5,5-二甲氧基戊醛 | 50789-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5,5-二甲氧基戊醛
• 英文名称: 5,5-dimethoxypentanal
• 英文别名: Pentanal, 5,5-dimethoxy-
• CAS: 50789-30-5
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• mdl: MFCD07780240
• 分子量: 146.186
• InChiKey: USXHLNDEUDDSKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.9827 g/cm3(Temp: 30 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲氧基戊醛 在 双(乙腈)氯化钯(II) lithium hydroxide 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、709.32 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 (1R,2S)-2-氨基-1-环戊烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  在高度非对映选择性分子内硝酮环加成中使用对映体纯乙烯酮二硫缩醛双（亚砜）。在β-氨基酸(-)-顺喷他星全合成及顺-(3R,4R)-4-氨基-吡咯烷-3-羧酸的首次不对称合成中的应用

  摘要：

  使用三碳系链将分子内 1,3-偶极硝酮环加成到对映体纯的乙烯酮二硫代乙醛上，得到相应的 5,5-二取代异恶唑烷，作为单一的非对映异构体，收率良好。该反应已被用作天然抗生素 (-)-顺喷他星不对称合成的关键步骤。还使用分子内硝酮环加成作为立体控制步骤进行了 4-氨基-吡咯烷-3-羧酸的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/b212719a
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethoxypent-1-ene 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 双氧水 、 diborane(6) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,5-二甲氧基戊醛
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical control in the intramolecular Diels-Alder reaction. 2. Structural and electronic effects on reactivity and selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00368a020

文献信息

• Useful Enantioselective Bicyclization Reactions Using an N-Protonated Chiral Oxazaborolidine as Catalyst
  作者：Gang Zhou、Qi-Ying Hu、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol035542a

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] Nine examples are reported of enantioselective [4 + 2] cycloaddition reactions of achiral, acyclic substrates to form chiral bicyclo[4.3.0]nonane or bicyclo[4.4.0]decane derivatives.

  [反应：见正文]报告了九个非手性，无环底物对映体选择性[4 + 2]环加成反应，形成手性双环[4.3.0]壬烷或双环[4.4.0]癸烷衍生物的实例。
• Iminium ion cascade reactions: stereoselective synthesis of quinolizidines and indolizidines
  作者：Shawn M. Amorde、Ivan T. Jewett、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.074

  日期：2009.4

  A novel iminium ion cascade reaction has been developed that allows for the stereoselective synthesis of a variety of substituted aza-fused bicycles. The combination of amino allylsilanes and aldehydes (or ketones) was used to synthesize a number of quinolizidines and indolizidines in a one-pot reaction sequence. This technology has been used to effect the facile syntheses of several indolizidine and

  已经开发了一种新型亚胺离子级联反应，可以立体选择性地合成各种取代的氮杂融合双环。氨基烯丙基硅烷和醛（或酮）的组合被用于在一锅反应序列中合成许多喹唑西啶和吲哚里西啶。该技术已被用于实现几种吲哚里西啶和喹诺西啶天然产物的简便合成，包括 (±)-epilupinine、(±)-tashiromine 和 (-)-epimyrtine。已经检查了底物范围，改变氨基烯丙基硅烷（伯、仲和共轭）和羰基化合物（醛和酮）的类型，以提供各种稠环结构。改变选择的组分允许在核心结构的不同位置包含合成有用的官能团。
• [3+2] Cycloadditions of Aryl Cyclopropyl Ketones by Visible Light Photocatalysis
  作者：Zhan Lu、Meihua Shen、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/ja107849y

  日期：2011.2.9

  We report a new method for the formal [3+2] reaction of aryl cyclopropyl ketones with olefins to generate highly substituted cyclopentane ring systems. The key initiation step in this process is the one-electron reduction of the ketone to the corresponding radical anion, which is accomplished using a photocatalytic system comprising Ru(bpy)(3)(2+), La(OTf)(3), and TMEDA.

  我们报告了一种新的芳基环丙基酮与烯烃的 [3+2] 反应生成高度取代的环戊烷环系统的新方法。该过程中的关键引发步骤是将酮单电子还原为相应的自由基阴离子，这是使用包含 Ru(bpy)(3)(2+)、La(OTf)(3)、和 TMEDA。
• Facile Synthesis of Stereodefined α-Iodovinyl Sulfoxides, Versatile Platform to Trisubstituted Olefins
  作者：Ken Ohmori、Sunna Jung、Yasuyuki Ueda、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1055/s-0035-1561654

  日期：——

  Stereodefined α-iodovinyl sulfoxides bearing a sulfinyl group and an iodo group were prepared by a one-pot iodination/Horner–Wadsworth–Emmons reaction protocol. This reaction can be applied to a wide range of aldehydes, and further application was demonstrated.

  通过一锅碘化/Horner-Wadsworth-Emmons 反应方案制备了带有亚磺酰基和碘基的立体定义的 α-碘乙烯基亚砜。该反应可以应用于广泛的醛类，并证明了进一步的应用。
• Nitrilases, nucleic acids encoding them and methods for making and using them
  申请人：Diversa Corporation

  公开号：US20040014195A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The invention relates to nitrilases and to nucleic acids encoding the nitrilases. In addition methods of designing new nitrilases and method of use thereof are also provided. The nitrilases have increased activity and stability at increased pH and temperature.

  该发明涉及腈酶和编码腈酶的核酸。此外还提供了设计新腈酶的方法以及使用该方法的方法。这些腈酶在较高的pH值和温度下具有增加的活性和稳定性。