isopropylzinc iodide | 38614-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属烷基卤化物
• 英文名称: isopropylzinc iodide
• 英文别名: i-PrZnI；isopropyl zinc (1+); iodide；Isopropylzink(1+); Jodid
• CAS: 38614-18-5
• 化学式: C₃H₇IZn
• 分子量: 235.383
• InChiKey: ISBGYOFSFZVBKX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropylzinc iodide 、 苯甲酸酐 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到异丁酰苯
  参考文献：
  名称：

  羧酸酐与有机锌试剂的钯催化交叉偶联反应。

  摘要：

  [反应：见正文] Negishi型交叉偶联反应是通过使用有机锌和酸酐或混合酸酐（由相应酸的钠盐和氯甲酸乙酯在钯（0）催化下原位形成）而进行的。开发了一种制备对称/不对称酮的通用方法。

  DOI：

  10.1021/ol035801w
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 在 acetic acid ester 、 coppered zinc 、 苯 作用下， 生成 isopropylzinc iodide
  参考文献：
  名称：

  Karrer et al., Helvetica Chimica Acta, 1928, vol. 11, p. 1083

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  二氟溴甲基三甲基硅烷 在 CoBr₂(dppe) 、 isopropylzinc iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 [difluoro(trimethylsilyl)methyl]zinc bromide
  参考文献：
  名称：

  偕二氟取代的有机锌试剂与炔丙基卤的反应

  摘要：

  Abstractgem-二氟取代的有机锌试剂在催化量的氰化铜存在下与炔丙基卤发生交叉偶联反应。该反应导致以高产率形成 4,4-二氟丙二烯。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1649-8

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARING SILAHYDROCARBONS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE SILAHYDROCARBURES
  申请人：UNIV DELAWARE

  公开号：WO2018064163A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  The present disclosure is directed to a process for preparing silahydrocarbons of formula (I), the process comprising the step of reacting a compound of formula (II), with a compound of formula (III), as well as to silahydrocarbons prepared by such a process, and to compositions and articles of manufacture comprising such silahydrocarbons.

  本公开涉及一种制备式(I)硅氢化物的方法，该过程包括将式(II)的化合物与式(III)的化合物反应，以及由该方法制备的硅氢化物，以及包含该硅氢化物的组合物和制造品。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Silyl Electrophiles with Alkylzinc Halides: A Silyl-Negishi Reaction
  作者：Andrew P. Cinderella、Bojan Vulovic、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.7b04364

  日期：2017.6.14

  the first example of a silyl-Negishi reaction between secondary zinc organometallics and silicon electrophiles. This palladium-catalyzed process provides direct access to alkyl silanes. The delicate balance of steric and electronic parameters of the employed DrewPhos ligand is paramount to suppressing isomerization and promoting efficient and selective cross-coupling.

  我们报告了二级锌有机金属和硅亲电试剂之间甲硅烷基-Negishi 反应的第一个例子。这种钯催化工艺可直接获得烷基硅烷。所用 DrewPhos 配体的空间和电子参数的微妙平衡对于抑制异构化和促进有效和选择性的交叉偶联至关重要。
• Coupling of gem -difluorinated organozinc reagents with S-electrophiles
  作者：Salavat S. Ashirbaev、Vitalij V. Levin、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.07.018

  日期：2016.11

  gem-Difluorinated organozinc reagents, which were prepared by insertion of CF2-fragment into CZn bond, couple with diethyl dixanthogen, di(benzothiazolyl) disulfide, and tetraethylthiuram disulfide. The reaction is promoted either by a copper(I) catalyst or by irradiation with blue light in the presence of Eosin Y disodium salt.

  宝石-二氟有机锌试剂，其通过将CF 2片段插入C Zn键，与二乙基二黄原酮，二（苯并噻唑基）二硫化物和四乙基秋兰姆二硫化物偶联而制备。在曙红Y二钠盐存在下，通过铜（I）催化剂或通过蓝光照射促进反应。
• Synthesis of δ-Lactone and Amino Acid Frameworks Utilizing the Umpoled Reactivity of β,γ-Alkenyl α-Iminoester
  作者：Mami Kawanishi、Isao Mizota、Kana Aratake、Hirotaka Tanaka、Kenta Nakahama、Makoto Shimizu

  DOI：10.1246/bcsj.20160402

  日期：2017.4.15

  N-alkylation reaction of β,γ-alkenyl α-iminoesters was studied, and various tandem reactions were found utilizing this N-alkylation. A useful synthesis of δ-lactones and dienamines was developed by tandem N-alkylation/vinylogous aldol-type reaction. The synthesis of α-quaternary alkenyl amino esters was also developed via the tandem N-alkylation/bromination/C-alkylation. These methods using β,γ-alkenyl

  研究了β,γ-烯基α-亚氨基酯的umpolung N-烷基化反应，并发现了利用这种N-烷基化的各种串联反应。δ-内酯和二烯胺的有用合成是通过串联 N-烷基化/乙烯醇醛型反应开发的。α-季链烯基氨基酯的合成也是通过串联的 N-烷基化/溴化/C-烷基化进行的。这些使用 β,γ-烯基 α-亚氨基酯的方法在操作上简单且有用，并且表现出广泛的底物通用性。
• Rhodium-Catalyzed Addition of Organozinc Iodides to Carbon-11 Isocyanates
  作者：Braeden A. Mair、Moustafa H. Fouad、Uzair S. Ismailani、Maxime Munch、Benjamin H. Rotstein

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00729

  日期：2020.4.3

  Amides were prepared using rhodium-catalyzed coupling of organozinc iodides and carbon-11 (11C, t1/2 = 20.4 min) isocyanates. Nonradioactive isocyanates and sp3 or sp2 organozinc iodides generated amides in yields of 13%–87%. Incorporation of cyclotron-produced [11C]CO2 into 11C-amide products proceeded in yields of 5%–99%. The synthetic utility of the methodology was demonstrated through the isolation

  使用有机碘化铑和碳11（11 C，t 1/2 = 20.4分钟）异氰酸酯的铑催化偶联制备酰胺。非放射性异氰酸酯和sp 3或sp 2有机锌碘化物产生酰胺的产率为13％–87％。将回旋加速器产生的[ 11 C] CO 2掺入11 C-酰胺产品中的产率为5％–99％。该方法的合成效用通过分离[摩尔活性为267 GBqμmol –1的[ 11 C] N-（4-氟苯基）-4-甲氧基苯甲酰胺（[ 11 C] 6g）证明。 从合成开始的21分钟内，放射化学产率为12％。