7-(Benzyloxy)-5-hydroxy-2-methyl-4H-1-benzopyran-4-one | 20052-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-(Benzyloxy)-5-hydroxy-2-methyl-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 7-benzyloxy-5-hydroxy-2-methyl-chromen-4-one；7-Benzyloxy-5-hydroxy-2-methyl-chromen-4-on；7-(Benzyloxy)-5-hydroxy-2-methylchromone；5-hydroxy-2-methyl-7-phenylmethoxychromen-4-one
• CAS: 20052-28-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: IMRDVSKTGPSUBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(Benzyloxy)-5-hydroxy-2-methyl-4H-1-benzopyran-4-one 在 溴 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-(Benzyloxy)-6-bromo-5-methoxy-2-methyl-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of schumanniophytine and isoschumanniophytine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00031a049
• 作为产物：
  描述：

  3-Acetyl-5,7-bis(acetyloxy)-2-methyl-4H-1-benzopyran-4-one 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 生成 7-(Benzyloxy)-5-hydroxy-2-methyl-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Gulati et al., Journal of the Chemical Society, 1934, p. 1765

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of benzofuran derivatives—II
  作者：R. Aneja、S.K. Mukerjee、T.R. Seshadri

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80018-6

  日期：1958.1

  Starting with 2-methyl-5:7-dihydroxychromone, an allyl group is introduced into the 6-position by Claisen migration of a 5-allyl ether. The initial protection of the 7-hydroxyl is best effected by tosylation. If the tosyl group is removed before Claisen migration and the C-allyl compound subjected to ozonolysis and ring closure, norvisnagin is obtained in a poor yield and can be methylated to visnagin

  从2-甲基-5：7-二羟基色酮开始，通过5-烯丙基醚的克莱森迁移将烯丙基引入6-位。甲苯磺酰化对7-羟基的初始保护效果最好。如果在克莱森（Claisen）迁移之前去除了甲苯磺酰基，并且对C-烯丙基化合物进行了臭氧分解和闭环反应，则制得的去甲炔那诺的收率很低，可以被甲基化为visnagin。在另一种方法中，甲苯磺酰基在臭氧分解之前被除去。为此目的，先前5-位甲基化是有利的。该途径可直接以良好的产量提供维珍素。