methyl 4-(2-fluoroacetyl)benzoate | 1059549-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-(2-fluoroacetyl)benzoate
• 英文别名: 4-(2-Fluoro-acetyl)-benzoic acid methyl ester
• CAS: 1059549-45-9
• 化学式: C₁₀H₉FO₃
• 分子量: 196.178
• InChiKey: REEXYRYCOINICW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-fluoroacetyl)benzoate 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到methyl 4-(2-bromo-2-fluoroacetyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PROTÉASES

  摘要：

  公式II的化合物：其中R1和R2分别为H、F或CH3；或者R1形成乙炔键，R2为H或C3-C6环烷基，可选地被一个或两个从甲基、CF3、OMe或卤素中独立选择的取代基取代；R3为C1-C3烷基或C3-C6环烷基，两者可选地被一个或两个甲基和/或氟、三氟甲基或甲氧基取代，当R3为C3-C6环烷基时，它也可以选择地被氟原子取代；R4为甲基或氟；m为0、1或2；E为键，或噻唑基，可选地被甲基或氟取代；A1为CH或N，A2为CR6R7或NR6，至少其中一个为N；R6为H、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷基，或当A2为C时，R6也可以是C1-C4烷氧基或F；R7为H、C1-C4烷基或F或其药学上可接受的盐、N-氧化物或水合物，在治疗由于cathepsin K的不恰当表达或活化而表征的疾病方面具有用途，例如骨质疏松症、骨关节炎、类风湿关节炎或骨转移。

  公开号：

  WO2010034788A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-溴乙酰基)苯甲酸 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 以31%的产率得到methyl 4-(2-fluoroacetyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Cysteine Protease Inhibitors

  摘要：

  II式化合物：其中R2为亮氨酸、异亮氨酸、环己基甘氨酸、O-甲基苏氨酸、4-氟亮氨酸或3-甲氧基缬氨酸的侧链；R3为H、甲基或F；Rq为三氟甲基，Rq′为H或Rq和Rq′定义酮基；Q为p-(C1-C6烷基磺酰基)苯基-或一个可选择取代的4-(C1-C6烷基)哌嗪-1-基噻唑-4-基-部分，用于治疗由于卡托普斯底蛋白K的不当表达或激活而表现出的疾病，例如骨质疏松症、骨关节炎、类风湿性关节炎或骨转移。

  公开号：

  US20090023748A1

文献信息

• Unbalanced-Ion-Pair-Catalyzed Nucleophilic Fluorination Using Potassium Fluoride
  作者：Wangbing Li、Zhichao Lu、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03887

  日期：2021.12.17

  An unbalanced ion pair promoter (e.g., tetrabutylammonium sulfate), consisting of a bulky and charge-delocalized cation and a small and charge-localized anion, greatly accelerates nucleophilic fluorinations using easy handling KF. We also successfully converted an inexpensive and commercially available ion-exchange resin to the polymer-supported ion pair promoter (A26–SO42–), which could be reused

  不平衡的离子对促进剂（例如，四丁基硫酸铵）由大体积的电荷离域阳离子和小电荷局部阴离子组成，使用易于处理的 KF 极大地加速了亲核氟化。我们还成功地将廉价且市售的离子交换树脂转化为聚合物负载的离子对促进剂 (A26–SO 4 2– )，过滤后可重复使用。此外，A26–SO 4 2–可用于连续流动条件。在我们的条件下，水的耐受性良好。
• Fluoro‐Substituted Methyllithium Chemistry: External Quenching Method Using Flow Microreactors
  作者：Marco Colella、Arianna Tota、Yusuke Takahashi、Ryosuke Higuma、Susumu Ishikawa、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi、Aiichiro Nagaki

  DOI：10.1002/anie.202003831

  日期：2020.6.26

  The external quenching method based on flow microreactors allows the generation and use of short‐lived fluoro‐substituted methyllithium reagents, such as fluoromethyllithium, fluoroiodomethyllithium, and fluoroiodostannylmethyllithium. Highly chemoselective reactions have been developed, opening new opportunities in the synthesis of fluorinated molecules using fluorinated organometallics.

