[difluoro(trimethylsilyl)methyl]zinc bromide | 1566553-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [difluoro(trimethylsilyl)methyl]zinc bromide
• 英文别名: (trimethylsilyl)difluoromethylzinc bromide
• CAS: 1566553-57-8
• 化学式: C₄H₉BrF₂SiZn
• 分子量: 268.492
• InChiKey: BCACOQOKRPZRBZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [difluoro(trimethylsilyl)methyl]zinc bromide 在 碘 作用下， 反应 18.2h， 以4.31 g的产率得到(iododifluoromethyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  醛的亲核溴和碘二氟甲基化

  摘要：

  描述了使用溴和碘取代的二氟甲基硅试剂（Me 3 SiCF 2 X）进行醛的溴和碘二氟甲基化的方法。该反应在丙腈中四丁基铵和锂盐Bu 4 NX / LiX（X = Br或I）的组合存在下进行。据信，在该方法中，短寿命的卤代二氟甲基碳负离子用作亲核试剂，其由二氟卡宾和卤化物阴离子可逆地产生。

  DOI：

  10.1021/ol501674n
• 作为产物：
  描述：

  二氟溴甲基三甲基硅烷 在 CoBr₂(dppe) 、 isopropylzinc iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 [difluoro(trimethylsilyl)methyl]zinc bromide
  参考文献：
  名称：

  偕二氟取代的有机锌试剂与炔丙基卤的反应

  摘要：

  Abstractgem-二氟取代的有机锌试剂在催化量的氰化铜存在下与炔丙基卤发生交叉偶联反应。该反应导致以高产率形成 4,4-二氟丙二烯。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1649-8

文献信息

• Geminal Silicon/Zinc Reagent as an Equivalent of Difluoromethylene Bis-carbanion
  作者：Mikhail D. Kosobokov、Vitalij V. Levin、Artem A. Zemtsov、Marina I. Struchkova、Alexander A. Korlyukov、Dmitry E. Arkhipov、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/ol5002297

  日期：2014.3.7

  A new difluorinated reagent, [difluoro(trimethylsilyl)methyl]zinc bromide, bearing C-Zn and C-Si bonds is described. The reagent is conveniently prepared by cobalt-catalyzed halogen/zinc exchange. It can be coupled with two different C-electrophiles in a stepwise manner (with allylic halides for C-Zn bond and aldehydes for C-Si bond) affording products containing a difluoromethylene fragment.
• Nucleophilic difluoro(trimethylsilyl)methylation of arylidene Meldrum's acids
  作者：Alexander D. Volodin、Artem A. Zemtsov、Vitalij V. Levin、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.05.009

  日期：2015.8

  A reaction of arylidene Meldrum's acids with difluoro(trimethylsilyl)methylzinc bromide in the presence of copper cyanide (10 mol%) is described. The primary addition products are hydrolized and decarboxylated followed by esterification of intermediate carboxylic acids affording beta-Me3SiCF2-substituted esters. Protodesilylation of Me3SiCF2-group can be performed under mild conditions affording CHF2-fragment. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.