(E)-2-cyano-3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-N-(3-methylphenyl)prop-2-enamide | 1150310-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-cyano-3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-N-(3-methylphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 1150310-10-3
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₅
• 分子量: 339.307
• InChiKey: MXPHDXIBDUDMAC-WUXMJOGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-219 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  600.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.501±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-N-间甲苯乙酰胺 、 3,4-二羟基-5-硝基苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到(E)-2-cyano-3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-N-(3-methylphenyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  某些咖啡酸酰胺衍生物：E -2-氰基-（3-取代的苯基）丙烯酰胺的合成及生物学评价

  摘要：

  通过取代苯甲醛与氰基乙酰胺的Knoevenogal缩合反应，合成了一系列咖啡酸酰胺衍生物2-氰基-（3-取代的苯基）丙烯酰胺。通过X射线衍射分析确定化合物1f的结构为E-异构体。体外生物筛选试验表明，化合物1b对人胃癌细胞系BGC-823，人鼻咽癌细胞系KB和人肝癌细胞系BEL-7402具有明显的抑制活性，IC 50值为5.6μg/ mL，13.1μg。 / mL和12.5μg/ mL。还提出了一些初步的构效关系（SAR），这可能为进一步研究提供指导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.081

文献信息

• The synthesis and biological evaluation of some caffeic acid amide derivatives: E-2-Cyano-(3-substituted phenyl)acrylamides
  作者：Wei Zhou、Hai-bo Li、Chun-nian Xia、Xian-ming Zheng、Wei-xiao Hu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.081

  日期：2009.4

  A series of caffeic acid amide derivatives 2-cyano-(3-substituted phenyl)acrylamides were synthesized via Knoevenogal condensation of substituted benzaldehydes with cyanoacetamides. The structure of compound 1f was determined as E-isomer by X-ray diffractive analysis. The biological screening tests in vitro showed that compound 1b has obvious inhibitory activities against human gastric carcinoma cell

  通过取代苯甲醛与氰基乙酰胺的Knoevenogal缩合反应，合成了一系列咖啡酸酰胺衍生物2-氰基-（3-取代的苯基）丙烯酰胺。通过X射线衍射分析确定化合物1f的结构为E-异构体。体外生物筛选试验表明，化合物1b对人胃癌细胞系BGC-823，人鼻咽癌细胞系KB和人肝癌细胞系BEL-7402具有明显的抑制活性，IC 50值为5.6μg/ mL，13.1μg。 / mL和12.5μg/ mL。还提出了一些初步的构效关系（SAR），这可能为进一步研究提供指导。