2-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-1H-indole | 885043-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-1H-indole；tert-butyl-[2-(1H-indol-2-yl)ethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 885043-30-1
• 化学式: C₁₆H₂₅NOSi
• 分子量: 275.466
• InChiKey: XBXQPVYDMULIRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-1H-indole 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 4-methyl-N-(2-(1-methyl-1H-indol-2-yl)ethyl)-N-((1-(methylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚基和吡咯基连接的N-磺酰基-1,2,3-三唑的反应范围：铑（II）催化的吲哚和吡咯融合多环化合物的合成

  摘要：

  已经实现了四烃型产物和多环螺二吲哚的有效合成。该转化通过铑（II）催化的吲哚基和吡咯基连接的N-磺酰基-1，2，3-三唑的分子内环化而进行。根据底物的电子和结构特征，可将反应调整为正式的[3 + 2]环加成反应或CH–H官能化反应，从而产生各种结构相关的杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00180
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-1-yn-1-yl)aniline 在 碘化亚铜 乙醚 、 SiO2 、 ethyl acetate hexanes 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give the desired product, 0.88 g的产率得到2-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives as histamine 3 receptor inhibitors for the treatment of cognitive and sleep disorders, obesity and other CNS disorders

  摘要：

  本发明涉及具有药理活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物的治疗方法。更具体地说，本发明涉及某些吲哚衍生物及其盐和溶剂化物。这些化合物具有H3组胺受体拮抗活性。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及治疗组胺H3受体阻滞有益的疾病的方法。

  公开号：

  US07855224B2

文献信息

• Internal Oxidant-Triggered Aerobic Oxygenation and Cyclization of Indoles under Copper Catalysis
  作者：Huawen Huang、Jinhui Cai、Xiaochen Ji、Fuhong Xiao、Ya Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/anie.201508076

  日期：2016.1.4

  A concise synthesis of pyrazolo[1,5‐a]indole derivatives by copper‐catalyzed aerobic oxygenation and cyclization of indoles with oxime acetates is described. This protocol represents an elegant example of N‐1, C‐2, and C‐3 tri‐functionalization of indoles in one‐pot. Mechanistic studies indicate the reaction proceeds through a radical procedure. Oximes as an internal oxidant have been demonstrated

  描述了通过铜催化的需氧氧化和吲哚与乙酸肟的环化反应来简并合成吡唑并[1,5-a]吲哚衍生物。该协议代表了一锅中吲哚的N-1，C-2和C-3三官能化的一个很好的例子。机理研究表明，反应是通过基本过程进行的。肟作为一种内部氧化剂已被证明是引发有氧氧化的驱动力，即使在高原子经济和阶梯经济的情况下，肟也可为C-H功能化提供新的氧化方式。
• Asymmetric Hydrogenation of Unprotected Indoles Catalyzed by η⁶-Arene/<i>N</i>-Me-sulfonyldiamine–Ru(II) Complexes
  作者：Taichiro Touge、Takayoshi Arai

  DOI：10.1021/jacs.6b06295

  日期：2016.9.7

  Protecting-group-free transformation is a challenging and important issue in atom-economical organic synthesis. The η(6)-arene/N-Me-sulfonyldiamine-Ru(II)-BF4 complex-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-substituted unprotected indoles in weakly acidic hexafluoroisopropanol gives optically active indoline compounds with up to >99% ee. Under mild reaction media, halogen atoms and synthetically important

  无保护基团转化是原子经济有机合成中一个具有挑战性和重要的问题。η(6)-芳烃/N-Me-磺酰二胺-Ru(II)-BF4 配合物催化2-取代的未保护吲哚在弱酸性六氟异丙醇中的不对称氢化得到具有高达>99% ee 的旋光二氢吲哚化合物。在温和的反应介质下，吲哚上的卤素原子和合成上重要的保护基团（例如甲硅烷基醚、缩醛、苄基醚和酯）得以保留，这有利于进一步合成复杂的二氢吲哚分子。
• A Tandem Isomerization/Prins Strategy: Iridium(III)/Brønsted Acid Cooperative Catalysis
  作者：Vince M. Lombardo、Christopher D. Thomas、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201306462

  日期：2013.12.2

  Working together: A mild and efficient isomerization/protonation sequence generates pyran‐fused indoles by cooperative catalysis between cationic iridium(III) and Bi(OTf)3. Three distinct cyclization manifolds lead to the corresponding bioactive scaffolds in good yields. In addition, N‐substituted indoles can be synthesized enantioselectively in the presence of a chiral phosphate.

  协同工作：通过阳离子铱(III)和Bi(OTf) 3之间的协同催化，温和而有效的异构化/质子化序列生成吡喃稠合吲哚。三个不同的环化歧管导致相应的生物活性支架以良好的收率。此外，在手性磷酸盐的存在下，可以对映选择性地合成 N 取代的吲哚。
• Photodesulfonylation of indoles initiated by electron transfer from triethylamine
  作者：Xuechuan Hong、José M. Mejía-Oneto、Stefan France、Albert Padwa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.152

  日期：2006.4

  N-Sulfonyl indoles can be easily deprotected by a photoinduced electron transfer reaction with triethylamine. By using an equivalent amount of n-Bu3SnH in the photolysis medium, it is possible to suppress the competitive photo-Fries like rearrangement by scavenging the phenylsulfonyl radical.

  N-磺酰基吲哚可以通过与三乙胺的光诱导电子转移反应而容易地脱保护。通过在光解介质中使用等量的n -Bu 3 SnH，可以通过清除苯基磺酰基自由基来抑制竞争性的光敏性，如重排。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Dearomative Carbonylation of Indoles
  作者：Qiuyu Li、Yunchu Zhang、Yuye Zeng、Yujing Fan、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00962

  日期：2022.4.29

  we disclose a strategy for the asymmetric dearomatization of N-arylacyl indoles via a palladium-catalyzed tandem Heck/carbonylation, leading to an array of indoline-3-carboxylates bearing vicinal C2-aza-quaternary and C3 tertiary stereocenters in high yields and excellent enantio- and diastereoselectivities. This study is an important advance in the field of asymmetric carbonylation and enantioselective

  在此，我们公开了一种通过钯催化的串联 Heck/羰基化对N-芳酰基吲哚进行不对称脱芳构化的策略，从而以高产率和优异的对映选择性和非对映选择性。该研究是不对称羰基化和对映选择性脱芳构化反应领域的重要进展。