Schumanniophytine | 69735-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: Schumanniophytine
• 英文别名: 5-hydroxy-2-methyl-pyrano[2',3':5,6]chromeno[3,4-c]pyridine-4,8-dione；Schumanniophytin
• CAS: 69735-24-6
• 化学式: C₁₆H₉NO₅
• 分子量: 295.251
• InChiKey: ZOOXCAXVILZKNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  93.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Schumanniophytine 在 base 作用下， 生成 8,10-dihydroxy-chromeno[3,4-c]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  On the contents of schumanniophyton problematicum (rubiaceae)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)94896-8
• 作为产物：
  描述：

  3-Acetyl-5,7-bis(acetyloxy)-2-methyl-4H-1-benzopyran-4-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 溴 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.33h， 生成 Schumanniophytine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of schumanniophytine and isoschumanniophytine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00031a049

文献信息

• Combined Metalation–Cross Coupling Strategies: A Synthesis of Schumanniophytine by a Key BiarylO-Carbamate Remote Anionic Fries Rearrangement
  作者：Todd K. Macklin、Mark A. Reed、Victor Snieckus

  DOI：10.1002/ejoc.200701116

  日期：2008.3

  A short synthesis of the alkaloid schumanniophytine (1) starting from simple building blocks and involving directed ortho metalation (DoM), Suzuki–Miyaura cross coupling, and a key ortho-silicon-induced O-carbamate remote anionic Fries rearrangement (3) is described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  描述了生物碱舒甘草碱 (1) 的简短合成，从简单的构建块开始，涉及定向正金属化 (DoM)、Suzuki-Miyaura 交叉偶联和关键的正硅诱导的 O-氨基甲酸酯远程阴离子 Fries 重排 (3) . (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Heteronuclear NMR Studies of the Chromone Alkaloids and Revision of the Structure of Some Piperidino-Chromone Alkaloids
  作者：Peter Houghton、Ibironke Osibogun、Tibebe Woldemariam、Keith Jones

  DOI：10.1055/s-2006-958037

  日期：1995.4

  The 13C-NMR spectra of seven chromone alkaloids isolated from Schumanniophyton magnificum have been obtained. Assignment of signals was carried out with the help of heteronuclear coupling experiments and other correlation techniques on the alkaloids and their acyl derivatives. On the basis of the signals observed the structures of the piperidino-alkaloid schumannificine and its N-methyl and anhydro

  获得了七倍体舒曼氏植物的七种色酮生物碱的13 C-NMR谱。借助异核偶联实验和其他相关技术对生物碱及其酰基衍生物进行信号分配。根据所观察到的信号，哌啶子基生物碱舒曼环丁胺及其N-甲基和脱水类似物的结构已被修饰为通过碳-碳键和内酯桥连接至降钙素原的哌啶酮环的结构。
• On the contents of schumanniophyton problematicum (rubiaceae)
  作者：Emil Schlittler、Ulrich Spitaler

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94896-8

  日期：1978.1
• Synthesis of schumanniophytine and isoschumanniophytine
  作者：T. Ross Kelly、Min H. Kim

  DOI：10.1021/jo00031a049

  日期：1992.2