2-(benzoyloxy)hexanal | 80387-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzoyloxy)hexanal
• 英文别名: 1-Oxohexan-2-yl benzoate
• CAS: 80387-14-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: YECJFELFJPWKPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-125 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzoyloxy)hexanal 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 壬-3,5-二烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of .alpha.-benzoyloxy aldehydes. Application to the stereoselective synthesis of conjugated (E,E)-dienoic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00345a041
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzoate 、 2-chlorohexanal 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以32%的产率得到2-(benzoyloxy)hexanal
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of .alpha.-benzoyloxy aldehydes. Application to the stereoselective synthesis of conjugated (E,E)-dienoic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00345a041

文献信息

• Amidyl Radical Directed Remote Allylation of Unactivated sp ³ C−H Bonds by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Kui Wu、Lushun Wang、Sonivette Colón‐Rodríguez、Gerd‐Uwe Flechsig、Ting Wang

  DOI：10.1002/anie.201811004

  日期：2019.2.4

  visible‐light‐mediated allylation of unactivated sp3 C−H bonds is reported. The remote allylation was directed by the amidyl radical, which was generated by photocatalytic fragmentation of a pre‐functionalized amide precursor. Both aromatic and aliphatic amide derivatives could successfully deliver the remote C−H allylation products in good yields. A variety of electron deficient allyl sulfone systems could

  报道了未激活的sp 3 C-H键的可见光介导的烯丙基化的发展。远程烯丙基化是由酰胺基进行的，该酰胺基是由预官能化酰胺前体的光催化裂解生成的。芳香族和脂肪族酰胺衍生物均可成功地以高收率交付偏远的CH烯丙基化产物。多种缺电子的烯丙基砜系统可用作δ-碳自由基受体。
• Synthesis of 5-[(<i>E</i>)-1-Alkenyl]-3(2<i>H</i>)-furanones by the Stereoselective Dehydration with Me₃SiCl
  作者：Takashi Sakai、Kazuhiko Kohda、Sadao Tsuboi、Masanori Utaka、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.60.2911

  日期：1987.8

  The stereoselective dehydration of 5-(2-hydroxyalkyl)-3(2H)-furanones is accomplished conveniently by the treatment with Me3SiCl in acetonitrile to give 5-[(E)-1-alkenyl]-3(2H)-furanones.

  用乙腈中的 Me3SiCl 处理 5-(2-羟基烷基)-3(2H)-呋喃酮，可方便地实现其立体选择性脱水，得到 5-[(E)-1-烯基]-3(2H)-呋喃酮。
• Enantioselective Synthesis of Monosaccharide Analogues by Two-Step Sequential Enamine Catalysis: Benzoyloxylation and Aldol Reaction
  作者：Mio Shimogaki、Aika Takeshima、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/ejoc.202000073

  日期：2020.4.16

  Synthesis of monosaccharide analogues in an enantio‐ and diastereoselective manner has been investigated. Asymmetric benzoyloxylation and subsequent aldol reaction using two amine catalysts effectively give monosaccharide analogues with controlled three stereogenic centers.

  研究了以对映和非对映选择性方式合成单糖类似物。不对称的苯甲酰氧基化和随后的使用两种胺催化剂的醛醇缩合反应有效地制得了具有受控的三个立体异构中心的单糖类似物。
• SAKAI, TAKASHI;SEKO, KATSUHIKO;TSUJI, AKIHIRO;UTAKA, MASANORI;TAKEDA, AKI+, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 6, 1101-1106
  作者：SAKAI, TAKASHI、SEKO, KATSUHIKO、TSUJI, AKIHIRO、UTAKA, MASANORI、TAKEDA, AKI+

  DOI：——

  日期：——
• SAKAI, TAKASHI;KOHDA, KAZUHIKO;TSUBOI, SADAO;UTAKA, MASANORI;TAKEDA, AKIR+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 8, 2911-2915
  作者：SAKAI, TAKASHI、KOHDA, KAZUHIKO、TSUBOI, SADAO、UTAKA, MASANORI、TAKEDA, AKIR+

  DOI：——

  日期：——