  基于流动微反应器的外部淬灭方法允许生成和使用寿命短的氟取代的甲基锂试剂，例如氟甲基锂，氟碘甲基锂和氟碘锡烷基甲基锂。已经开发出高度的化学选择性反应，为使用氟化有机金属化合物合成氟化分子开辟了新的机会。
• Cysteine protease inhibitors
  申请人：Medivir AB

  公开号：US07893067B2

  公开（公告）日：2011-02-22

  Compounds of the formula II: wherein R2 is the side chain of leucine, isoleucine, cyclohexylglycine, O-methyl threonine, 4-fluoroleucine or 3-methoxyvaline; R3 is H, methyl or F; Rq is trifluoromethyl and Rq′ is H or Rq and Rq′ define keto; Q is a p-(C1-C6alkylsulphonyl)phenyl- or an optionally substituted 4-(C1-C6alkyl)piperazin-1-yl-thiazol-4-yl- moiety have utility in the treatment of disorders characterized by inappropriate expression or activation of cathepsin K, such as osteoporosis, osteoarthritis, rheumatoid arthritis or bone metastases.

  公式II的化合物：其中R2是亮氨酸、异亮氨酸、环己基甘氨酸、O-甲基苏氨酸、4-氟亮氨酸或3-甲氧基缬氨酸的侧链；R3是H、甲基或F；Rq是三氟甲基，Rq′是H或Rq，且Rq和Rq′定义为酮基；Q是p-(C1-C6烷基磺酰基)苯基-或可选取代的4-(C1-C6烷基)哌嗪-1-基噻唑-4-基基团，在治疗因过度表达或激活猫hepsin K而表现为骨质疏松症、骨关节炎、类风湿性关节炎或骨转移的疾病中具有用途。
• CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：NILSSON Magnus

  公开号：US20110105524A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Compounds of the formula II: wherein R 2 is the side chain of leucine, isoleucine, cyclohexylglycine, O-methyl threonine, 4-fluoroleucine or 3-methoxyvaline; R 3 is H, methyl or F; Rq is trifluoromethyl and Rq′ is H or Rq and Rq′ define keto; Q is a p-(C 1 -C 6 alkylsulphonyl)phenyl- or an optionally substituted 4-(C 1 -C 6 alkyl)piperazin-1-yl-thiazol-4-yl-moiety have utility in the treatment of disorders characterized by inappropriate expression or activation of cathepsin K, such as osteoporosis, osteoarthritis, rheumatoid arthritis or bone metastases.

  式II的化合物： 其中，R2是亮氨酸、异亮氨酸、环己基甘氨酸、O-甲基苏氨酸、4-氟亮氨酸或3-甲氧基缬氨酸的侧链；R3是H、甲基或F；Rq是三氟甲基，Rq'是H或Rq，且Rq'定义为酮基；Q是p-(C1-C6烷基磺酰)苯基或可选取代的4-(C1-C6烷基)哌嗪-1-基噻唑-4-基基团。 该化合物在治疗因过度表达或激活卡他普星K而表现出的疾病（如骨质疏松、骨关节炎、类风湿性关节炎或骨转移）方面具有应用价值。
• PROTEASE INHIBITORS
  申请人：ODÉN Lourdes Salvador

  公开号：US20120289519A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Compounds of the formula II: wherein R 1 and R 2 are independently H, F or CH 3 ; or R 1 forms an ethynyl bond and R 2 is H or optionally substituted C 3 -C 6 cycloalkyl; R 3 is (optionally substituted) C 1 -C 3 alkyl or C 3 -C 6 cycloalkyl; R 4 is methyl or fluoro; m is 0-2; E is optionally substituted thiazolyl; A 1 and A 2 together define an optionally substituted piperazine or piperidine ring have utility in the treatment of osteoporosis, osteoarthritis, rheumatoid arthritis or bone metastases.

  公式II的化合物： 其中， R1和R2独立地为H、F或CH3；或者R1形成一个乙炔键，R2是H或者可选取代的C3-C6环烷基； R3是（可选取代的）C1-C3烷基或C3-C6环烷基； R4是甲基或氟代甲基； m为0-2； E是可选取代的噻唑基； A1和A2共同定义一个可选取代的哌嗪环或哌啶环。 该化合物在治疗骨质疏松症、骨关节炎、类风湿性关节炎或骨转移方面具有用途。