5-(N-(2-aminoethyl)sulfamoyl)-2-(6-(diethylamino)-3-(diethyliminio)-3H-xanthen-9-yl)benzenesulfonate | 226086-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-(N-(2-aminoethyl)sulfamoyl)-2-(6-(diethylamino)-3-(diethyliminio)-3H-xanthen-9-yl)benzenesulfonate
• 英文别名: 5-(2-Aminoethylsulfamoyl)-2-[3-(diethylamino)-6-diethylazaniumylidenexanthen-9-yl]benzenesulfonate
• CAS: 226086-98-2
• 化学式: C₂₉H₃₆N₄O₆S₂
• 分子量: 600.76
• InChiKey: GBMUBYVWWXASTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N-(2-aminoethyl)sulfamoyl)-2-(6-(diethylamino)-3-(diethyliminio)-3H-xanthen-9-yl)benzenesulfonate 在 水 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(N-(2-(2,6-bis(4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)butanamido)hexanamido)ethyl)sulfamoyl)-2-(6-(diethylamino)-3-(diethyliminio)-3H-xanthen-9-yl)benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  α-突触核蛋白二聚体作为原纤维化的有效抑制剂。

  摘要：

  神经蛋白α-突触核蛋白聚集成淀粉样原纤维在帕金森氏病的发展中起着重要作用。可以通过阻止原纤维末端与单体蛋白质的相互作用来抑制原纤维的生长。在这项工作中，我们构建了以非常高的亲和力与α-突触核蛋白淀粉样蛋白末端结合的抑制剂。它们基于合成的α-突触核蛋白二聚体，并通过两个单体亚基与原纤维相互作用，这些单体亚基采用有效阻断原纤维伸长的构象。通过调整电荷二聚体，我们进一步提高的结合亲和力和制备的构建体，其抑制原纤维在纳摩尔浓度伸长率（IC 50 ≈20纳米）。据我们所知，它是α-突触核蛋白原纤维化的最有效抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01400
• 作为产物：
  描述：

  丽丝胺碱性蕊香红B磺酰氯 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(N-(2-aminoethyl)sulfamoyl)-2-(6-(diethylamino)-3-(diethyliminio)-3H-xanthen-9-yl)benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  α-突触核蛋白二聚体作为原纤维化的有效抑制剂。

  摘要：

  神经蛋白α-突触核蛋白聚集成淀粉样原纤维在帕金森氏病的发展中起着重要作用。可以通过阻止原纤维末端与单体蛋白质的相互作用来抑制原纤维的生长。在这项工作中，我们构建了以非常高的亲和力与α-突触核蛋白淀粉样蛋白末端结合的抑制剂。它们基于合成的α-突触核蛋白二聚体，并通过两个单体亚基与原纤维相互作用，这些单体亚基采用有效阻断原纤维伸长的构象。通过调整电荷二聚体，我们进一步提高的结合亲和力和制备的构建体，其抑制原纤维在纳摩尔浓度伸长率（IC 50 ≈20纳米）。据我们所知，它是α-突触核蛋白原纤维化的最有效抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01400

文献信息

• 신규 화합물, 신규 폴리머, 이를 포함하는 착색제, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
  申请人：CHEIL INDUSTRIES INC. 제일모직주식회사(119980034532) Corp. No ▼ 170111-0000076BRN ▼504-81-00025

  公开号：KR20150089702A

  公开（公告）日：2015-08-05

  하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 폴리머, 이를 포함하는 착색제, 상기 착색제를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터가 제공된다. [화학식 1] (상기 화학식 1에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)

  提供了包括化学式1所示的化合物、聚合物、含有该化合物的染料、含有该染料的光敏树脂组合物和彩色滤光片。【化学式1】（在上述化学式1中，每个取代基如规范中所定义。）
• 신규 폴리머, 이를 포함하는 착색제, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
  申请人：CHEIL INDUSTRIES INC. 제일모직주식회사(119980034532) Corp. No ▼ 170111-0000076BRN ▼504-81-00025

