4-氨基水杨酰肼 | 6946-29-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基水杨酰肼
• 中文别名: 对氨基水杨酰肼；4-氨基-2-羟基苯甲酰肼
• 英文名称: 2-hydroxy-4-aminobenzohydrazide
• 英文别名: 4-amino-2-hydroxybenzohydrazide；4-aminosalicylic acid hydrazide；4-aminosalicylic hydrazide；4-aminosalicyl hydrazide；4-aminosalicylhydrazide；ASAH；p-Aminosalicylic acid hydrazide
• CAS: 6946-29-8
• 化学式: C₇H₉N₃O₂
• mdl: MFCD01684522
• 分子量: 167.167
• InChiKey: FYZGXAKJVDHGDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-200°
• 沸点：
  295.73°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2998 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥。

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 毒性分级：高毒
• 急性毒性：
  • 口服（兔子）LD₅₀：250 毫克/公斤
  • 未名（狗）LD₅₀：30 毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；燃烧时会产生有毒的氮氧化物烟雾。

储运特性：需存放在通风、低温和干燥的库房中。

灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳以及雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基水杨酰肼 、 邻香草醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82.5%的产率得到HMB-ASH
  参考文献：
  名称：

  具有having夫碱部分的scan离子的荧光螯合配体的开发。

  摘要：

  新设计并合成了一种荧光配体1-（2-羟基-3-甲氧基苯甲醛）-4-氨基水杨hydr（HMB-ASH），并在pH值为3.0-10.5的条件下（在每种金属相差0.5）。在测试了31种不同的金属离子后，发现HMB-ASH能够在pH值为Sc（3 +）（一种稀土金属）存在下，以353 nm的激发波长在512 nm处强烈发射荧光。大约是3.5和8.0。HMB-ASH几乎不显示其他荧光。荧光在pH 8.0时更强，缓冲溶液（pH 8.0）中Sc（3+）的检出限约为18.8 nmol L（-1）（0.85 ppb）。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.01.014
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基水杨酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-氨基水杨酰肼
  参考文献：
  名称：

  通过顺序合成后修饰在共价有机纳米片 (CONs) 中靶向药物递送

  摘要：

  共价有机纳米片 (CONs) 已成为一类新型功能性二维 (2D) 多孔有机聚合物材料，具有高可及性表面、多种功能和化学稳定性。它们可以成为靶向给药的通用候选者。尽管它们有许多优点，但它们在靶向特定药物递送方面的应用存在局限性。我们预计这些缺点可以通过明智的合成后修饰步骤来克服，以使用 CON 进行靶向药物递送。合成后的修饰不仅会产生所需的功能，还有助于去除角质，形成 CON。为了满足这一要求，我们开发了一种在对甲苯磺酸 (PTSA) 存在下简便、盐介导的共价有机骨架 (COF) 合成方法。对 COF 进行连续的合成后修饰，以产生功能化的靶向 CON，用于将 5-氟尿嘧啶靶向递送至乳腺癌细胞。这种合成后的修饰导致同时化学分层和功能化靶向 CON。靶向 CON 显示药物通过受体介导的内吞作用向癌细胞持续释放，从而通过细胞凋亡导致癌细胞死亡。考虑到 COF 合成简单易行、基于功能的合成后修饰以及化学分层到

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00925

文献信息

• Nitric Oxide Releasing Prodrugs of Therapeutic Agents
  申请人：SATYAM Apparao

  公开号：US20110263526A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to nitric oxide releasing prodrugs of known drugs or therapeutic agents which are represented herein as compounds of formula (I) wherein the drugs or therapeutic agents contain one or more functional groups independently selected from a carboxylic acid, an amino, a hydroxyl and a sulfhydryl group. The invention also relates to processes for the preparation of the nitric oxide releasing prodrugs (the compounds of formula (I)), to pharmaceutical compositions containing them and to methods of using the prodrugs.

  本发明涉及已知药物或治疗剂的一氧化氮释放前药，其在此处表示为式(I)的化合物，其中药物或治疗剂包含一个或多个功能基团，独立地选自羧酸、氨基、羟基和巯基。该发明还涉及制备一氧化氮释放前药（式(I)的化合物）的方法，含有它们的药物组合物以及使用这些前药的方法。
• 1-(2-Hydroxybenzoyl)-thiosemicarbazides are promising antimicrobial agents targeting d-alanine-d-alanine ligase in bacterio
  作者：Alice Ameryckx、Léopold Thabault、Lionel Pochet、Serge Leimanis、Jacques H. Poupaert、Johan Wouters、Bernard Joris、Françoise Van Bambeke、Raphaël Frédérick

