5-Hydroxy-7-methoxy-2-methyl-6-prop-2-enylchromen-4-one | 1419777-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-Hydroxy-7-methoxy-2-methyl-6-prop-2-enylchromen-4-one
• 英文别名: 5-hydroxy-7-methoxy-2-methyl-6-prop-2-enylchromen-4-one
• CAS: 1419777-11-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: IVGCKIDONBIORG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-7-methoxy-2-methyl-6-prop-2-enylchromen-4-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三溴化磷 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.58h， 生成 (4R,5S)-3-((S)-3-(5-(benzyloxy)-7-methoxy-2-methyl-4-oxo-4H-chromen-6-yl)-2-methylpropanoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  壳油苷A–C的全合成

  摘要：

  单胺氧化酶抑制剂chaetoquadrins A–C的第一个全合成已经完成。合成中的关键步骤包括芳族克莱森重排，不对称硼醛醇缩合反应和酸介导的螺缩酮化。合成螺环酮的光谱数据比较证实了这些天然产物的拟议结构。

  DOI：

  10.1021/ol303482k
• 作为产物：
  描述：

  番樱桃素 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-Hydroxy-7-methoxy-2-methyl-6-prop-2-enylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  壳油苷A–C的全合成

  摘要：

  单胺氧化酶抑制剂chaetoquadrins A–C的第一个全合成已经完成。合成中的关键步骤包括芳族克莱森重排，不对称硼醛醇缩合反应和酸介导的螺缩酮化。合成螺环酮的光谱数据比较证实了这些天然产物的拟议结构。

  DOI：

  10.1021/ol303482k

文献信息

• Total Synthesis of Chaetoquadrins H and I
  作者：Margaret Brimble、U Kim、Andrew Dalebrook、Daniel Furkert

  DOI：10.1055/s-0032-1318333

  日期：——

  The first total syntheses of the chromone-containing natural products chaetoquadrins H and I are reported, using an aldol reaction and an acid-catalyzed deprotection/cyclization/elimination sequence. Chaetoquadrin H was isolated from the ascomycete Chaetomium quadrangulatum and exhibits potent mouse liver monoamine oxidase (MAO) inhibitory activity. Chaetoquadrin I was not isolated in sufficient quantity to enable biological evaluation. The synthesis of the title compounds provides a useful starting point for a medicinal chemistry program focused on chaetoquadrin natural products.
• Total Synthesis of Chaetoquadrins A–C
  作者：U Bin Kim、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/ol303482k

  日期：2013.2.1

  The first total synthesis of the monoamine oxidase inhibitors chaetoquadrins A–C has been accomplished. Key steps in the synthesis include an aromatic Claisen rearrangement, asymmetric boron aldol reaction and acid-mediated spiroketalization. Comparison of spectral data for the synthetic spiroketals confirmed the proposed structure for these natural products.

  单胺氧化酶抑制剂chaetoquadrins A–C的第一个全合成已经完成。合成中的关键步骤包括芳族克莱森重排，不对称硼醛醇缩合反应和酸介导的螺缩酮化。合成螺环酮的光谱数据比较证实了这些天然产物的拟议结构。