5,5-dimethoxypent-1-ene | 14152-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethoxypent-1-ene
• 英文别名: 5,5-dimethoxy-pent-1-ene
• CAS: 14152-71-7
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: STTAPCBLBGAXKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.854±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethoxypent-1-ene 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 双氧水 、 diborane(6) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,5-二甲氧基戊醛
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical control in the intramolecular Diels-Alder reaction. 2. Structural and electronic effects on reactivity and selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00368a020
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-戊烯醛 在 calcium chloride 作用下， 生成 5,5-dimethoxypent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dideoxy-DL-pentose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01348a507

文献信息

• Stereocontrolled 1,1,2-trialkylation of ketones
  作者：Barry M. Trost、Alberto Brandi

  DOI：10.1021/ja00329a088

  日期：1984.8

  La question de la diastereoselectivite avec une cetone substituee est exploree en partant du derive vinylcyclopropanol obtenu a partir de la bicyclo [3.3.0] octanone-2

  La question de la diastereoselectivite avec une cetone substituee est exploree en partant du Dervinylcyclopropanol obtenu a partir de la bicyclo [3.3.0]辛烷酮-2
• Verfahren zur Herstellung von 5-Formylvaleriansäureestern oder den entsprechenden Acetalen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0287956A2

  公开（公告）日：1988-10-26

  Herstellung von 5-Formylvaleriansäureestern oder den entsprechenden Acetalen, indem man a) Acetaldehydacetale der allgemeinen Formel I worin R¹ einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 4 C-Atomen bedeutet, bei 250 bis 400°C in der Gasphase an einem oberflächenaktiven Kontakt in Pent-4-enal II und R¹OH spaltet; b) das Pent-4-enal nach Isolierung oder in situ mit Alkoholen R²OH in an sich bekannter Weise in das Pent-4-enalacetal der Formel III H₂C=CH-CH₂-CH₂-CH(OR²)₂      III, worin R² einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen bedeutet, überführt; c) das Pent-4-enalacetal III bei erhöhter Temperatur und unter einem Druck von 100 bis 400 bar mit Kohlenmonoxid und Alkoholen R³OH in Gegenwart von tertiären Stickstoffbasen und Cobaltcarbonyl­katalysatoren zu 6,6-Dialkoxycapronsäureestern der allgemeinen Formel IV worin R² und R³ einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen bedeutet, umsetzt und gegebenenfalls d) den 5-Formylvaleriansäureester durch saure Hydrolyse der Acetalgruppe in IV freisetzt.

  通过以下方法制备 5-甲酰基戊酸酯或相应的缩醛 a) 通式 I 的乙醛缩醛，其中 R¹ 是具有 1 至 4 个碳原子的烷基或烯基。 其中 R¹ 是具有 1 至 4 个碳原子的烷基或烯基，在 250 至 400°C 的气相条件下，在表面活性接触处裂解为戊-4-烯醛 II 和 R¹OH； b) 将分离后的戊-4-烯醛或在原位与醇 R²OH 以本身已知的方式转化为式 III 的戊-4-烯醛缩醛 h₂c=ch-ch₂-ch₂-ch₂-ch₂-ch(or²)₂ iii、 其中 R² 是含有 1 至 4 个碳原子的烷基； c) 在高温和 100 至 400 巴的压力下，在叔氮碱和羰基钴催化剂存在下，使戊-4-烯醛缩乙醛 III 与一氧化碳和醇 R³OH 反应，得到通式 IV 的 6,6-二烷氧基己酸酯。 其中 R² 和 R³ 表示具有 1 至 4 个碳原子的烷基，并可选 d) 通过酸水解 IV 中的缩醛基释放出 5-甲酰基戊酸酯。
• Scope and Facial Selectivity of the Prins-Pinacol Synthesis of Attached Rings
  作者：Larry E. Overman、Emile J. Velthuisen

  DOI：10.1021/jo0522862

  日期：2006.2.1

  [GRAPHICS]Using a B-alkyl Suzuki cross-coupling as a key step, a concise and stereocontrolled synthesis of five- to eight-membered triisopropylsiloxy ethers having (2Z)-(6,6-dimethoxyhexylidene) or (2Z)-(5,5-dimethoxypentylidene) side chains was developed. Prins-pinacol reactions of these precursors promoted by SnCl4 provide bicyclic products in which 5-, 6-, or 7-membered rings are joined by a C-C single bond. Synthetically challenging attached ring systems in which both rings are chiral can be prepared in this fashion with high stereo- and enantioselectivity. Stabilizing through-space electrostatic interactions between the alpha-alkoxycarbenium ion and an axially positioned oxygen substituent are believed to play a significant role in organizing the transition structure of the Prins cyclization.
• MERGER, FRANZ;BERTLEFF, WERNER;LIEBE, JOERG
  作者：MERGER, FRANZ、BERTLEFF, WERNER、LIEBE, JOERG

  DOI：——

  日期：——
• BOECKMAN, R. K. ,, JR;KO, SOO, SUNG, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 4, 1033-1041
  作者：BOECKMAN, R. K. ,, JR、KO, SOO, SUNG

  DOI：——

  日期：——