4-[[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methylsulfonylamino]benzenesulfonamide | 1286246-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-[[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methylsulfonylamino]benzenesulfonamide
• CAS: 1286246-04-5
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅S₂
• 分子量: 386.493
• InChiKey: FSXHELJSQFRYHW-BDJLRTHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  123.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  右旋樟脑-10-磺酰氯 、 磺胺 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methylsulfonylamino]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  （R）-/（S）-10-樟脑磺酰基取代的芳族/杂环磺酰胺选择性抑制线粒体而不是胞质碳酸酐酶

  摘要：

  合成了一系列结合有R-和S-樟脑磺酰基部分的芳香族和杂环磺酰胺，并研究了它们对锌酶碳酸酐酶的几种哺乳动物同工型的抑制作用（CA，EC 4.2.1.1）。新的磺酰胺类药物选择性抑制线粒体同工酶hCA VA和VB（h  =人同工型），超过了细胞质的脱靶hCA I和II，抑制常数在低纳摩尔范围内。取代磺酰胺支架的基团的手性和位置极大地影响了CA的抑制性能。这些化合物是设计针对参与脂肪形成和肥胖症的线粒体CA的同工型选择性酶抑制剂的极好线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.050

文献信息

• (R)-/(S)-10-Camphorsulfonyl-substituted aromatic/heterocyclic sulfonamides selectively inhibit mitochondrial over cytosolic carbonic anhydrases
  作者：Alfonso Maresca、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.050

  日期：2011.3

  A series of aromatic and heterocyclic sulfonamides incorporating R- and S-camphorsulfonyl moieties were synthesized and investigated for the inhibition of several mammalian isoforms of the zinc enzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1). The new sulfonamides selectively inhibited the mitochondrial isozymes hCA VA and VB (h = human isoform) over the cytosolic, off-target ones hCA I and II, with inhibition

  合成了一系列结合有R-和S-樟脑磺酰基部分的芳香族和杂环磺酰胺，并研究了它们对锌酶碳酸酐酶的几种哺乳动物同工型的抑制作用（CA，EC 4.2.1.1）。新的磺酰胺类药物选择性抑制线粒体同工酶hCA VA和VB（h  =人同工型），超过了细胞质的脱靶hCA I和II，抑制常数在低纳摩尔范围内。取代磺酰胺支架的基团的手性和位置极大地影响了CA的抑制性能。这些化合物是设计针对参与脂肪形成和肥胖症的线粒体CA的同工型选择性酶抑制剂的极好线索。