  公开号：KR20160091878A

  公开（公告）日：2016-08-03

  하기 화학식 1로 표시되는 화합물과 '에틸렌성 불포화 단량체, 이소시아네이트 단량체, 알코올 단량체 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 단량체'가 공중합 반응하여 형성되는 폴리머, 이를 포함하는 착색제, 상기 착색제를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터가 제공된다. [화학식 1] (상기 화학식 1에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)

  这是一段化学相关的描述，大意是：在选择了一种单体的群体中，其中包括被标记为化学式1的化合物和'乙烯烯基不饱和单体，异氰酸酯单体，醇单体及其组合物中的任何一个单体'，这些单体通过聚合反应形成聚合物，其中包括染色剂，含有该染色剂的感光树脂组合物以及彩色滤光片。【化学式1】（在上述化学式1中，每个取代基如规范中定义）。
• A click chemistry-based microRNA maturation assay optimized for high-throughput screening
  作者：Daniel A. Lorenz、Amanda L. Garner

  DOI：10.1039/c6cc02894b

  日期：——

  A catalytic enzyme-linked click chemistry assay (cat-ELCCA) for Dicer-catalyzed pre-microRNA maturation was optimized to employ inverse-electron demand Diels–Alder (IEDDA) chemistry affording high-throughput screening capability.

  一种用于Dicer催化的前微RNA成熟的催化酶联点击化学测定（cat-ELCCA）已经优化，采用反电子需求Diels-Alder（IEDDA）化学，具有高通量筛选能力。
• Scalable Synthesis of Lissamine Rhodamine B Sulfonyl Chloride and Incorporation of Xanthene Derivatives onto Polymer Supports
  作者：Rich Carter、Hua Yang、Sundar Vasudevan、Christopher Oriakhi、Jay Shields

  DOI：10.1055/s-2008-1032172

  日期：2008.3

  A scalable synthetic route to lissamine rhodamine B sulfonyl chloride has been developed and a series of monomeric derivatives of this xanthene dye have been synthesized. Their subsequent incorporation into polymer supports has been accomplished and led to improved thermal stability for the conjugates as compared to the free dye.

  我们开发了一种可扩展的利萨明罗丹明 B 磺酰氯合成路线，并合成了一系列这种呫吨染料的单体衍生物。这些衍生物随后被掺入到聚合物支架中，与游离染料相比，共轭物的热稳定性得到了改善。
• Targeted Molecular Construct for Bioorthogonal Theranostics of PD-L1-Expressing Cancer Cells
  作者：Shiao Y. Chow、Asier Unciti-Broceta

  DOI：10.1021/jacsau.2c00328

  日期：2022.7.25

  inhibitor to selectively target PD-L1-expressing cancer cells and inhibit PD-L1 function and conjugated to a tetrazine module and a lipoyl group to incorporate bioorthogonal reactivities and an oxidative stress enhancer into the construct. By pairing LTzC with an imaging probe, we have established a “track-&-tag” system for selective labeling of PD-L1 both on and in living cells using click chemistry

  肿瘤过度表达的癌蛋白的分子靶向可以提高抗癌疗法的选择性和耐受性。免疫抑制性膜蛋白程序性死亡配体 1 (PD-L1) 在某些肿瘤类型中高度表达，它可以掩盖恶性细胞，使其不被 T 细胞识别，并为癌症的生长和扩散创造最佳环境。我们在此报告了一种配体-四嗪缀合物 ( LTzC )，其配备有 PD-L1 小分子抑制剂，可选择性靶向表达 PD-L1 的癌细胞并抑制 PD-L1 功能，并与四嗪模块和硫辛酰基缀合以纳入生物正交反应性和氧化应激增强剂进入构建体。通过将LTzC与成像探针配对，我们建立了一个“跟踪和标签”系统，用于使用点击化学在活细胞表面和细胞内选择性标记 PD-L1。我们通过点击释放激活前药和选择性杀死表达 PD-L1 的乳腺癌细胞，进一步证明了LTzC的特异性和多功能性，从而提供了一种新的多模式方法来“跟踪和治疗”具有能力的恶性细胞。逃避免疫系统。