2,2,5-endo,6-exo,8c,9b,10a-heptachlorobornane | 51775-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2,5-endo,6-exo,8c,9b,10a-heptachlorobornane
• 英文别名: 2,2,5-endo,6-exo,8,9,10-heptachlorobornane；toxicant B；Parlar 32；Parlar-32；B7-515；parlar No 32；Toxaphene Parlar-No. 32 1 microg/mL in Cyclohexane；(1S,4S,5S,6S)-2,2,5,6-tetrachloro-1,7,7-tris(chloromethyl)bicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 51775-36-1
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₇
• 分子量: 379.368
• InChiKey: IPVMCZLCKVSKGC-AYHNYZOXSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.66°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5512 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• RTECS号：
  XW5250000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5-endo,6-exo,8c,9b,10a-heptachlorobornane 以 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-endo,5-endo,6-exo,8,9,10-hexachlorobornane
  参考文献：
  名称：

  两种主要毒杀芬成分的合成及其光稳定性。

  摘要：

  2-endo，3-exo，5-endo，6-exo，8,9,10-七氯硼烷（B7-1001，Hp-Sed）和2-endo，3-exo，5-endo，6-的合成描述了exo，8,9,9,10-八氯硼烷（B8-1412）。这两种化合物都是毒杀芬的一种成分，毒杀芬是一种过去已被广泛使用的杀虫剂。B7-1001是重要的毒杀芬同源物，占处理过的湖泊鱼类和沉积物样品中总毒杀芬浓度的99％。B8-1412也是生物区系样品中毒杀芬污染的重要组成部分。合成化合物时，通过还原著名的毒杀芬组分P 32（B7-515，2,2），可以得到2-exo，3-endo，6-endo，8,9,10-六氯硼烷（B6-913）。 （5-内，6-外，8、9、10-七氯硼烷），其本身是从（+）-樟脑的氯化产物中分离出来的。对B6-913进行氯化处理可得到B7-1001，产率为49.5％，在反应混合物中也检测到了P 32和其他四种七

  DOI：

  10.1021/jf051451b
• 作为产物：
  描述：

  dl-camphene 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以1.1%的产率得到2,2,5-endo,6-exo,8c,9b,10a-heptachlorobornane
  参考文献：
  名称：

  两种主要毒杀芬成分的合成及其光稳定性。

  摘要：

  2-endo，3-exo，5-endo，6-exo，8,9,10-七氯硼烷（B7-1001，Hp-Sed）和2-endo，3-exo，5-endo，6-的合成描述了exo，8,9,9,10-八氯硼烷（B8-1412）。这两种化合物都是毒杀芬的一种成分，毒杀芬是一种过去已被广泛使用的杀虫剂。B7-1001是重要的毒杀芬同源物，占处理过的湖泊鱼类和沉积物样品中总毒杀芬浓度的99％。B8-1412也是生物区系样品中毒杀芬污染的重要组成部分。合成化合物时，通过还原著名的毒杀芬组分P 32（B7-515，2,2），可以得到2-exo，3-endo，6-endo，8,9,10-六氯硼烷（B6-913）。 （5-内，6-外，8、9、10-七氯硼烷），其本身是从（+）-樟脑的氯化产物中分离出来的。对B6-913进行氯化处理可得到B7-1001，产率为49.5％，在反应混合物中也检测到了P 32和其他四种七

  DOI：

  10.1021/jf051451b

文献信息

• Parlar,H. et al., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1978, vol. 33, p. 915 - 923
  作者：Parlar,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Toxaphene chemistry: Separation and characterisation of selected enantiomers of the Polychloropinene mixtures
  作者：Alexey Trukhin、Fedor Kruchkov、Lars Kr. Hansen、Roland Kallenborn、Anastasia Kiprianova、Vladimir Nikiforov

  DOI：10.1016/j.chemosphere.2006.05.082

  日期：2007.4

  The primary goal for the study presented here was the preparation and characterisation of enantiomeric pure chlorobornane standards (Toxaphene (R)). In this context, we partially modeled the procedure for Polychloropinene production in the former USSR. The initial reaction was ionic addition of hydrogen chloride to (1S)-alpha-pinene resulting predominantly in (1S)-2-endo-chlorobornane. Further photochlorination gave mixtures of chlorinated terpenes with different average content of Cl per molecule. The resulting mixtures were separated on a silica-gel column and a number of known hepta to decachlorobornanes were identified in fractions with the help of NMR and GC (using electron capture and mass spectrometric detection) - but in very unusual ratios as compared to the technical Toxaphene (R) mixture formerly produced by Hercules (USA). Also several previously unknown congeners were isolated or detected. Three of the isolated congeners were obtained in crystalline state and X-ray crystallography showed their enantionteric purity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Two Major Toxaphene Components and Their Photostabilities
  作者：Mehmet Coelhan、Martin Maurer

  DOI：10.1021/jf051451b

  日期：2005.12.1

  The synthesis of 2-endo,3-exo,5-endo,6-exo,8,9,10-heptachlorobornane (B7-1001, Hp-Sed) and 2-endo,3-exo,5-endo,6-exo,8,9,9,10-octachlorobornane (B8-1412) is described. Both compounds are components of toxaphene, an insecticide that has been widely used in the past. B7-1001 is an important toxaphene congener, comprising up to 99% of total toxaphene concentrations found in fish and sediment samples from

  2-endo，3-exo，5-endo，6-exo，8,9,10-七氯硼烷（B7-1001，Hp-Sed）和2-endo，3-exo，5-endo，6-的合成描述了exo，8,9,9,10-八氯硼烷（B8-1412）。这两种化合物都是毒杀芬的一种成分，毒杀芬是一种过去已被广泛使用的杀虫剂。B7-1001是重要的毒杀芬同源物，占处理过的湖泊鱼类和沉积物样品中总毒杀芬浓度的99％。B8-1412也是生物区系样品中毒杀芬污染的重要组成部分。合成化合物时，通过还原著名的毒杀芬组分P 32（B7-515，2,2），可以得到2-exo，3-endo，6-endo，8,9,10-六氯硼烷（B6-913）。 （5-内，6-外，8、9、10-七氯硼烷），其本身是从（+）-樟脑的氯化产物中分离出来的。对B6-913进行氯化处理可得到B7-1001，产率为49.5％，在反应混合物中也检测到了P 32和其他四种七