去甲丁香色原酮 | 1013-69-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 去甲丁香色原酮
• 英文名称: eugenin
• 英文别名: noreugenin；5,7-dihydroxy-2-methylchromone；5,7-Dihydroxy-2-methyl-chromon；5,7-dihydroxy-2-methyl-4H-chromen-4-one；2-methyl-5,7-dihydroxychromone；Noreugenin = 5,7-Dihydroxy-2-methyl-chromon；5,7-dihydroxy-2-methylchromen-4-one；2-Methyl-5,7-dihydroxy-chromon
• CAS: 1013-69-0
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• mdl: MFCD03001435
• 分子量: 192.171
• InChiKey: NCUJRUDLFCGVOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  279 °C
• 沸点：
  394.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：250mg/mL（1300.93mM）；水：< 0.1 mg/mL（不溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914400090
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，惰性气体

制备方法与用途

生物活性方面，noreugenin 是一种色酮类化合物，来源于石蒜科的 Hymenocallis littoralis Salisb。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去甲丁香色原酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以900 mg的产率得到5,7-dihydroxy-2-methyl-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  阿斯匹龙的生物合成，阿斯匹龙菌的一种代谢产物。与14 C和3 H标记的乙酸盐和丙二酸酯的掺入研究

  摘要：

  与14个C标记的乙酸盐和丙二酸酯的掺入研究确定了阿斯泰隆（1）的聚酮化合物来源，并确定了链起始剂单元。五个碳原子来自乙酸甲酯的甲基，其余四个碳原子来自羧基。从[ 2-3 H]乙酸盐掺入tri的方式与由胶束类型的芳香族前体进行的生物合成不一致。没有掺入可能含有2-甲基色酮核的高级前体。有证据表明，芳香族前体不参与阿斯匹隆的生物合成，并且碳骨架（如共代谢型琥珀酸内酯（6）的骨架）是通过线性五元酮中间体的脱羧和重排而生成的。

  DOI：

  10.1039/p19840001013
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-oxo-4H-chromene-5,7-diyl diacetate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以3.53 g的产率得到去甲丁香色原酮
  参考文献：
  名称：

  椴木叶中色酮和苯并氧杂的合成及抗真菌活性。

  摘要：

  该研究报告了具有生物活性的 oxepinochromones 12- O-乙酰基白质素 ( 8 )（角异构体）和 12- O-乙酰基ptaeroxylinol ( 9 )（线性异构体）的首次全合成。测定了这些化合物及其衍生物对白色念珠菌和新型隐球菌的抗真菌活性。大多数化合物在两种真菌之间具有良好的选择性，并显示出中等至良好的活性。12- O-乙酰基花青素 ( 8 ) 对白色念珠菌的活性最高，MIC 值为 9.9 μM，而 12- O-乙酰基丁二烯酚 ( 9 )，其存在于Ptaeroxylonobliquum对新型隐球菌的活性最高，MIC 值为 4.9 μM。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00587

文献信息

• 具有抑制结核分枝杆菌活性的新型二苯甲基 类化合物
  申请人：清华大学

  公开号：CN109293493B

  公开（公告）日：2021-08-03

  本发明涉及具有抑制结核分枝杆菌活性的新型二苯甲基类衍生物及其制备方法，特别是具有抑制复制性和非复制性结核分枝杆菌活性的新型二苯甲基类衍生物及其制备方法。具体地，本发明涉及式(I)所示的化合物或其所有可能的异构体、前药、可药用盐、溶剂合物或水合物，其中各变量如说明书所述。还涉及本发明化合物的制备方法、包含本发明化合物的药物组合物、以及本发明化合物在制备抗结核分枝杆菌感染引起的疾病的药物中的用途。
• ALPHA-AMINO ACID DERIVATIVES FOR IMPROVING SOLUBILITY
  申请人：Rudolph Thomas

  公开号：US20110039924A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The invention relates to the use of α-amino acid derivatives for improving the solubility of poorly soluble substances in water or aqueous solutions and to mixtures and preferred preparations.

  这项发明涉及使用α-氨基酸衍生物来提高水或水溶液中难溶物质的溶解度，以及混合物和优选制剂。
• Biomimetic Total Syntheses of Cassiarins A and B
  作者：Yuan-Shan Yao、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/jo801017b

  日期：2008.7.1

  Total syntheses of cassiarins A and B have been efficiently accomplished using a common strategy with biomimetic considerations. Key reactions involved in this synthesis include a Negishi-type coupling, a Ag(I)-promoted formation of the tricyclic 8H-pyrano[2,3,4-de]chromen-8-one core, and a sequential amine-condensation and cyclization. Three new analogues of cassiarin A bearing different substituents

  使用仿生学的通用策略已有效地完成了卡西林A和B的总合成。参与该合成的关键反应包括Negishi型偶联，Ag（I）促进的三环8 H-吡喃并[2,3,4- de ] chromen -8-one核的形成以及顺序的胺缩合和环化。从同一中间体平行合成了三个新的肉桂素A类似物，它们在C-11位置带有不同的取代基。另外，从相应的化学等效前体获得了对关键三环核心和卡西林A和B的另外两个转化。
• Synthese des Peucenins
  作者：A. Bolleter、K. Eiter、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19510340121

  日期：——

  1. Es wird die Synthese von Peucenin (I) aus γ,γ-Dimethylallylbromid und 2-Methyl-5,7-dioxychromon beschrieben.

  1.合成von Peucenin（I）的γ，γ-二甲基烯丙基溴化物和2-甲基-5,7-二氧色子苯甲酰苯胺。
• Über einige synthetische Naphtopyrone
  作者：H. Schmid、H. Seiler

  DOI：10.1002/hlca.19520350627

  日期：1952.8.1

  Es wird die Herstellung folgender neuer Chromone beschrieben: 2,3′-Dimethyl-[naphto-1′,2′ : 5,6-pyron-(4)], 2-Methyl-4′-methoxy-[naphto-1′,2′ : 6,5-pyron-(4)], 2-Methyl-[naphto-2′,3′ : 5,6-pvron-(4)] und 2-[Naphto-2′,3′ : 5,6-pyron-(4)]-carbonsäure.

  描述了以下新色酮的生产：2,3'-二甲基-[萘-1'，2'：5,6-吡喃酮-（4）]，2-甲基-4'-甲氧基-[萘-1 '，2'：6,5-吡喃酮（4）]，2-甲基-[naphto-2'，3'：5,6-pvron-（4）]和2- [naphto-2'，3' ：5，6-吡喃酮（4）]羧酸。