O¹-phosphono-D-threo-5,6-dideoxy-[2]hexulose | 29024-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O¹-phosphono-D-threo-5,6-dideoxy-[2]hexulose
• 英文别名: O¹-Phosphono-D-threo-5,6-didesoxy-[2]hexulose；D_g-threo-3,4-Dihydroxy-1-phosphonooxy-hexan-2-on；5,6-Didesoxyfructose-1-phosphat；[(3S,4R)-3,4-dihydroxy-2-oxohexyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 29024-88-2
• 化学式: C₆H₁₃O₇P
• 分子量: 228.139
• InChiKey: SHCSIRRKLZQXBC-XINAWCOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O¹-phosphono-D-threo-5,6-dideoxy-[2]hexulose 在 palladium dihydroxide sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (1R,5S,7R)-7-乙基-5-甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷
  参考文献：
  名称：

  A transketolase-based synthesis of (+)-exo-brevicomin

  摘要：

  The naturally occurring beetle pheromone (+)-exo-brevicomin was synthesized by a strategy combining chemical and enzymatic steps. The commercially available enzyme transketolase (EC 2.2.1.1) catalyzed the condensation of beta-hydroxypyruvic acid and 2-hydroxybutyraldehyde to furnish the central intermediate in the sequence, optically active hydroxyketone 5. A short sequence converted ketose 5 to protected aldose 8. Wittig extension of the aldehyde followed by hydrogenation and ketal hydrolysis generated the title compound.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93473-7
• 作为产物：
  描述：

  果糖二磷酸钠 在 水 、 丙醛 作用下， 生成 O¹-phosphono-D-threo-5,6-dideoxy-[2]hexulose
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Preparation of Two Ketohexose 1-Phosphates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01625a041

文献信息

• Activated α,β-Unsaturated Aldehydes as Substrate of Dihydroxyacetone Phosphate (DHAP)-Dependent Aldolases in the Context of a Multienzyme System
  作者：Israel Sánchez-Moreno、Laura Iturrate、Elisa G. Doyagüez、Juan Antonio Martínez、Alfonso Fernández-Mayoralas、Eduardo García-Junceda

  DOI：10.1002/adsc.200900603

  日期：2009.11

  We show that pentaerythritol tetranitrate reductase (PETNR), a member of the 'ene' reductase old yellow enzyme family, catalyses the asymmetric reduction of a variety of industrially relevant activated alpha,beta-unsaturated alkenes including enones, enals, maleimides and nitroalkenes. We have rationalised the broad substrate specificity and stereochemical outcome of these reductions by reference to

  我们发现，季戊四醇四硝酸酯还原酶 (PETNR) 是“烯”还原酶老黄酶家族的成员，可催化多种工业相关的活化 α,β-不饱和烯烃的不对称还原，包括烯酮、烯醛、马来酰亚胺和硝基烯烃。我们通过参考基于 PETNR 与 2-环己烯酮 4a 晶体复合物的酶-底物复合物的分子模型，合理化了这些还原的广泛底物特异性和立体化学结果。产品的光学纯度是可变的（49-99% ee），具体取决于底物类型和取代基的性质。一般来说，立体异构中心位于 Cbeta (>99% ee) 的反应产物具有较高的对映选择性。然而，对于以两种异构体形式存在的底物（例如柠檬醛11a或硝基烯烃18-19a），E/Z-形式还原的对映体发散过程可能导致产物的对映体纯度降低。我们还证明，在 Calpha 具有立体中心的产品获得的光学纯度较差是由于非酶促外消旋作用。在与酮异佛尔酮 3a 的反应中，我们发现通过反应优化，特别是通过缩短反应时间和控制溶液
• Simple Enzymatic in situ Generation of Dihydroxyacetone Phosphate and Its Use in a Cascade Reaction for the Production of Carbohydrates:  Increased Efficiency by Phosphate Cycling
  作者：Teunie van Herk、Aloysius F. Hartog、Hans E. Schoemaker、Ron Wever

  DOI：10.1021/jo060644a

  日期：2006.8.1

  A new enzymatic method for the generation of dihydroxyacetone phosphate ( DHAP) using the acid phosphatase from Shigella flexneri ( PhoN-Sf) and the cheap phosphate donor pyrophosphate ( PPi) is described. The utility of this method was demonstrated in an aldolase-catalyzed condensation carried out in one pot in which DHAP was generated and coupled to propionaldehyde to give a yield of 53% of the isolated dephosphorylated end product.
• Fructose 1,6-Bisphosphate Aldolase fromStaphylococcus carnosus: Overexpression, Structure Prediction, Stereoselectivity, and Application in the Synthesis of Bicyclic Sugars
  作者：Maria Teresa Zannetti、Christiane Walter、Marion Knorst、Wolf-Dieter Fessner

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990604)5:6<1882::aid-chem1882>3.0.co;2-c

  日期：1999.6.4