2-(indol-2-yl)-ethyl tosylate | 21000-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(indol-2-yl)-ethyl tosylate
• 英文别名: 2-(2-tosyloxyethyl)indole；2-(1H-indol-2-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate；2-(2-tosylethyl)-1H-indole
• CAS: 21000-79-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: VRHVDJWBVXQBSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(indol-2-yl)-ethyl tosylate 在 sodium hydride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  6,7,14,15-四氢-15aH-偶氮基[1,2- a：6,5- b ']二吲哚。新型五环系统的合成

  摘要：

  为了寻找与毒蕈碱M 2受体结合的强效变构拮抗剂的新的先导结构，一种新型的杂环系统6,7,14,15-四氢-15aH-偶氮基[1,2- a：6,5- b ']二吲哚，已经合成。新的环骨架是从吲哚-2-基乙酸中分三步获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01796-9
• 作为产物：
  描述：

  2-甲羟基吲哚 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(indol-2-yl)-ethyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  6,7,14,15-四氢-15aH-偶氮基[1,2- a：6,5- b ']二吲哚。新型五环系统的合成

  摘要：

  为了寻找与毒蕈碱M 2受体结合的强效变构拮抗剂的新的先导结构，一种新型的杂环系统6,7,14,15-四氢-15aH-偶氮基[1,2- a：6,5- b ']二吲哚，已经合成。新的环骨架是从吲哚-2-基乙酸中分三步获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01796-9

文献信息

• Synthesis of carbazoles related to carbazomycin, hyellazole and ellipticine.
  作者：Jan Bergman、Benjamin Pelcman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86029-4

  日期：1988.1

  2-disubstituted carbazoles are described. The first involves condensation of 2-alkyl-substituted indoles with 2,3-unsaturated ketones in the presence of Pd/C and molecular sieves, the second is based on the reaction of a 2-vinylic indole with the Vilsmeier reagent. The vinylic indoles were prepared by a Fischer indole synthesis, or via 1-benzenesulphonyl-2-lithioindole.

  描述了两种合成1,2-二取代咔唑的途径。第一个涉及在Pd / C和分子筛的存在下2-烷基取代的吲哚与2,3-不饱和酮的缩合，第二个基于2-乙烯基吲哚与Vilsmeier试剂的反应。乙烯基吲哚通过Fischer吲哚合成或通过1-苯磺酰基-2-硫代吲哚制备。
• Synthesis, NMR conformational analysis and pharmacological evaluation of 7,7a,13,14-tetrahydro-6H-cyclobuta[b]pyrimido[1,2-a:3,4-a′]diindole analogues as melatonin receptor ligands
  作者：Mohamed I. Attia、Deniz Güclü、Barbara Hertlein、Justin Julius、Paula A. Witt-Enderby、Darius P. Zlotos

  DOI：10.1039/b705550a

  日期：——

  A structure for the self-condensation product of 2-(1H-indol-2-yl)ethyl tosylate2a, previously proposed as 6,7,14,15-tetrahydro-15aH-azocino[1,2-a:6,5-b]diindole3a, was revised based on the 13C-2D-INADEQUATE experiment, and proved to be 7,7a,13,14-tetrahydro-6H-cyclobuta[b]pyrimido[1,2-a:3,4-a′]diindole4a. A mechanism for the unexpected formation of this novel hexacyclic heterocycle was proposed and its NMR solution structure was elucidated. Five derivatives of the title ring skeleton 12–16 designed as melatonin receptor ligands were synthesized and their affinities for the human MT1 and MT2 receptors were determined. Both butyramides 13 and 15, as well as the non-methoxy acetamide 12 exhibited micromolar binding affinities for both receptors being slightly MT2 selective. The methoxy acetamide 14 showed the best pharmacological profile exhibiting a five times higher affinity for MT1 (Ki = 49 nM) than for MT2 (Ki = 246 nM) receptor.

  2-(1H-吲哚-2-基)乙基对甲苯磺酸酯自缩合产物的结构2a，之前被提议为6,7,14,15-四氢-15aH-偶氮环[1,2-a:6,5-b]二吲哚3a，基于13C-2D-INADEQUATE实验进行了修订，证明其为7,7a,13,14-四氢-6H-环丁[b]嘧啶[1,2-a:3,4-a']二吲哚4a。提出了一种机制来解释这个新颖六元环杂环的意外形成，并阐明了其NMR溶液结构。合成了五种设计为褪黑素受体配体的标题环骨架衍生物12–16，并测定其对人MT1和MT2受体的亲和力。布酸酰胺衍生物13和15，以及非甲氧基乙酰胺12对这两种受体都表现出微摩尔结合亲和力，稍微选择性偏向MT2。甲氧基乙酰胺14则展示了最佳的药理特征，对MT1（Ki = 49 nM）的亲和力比MT2（Ki = 246 nM）高出五倍。
• Rhodium‐Catalyzed Atroposelective Click Cycloaddition of Azides and Alkynes
  作者：Linwei Zeng、Jiaming Li、Sunliang Cui

  DOI：10.1002/anie.202205037

  日期：2022.7.11

  A rhodium-catalyzed enantioselective click cycloaddition of azides and alkynes for rapid and modular access to atropisomeric triazoles is reported. This click process features very mild reaction conditions, superior efficiency and enantioselectivity, broad substrate scope and facile scalability. The racemization study and further derivatizations demonstrate the good configurational stability of the

  报道了一种铑催化的叠氮化物和炔烃的对映选择性点击环加成，用于快速和模块化地获得阻转异构三唑。这种点击过程具有非常温和的反应条件、卓越的效率和对映选择性、广泛的底物范围和易于扩展的特点。外消旋研究和进一步的衍生化证明了所获得的轴向手性三唑产物具有良好的构型稳定性。
• A New Synthetic Approach to Pentacyclic Ring, 6,7,14,15-Tetrahydro[1,5]diazocino[1,2-a:6,5-a’]-8-dihydrodiindole
  作者：Kittisak Sripha、Darius Paul Zlotos、UIrike Holzgrabe、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.3987/com-11-12340

  日期：——

  The construction of a new pentacyclic ring system, 6,7,14,15-tetrahydro[1,5]diazocino[1,2-a:6,5-a']-8-dihydrodiindole (7) from simple precursors through our new synthetic route was presented to be a facile and concise method for an intramolecular N-alkylation of tosylate 12 which was obtained from N-acylation of indoline 4 with indole acid 9, followed by reduction and tosylation. This new synthetic approach can overcome the disadvantage of uncontrollable intermolecular double N-alkylation of the precursor 3 to produce the unexpected ring system 2.
• BERGMAN, JAN;PELCMAN, BENJAMIN, TETRAHEDRON., 44,(1988) N 16, C. 5215-5228
  作者：BERGMAN, JAN、PELCMAN, BENJAMIN

  DOI：——

  日期：——