(2E)-3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(3,4-Dihydroxy-5-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one；3-(3,4-Dihydroxy-5-nitro-phenyl)-1-phenyl-propenone；(E)-3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₅
• 分子量: 285.256
• InChiKey: GOWRJXXUELPHCD-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 、 三甲基乙酰氯 以 四氢呋喃 、 toluene-acetic acid-dioxane 为溶剂， 生成 3-(3-Pivaloyloxy-4-hydroxy-5-nitrophenyl)-1-phenyl-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pharmacologically active compounds, methods for the preparation thereof

  摘要：

  公式I的药理活性儿茶酚衍生物，其中R.sub.1和R.sub.2独立地包括氢、烷基、酰基、可选择地取代的芳酰基、较低的烷基磺酰基或烷基氨基甲酰基，或者一起形成较低的烷基亚甲基或环烷基亚甲基，X包括电负取代基，如卤素、硝基、氰基、较低的烷基磺酰基、磺胺基、醛基、羧基或三氟甲基，R.sub.3包括氢、卤素、羟基烷基、氨基、硝基、氰基、三

  公开号：

  US04963590A1
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基香兰素 在 吡啶 、 盐酸 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2E)-3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  用硝基儿茶酚部分取代的四氢萘酮和茚满酮衍生物对儿茶酚 O-甲基转移酶和单胺氧化酶的抑制

  摘要：

  酶，儿茶酚O甲基转移酶 (COMT) 和单胺氧化酶 (MAO) 是重要的药物靶点，这些酶的抑制剂是治疗有症状的帕金森病 (PD) 的既定疗法。COMT 抑制剂可增强左旋多巴对大脑的生物利用度，因此与左旋多巴联合用于治疗 PD 的运动波动。反过来，MAO-B 亚型的抑制剂在 PD 中用作单一疗法或与左旋多巴联合使用，并通过减少多巴胺的中枢降解发挥作用。据报道，1-四氢萘酮和 1-茚满酮衍生物是 MAO-B 的有效和特异性抑制剂，而含有硝基儿茶酚部分的化合物（例如托卡朋和恩他卡朋）通常是有效的 COMT 抑制剂。本研究试图通过合成一系列 1-四氢萘酮、1-茚满酮和被硝基儿茶酚部分取代的相关衍生物来发现具有双重 COMT 和 MAO-B 抑制作用的化合物。这些化合物在结构上与查尔酮的硝基儿茶酚衍生物系列有关，这些衍生物最近被研究为潜在的双 COMT/MAO 抑制剂。结果表明，4-色满酮衍生物（7

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105130

文献信息

• Novel substituted nitrocatechols, their use in the treatment of some central and peripheral nervous system disorders and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Portela & Ca., S.A.

  公开号：EP1167342A1

  公开（公告）日：2002-01-02

  New compounds of formula I are described: The compounds have potentially valuable pharmaceutical properties in the treatment of some central and peripheral nervous system disorders.

  描述了化学式I的新化合物：这些化合物在治疗一些中枢和外周神经系统疾病中具有潜在的有价值的药理特性。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED NITROCATECHOLS, THEIR USE IN THE TREATMENT OF SOME CENTRAL AND PERIPHERAL NERVOUS SYSTEM DISORDERS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX NITROCATECHOLS DE SUBSTITUTION, UTILISATION DESDITS NITROCATECHOLS DANS LE TRAITEMENT DE CERTAINS TROUBLES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL ET PERIPHERIQUE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT LESDITS NITROCATECHOLS
  申请人：PORTELA & CA SA

  公开号：WO2001098251A1

  公开（公告）日：2001-12-27

  New compounds of formula (I) are described: The compounds have potentially valuable pharmaceutical properties in the treatment of some central and peripheral nervous system disorders.

  描述了化学式(I)的新化合物：这些化合物在治疗某些中枢和周围神经系统疾病方面具有潜在的有价值的药物特性。
• New use of catechol-o-methyl transferase (comt) inhibitors and their physiologically acceptable salts and esters
  申请人：ORION-YHTYMÄ OY

  公开号：EP0323162A2

  公开（公告）日：1989-07-05

  Catechol derivatives which have been previously suggested for the treatment of Parkinsonism are useful in the treatment and prophylaxis of ulcers and lesions.in the gastrointestinal tract.

  以前曾建议用于治疗帕金森氏症的儿茶酚衍生物可用于治疗和预防胃肠道溃疡和病变。
• Catechol derivatives, their physiologically acceptable salts, esters and their use in the treatment of tissue damage induced by lipid peroxidation
  申请人：ORION-YHTYMÄ OY

  公开号：EP0444899A2

  公开（公告）日：1991-09-04

  Known and new catechol derivatives may be used as medicinal antioxidants in the prevention or treatment of tissue damage induced by lipid peroxidation. The conditions and diseases which may be treated are for example heart diseases, rheumatoid arthritis, cancer, inflammatory diseases, a rejection reaction in organ transplants, ischemia, cancer and aging.

  已知的和新的儿茶酚衍生物可用作药用抗氧化剂，用于预防或治疗脂质过氧化引起的组织损伤。可治疗的病症和疾病包括心脏病、风湿性关节炎、癌症、炎症性疾病、器官移植中的排异反应、缺血、癌症和衰老等。
• US4963590A
  申请人：——

  公开号：US4963590A

  公开（公告）日：1990-10-16