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.067

  日期：2018.11

  decrease in D-Ala-D-Ala. Further structure-activity relationships (SARs) studies provided evidence that the hydroxyl substituent in the 2-position (R1) of the benzoylthiosemicarbazide scaffold is essential for the enzymatic inhibition. This work thus highlights the 1-(2-hydroxybenzoyl)-thiosemicarbazide motif as a very promising tool for the development of novel antibacterial compounds acting through an

  细菌细胞壁和肽聚糖合成中涉及的酶是开发新型抗菌剂的优先目标。在这项工作中，设计和合成了一系列的D-Ala-D-Ala连接酶（Ddl）的1-（2-羟基苯甲酰基）-硫代氨基脲抑制剂，以针对细菌的耐药菌株为目标。其中，4-（3，4-二氯苯基）-1-（2-羟基苯甲酰基）-3-硫代氨基脲29被认为是有效的Ddl抑制剂，其活性在微摩尔范围内。该化合物具有强大的抗微生物活性，包括针对多药耐药菌株的抗微生物活性，已被证明具有杀菌作用，并且对THP-1人单核细胞系具有极低的细胞毒性。确认抑制Ddl活性达29UPLC-MS / MS证明细菌中D-Ala细胞内池的增加，同时D-Ala-D-Ala也相应减少。进一步的结构活性关系（SARs）研究提供了证据，表明苯甲酰硫基氨基脲骨架的2位（R 1）中的羟基取代基对于酶促抑制是必不可少的。因此，这项工作突出了1-（2-羟基苯甲酰基）-硫代氨基脲基序，它是开发新型抗菌化
• Synthesis, spectra (FT-IR, NMR) investigations, DFT, FMO, MEP, NBO analysis and catalytic activity of MoO2(VI) complex with ONO tridentate hydrazone Schiff base ligand
  作者：Hadi Kargar、Mehdi Fallah-Mehrjardi、Reza Behjatmanesh-Ardakani、Khurram Shahzad Munawar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131259

  日期：2021.12

  dioxomolybdenum(VI) complex has been successfully prepared by the reaction of an ONO donor Schiff base, derived by condensing 4-amino-2-hydroxybenzohydrazide and 3-ethoxysalicylaldehyde, with MoO2(acac)2. The structures of synthesized products were explored spectroscopically through FT-IR, 1H & 13C NMR and by elemental composition (CHN) through combustion analysis. The tridentate Schiff base ligand is bonded

  一种新的二氧钼 (VI) 配合物已通过 ONO 供体席夫碱的反应成功制备，席夫碱是由 4-氨基-2-羟基苯甲酰肼和 3-乙氧基水杨醛与 MoO 2 (acac) 2缩合得到的。合成产物的结构通过 FT-IR, 1 H & 13C NMR 和通过燃烧分析的元素组成 (CHN)。三齿席夫碱配体通过其去质子化的烯醇和酚氧原子以及偶氮甲碱基团的氮与中心金属键合。通过衍射分析获得的数据的解释验证了制备的金属配合物的扭曲八面体几何形状。此外，探索了钼配合物的催化潜力，用于在乙醇中 30% 的 H 2 O 2水溶液存在下将芳基和烷基硫化物选择性氧化成相应的砜。目前催化工作的主要优势是反应时间短、产率高、后处理简单。
• Preparation and properties<i>in vitro</i>and<i>in vivo</i>of antitubercular pyrroles
  作者：Michael J. Hearn、Michaeline F. Chen、Marianne S. Terrot、Eleanor R. Webster、Michael H. Cynamon

  DOI：10.1002/jhet.352

  日期：——

  1‐Acylamino‐2,5‐dimethylpyrroles were prepared in the exploration of heterocyclic structures useful for their antitubercular activity. The pyrroles were conveniently formed from the reaction of aromatic acid hydrazides with hexane‐2,5‐dione in water or ethanol, without resorting to acid catalysis. In each case, the procedure provided a single pyrrole in pure form, and the product was identified without

  1-酰基氨基-2,5-二甲基吡咯是在探索可用于其抗结核活性的杂环结构中制备的。吡咯是由芳族酰肼与己烷-2,5-二酮在水或乙醇中的反应方便地形成的，而无需借助酸催化。在每种情况下，该程序都提供了一个纯净的吡咯，并且根据高度特征的光谱特征轻松鉴定了产物。该类别的某些成员在体外具有抗药性结核的显着活性，并在该疾病的严格小鼠模型中提供了重要的保护。J.杂环化​​学。（2010）。
• Nitrate salts of antimicrobial agents
  申请人：——

  公开号：US20030105066A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  Nitrate salts of antimicrobial agents for the preparation of antimicrobial medicaments, specifically antiviral, antifungal and antibacterial medicaments.

  抗菌药物的硝酸盐，用于制备抗菌药物，特别是抗病毒、抗真菌和抗细菌药物。