开辟了化学空间。
• Thiol Ester−Boronic Acid Coupling. A Mechanistically Unprecedented and General Ketone Synthesis
  作者：Lanny S. Liebeskind、Jiri Srogl

  DOI：10.1021/ja005613q

  日期：2000.11.1
• Mobilizing Cu(I) for Carbon−Carbon Bond Forming Catalysis in the Presence of Thiolate. Chemical Mimicking of Metallothioneins
  作者：Zhihui Zhang、Matthew G. Lindale、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ja200792m

  日期：2011.4.27

  Copper(I) is rendered catalytically viable in the presence of thiolate by the design of a small molecule chemical analogue of the metallothionein system in which an N-O reactant serves the same conceptual purpose of the S-S reactant of the biological system.
• DEPROTECTION OF FUNCTIONAL GROUPS BY MULTI-PHOTON INDUCED ELECTRON TRANSFER
  申请人：Marder Seth

  公开号：US20100207078A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention provides novel compositions suitable for use in an intermolecular photodeprotection reaction scheme. Such compositions include a chromophore compound and a second compound having a photocleavable group bonded to a protected functional group. Novel compounds which can used in intramolecular photodeprotection are also provided. These compounds have a chromophore moiety bonded to a photocleavable group, which itself is bonded to a protected group. The compounds and compositions disclosed herein can be used in two-photon and multi-photon excitation.
• [EN] DEPROTECTION OF FUNCTIONAL GROUPS BY MULTI-PHOTON INDUCED ELECTRON TRANSFER<br/>[FR] DÉPROTECTION DE GROUPES FONCTIONNELS PAR TRANSFERT D'ÉLECTRONS INDUIT PAR DE MULTIPLES PHOTONS
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2008008481A2

  公开（公告）日：2008-01-17

  [EN] The present invention provides novel compositions suitable for use in an intermolecular photodeprotection reaction scheme. Such compositions include a chromophore compound and a second compound having a photocleavable group bonded to a protected functional group. Novel compounds which can used in intramolecular photodeprotection are also provided. These compounds have a chromophore moiety bonded to a photocleavable group, which itself is bonded to a protected group. The compounds and compositions disclosed herein can be used in two-photon and multi-photon excitation.
  [FR] La présente invention concerne de nouvelles compositions convenant à une réaction de photodéprotection intermoléculaire. De telles compositions comportent un composé chromophore et un second composé possédant un groupe photoclivable lié à un groupe fonctionnel protégé. L'invention concerne également des composés novateurs pouvant être utilisés dans la photodéprotection intramoléculaire. Ces composés possèdent un groupement chromophore lié à un groupe photoclivable, qui est lui-même lié à un groupe protégé. Les composés et compositions de la présente invention peuvent être utilisés pour une excitation à deux photons et à multiples photons.