(3R,6S)-2-bromo-6-isopropyl-3-methyl-cyclohexanone | 726196-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,6S)-2-bromo-6-isopropyl-3-methyl-cyclohexanone
• 英文别名: α-bromomenthone；(3R,6S)-2-bromo-3-methyl-6-propan-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 726196-96-9
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO
• 分子量: 233.148
• InChiKey: YPCNPPUDEOUKGL-WGTSGOJVSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-2-bromo-6-isopropyl-3-methyl-cyclohexanone 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4S,7R)-3-(2-tert-butylphenyl)-4-isopropyl-7-methyl-4,5,6,7-2H-tetrahydrobenzothiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  轴向手性N,N'-二芳基咪唑鎓和N-芳基噻唑鎓盐的制备及其在安息香和分子内Stetter反应中的催化潜力

  摘要：

  制备了 N-芳基取代的咪唑 14b、15b 和噻唑 17-22、25，它们包含立体轴并且可以作为阻转异构体出现。咪唑鎓盐 15b 可以从 2-异丙基苯胺 (12b) 和双乙酰 (11) 分三步获得（产率 19%），而它们的叔丁基类似物的合成失败。内消旋异构体 meso-15b 占优势（dr = 90/10）。手性噻唑鎓盐 rac-17（产率 53%）和 rac-22（产率 49%）由 2-叔丁基苯胺 (12a) 分两步制备。从α-溴薄荷酮(23)和苯胺12a(总产率为27%)获得对映异构纯的噻唑鎓盐19。与咪唑鎓盐 15b 相比，噻唑鎓盐被证明是苯甲醛的安息香缩合 (1 2) 和 α,β-不饱和酯 9a 的分子内 Stetter 反应中的合适催化剂。使用催化剂 19 (20 mol%) 获得的最佳结果是产物 2 的 85% 产率 (40% ee) 和产物 10a 的 75% 产率 (50%

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300762
• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,6S)-2-bromo-6-isopropyl-3-methyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  高度取代的咪唑鎓盐的模块合成

  摘要：

  报道了一种通用且模块化的一锅法，用于制备不同取代的对称和不对称咪唑鎓盐，并给出了19个实例。在关键步骤中，将容易获得的甲am和α-卤代酮偶联，得到咪唑啉鎓盐3，然后通过酰化诱导的消除作用形成咪唑鎓盐。对于咪唑鎓盐产品的许多取代方式，在收率，合成简便性和耐用性方面，这种有效策略与众所周知的方法相比是有利的。

  DOI：

  10.1021/ol8029609

文献信息

• Stereoselective Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Arylzinc Chlorides with α-Bromolactones and Related Derivatives
  作者：Maximilian S. Hofmayer、Alisa Sunagatullina、Daniel Brösamlen、Philipp Mauker、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04564

  日期：2020.2.21

  α-Bromolactones bearing a substituent in the β-position undergo a highly trans-diastereoselective arylation with arylzinc chlorides in the presence of 10-20% CoCl2 and 10-20% PPh3 in THF under mild conditions (25 °C, 16 h) leading to optically enriched α-arylated lactones and protected aldol products (99% ee) in 52-96% yield. The synthetic utility of this arylation was demonstrated by the stereoselective

  在温和条件下（25°C，16 h）在THF中存在10-20％CoCl2和10-20％PPh3的情况下，在芳基氯化锌存在下，在β位带有取代基的α-溴内酯经历高度反式-非对映选择性芳基化反应。以光学方式富集α-芳基化内酯和受保护的羟醛产物（99％ee），产率为52-96％。该芳基化的合成效用通过人工类胡萝卜素MOM保护的munduserol衍生物的立体选择性制备证明。