2-<2-(triphenylphosphoranylidene)aminoethyl>indole | 161957-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<2-(triphenylphosphoranylidene)aminoethyl>indole
• 英文别名: 2-[2-(triphenylphosphoranylidene)aminoethyl]indole；2-(1H-indol-2-yl)ethylimino-triphenyl-λ5-phosphane
• CAS: 161957-67-1
• 化学式: C₂₈H₂₅N₂P
• 分子量: 420.494
• InChiKey: XMQOUNCUGUEYDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.4±57.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-(triphenylphosphoranylidene)aminoethyl>indole 在 （2S）-（-）-2-{[[[[3,5-双（氟代甲基）苯基]氨基]硫代甲基]氨基}-N-（二苯基甲基）-N，3,3-三甲基丁酰胺 、 水 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-tert-butyl 1-(pentan-3-yl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化的对映选择性 Iso-Pictet-Spengler 反应

  摘要：

  据报道，异色胺和醛的一锅缩合可提供对映体富集的 4-取代四氢-γ-咔啉。该反应由手性硫脲/苯甲酸双催化剂体系引发。通过研磨或结晶纯化N -Boc 保护的产物，以可扩展且高度实用的程序提供光学纯的四氢-γ-咔啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol202300t
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-azidoethyl)indole 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-<2-(triphenylphosphoranylidene)aminoethyl>indole
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化的对映选择性 Iso-Pictet-Spengler 反应

  摘要：

  据报道，异色胺和醛的一锅缩合可提供对映体富集的 4-取代四氢-γ-咔啉。该反应由手性硫脲/苯甲酸双催化剂体系引发。通过研磨或结晶纯化N -Boc 保护的产物，以可扩展且高度实用的程序提供光学纯的四氢-γ-咔啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol202300t

文献信息

• Regiospecific preparation of γ-carbolines andpyrimido[3, 4-a]indole derivatives by intramolecular ring-closure of heterocumulene-substituted indoles
  作者：Pedro Molina、Julia´n Alca´ntara、Carmen Lo´pez-Leonardo

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00213-x

  日期：1996.4

  Compounds resulting from the aza-Wittig reaction of iminophosphorane derived from 2-(2-azidoethyl)indole and carbon disulfide, diphenylketene, aldehydes and acyl chlorides undergo ring-closure under acidic, basic and thermal conditions to give either dihydro γ-carbolines ordihydropyrimido[3, 4-a]indoles in a completely regiospecific fashion. The mode of cyclization strongly depends on the cyclizating

  由2-（2-叠氮基乙基）吲哚和二硫化碳，二苯乙烯酮，醛和酰氯衍生的亚氨基磷杂环戊烷的aza-Wittig反应生成的化合物在酸性，碱性和热条件下进行闭环反应，得到二氢γ-咔唑或二氢嘧啶基[ 3，4-a]吲哚以完全区域特异性的方式存在。环化的方式在很大程度上取决于环化剂以及试剂的性质。相关的碳二亚胺9在酸性，碱性或热条件下进行区域特异性环化，生成二氢嘧啶基[3,4-a]吲哚。
• Regiospecific intramolecular ring-closure of heterocumulene-substituted indoles: Formation of γ-carbolines and pyrimido[3,4-a]indoles
  作者：Pedro Molina、Julian Alcantara、Carmen Lopez-Leonardo

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02399-v

  日期：1995.2

  2-(lndol-2-yl)ethyl heterocumulenes undergo ring-closure under acid, basic and thermal conditions to give either dihydro gamma-carbolines or dihydropyrimido[3,4-a]indoles in a completely regiospecific fashion. The mode of cyclization strongly depends on the cyclizating agent as well as the nature of the heterocumulene.
• Thiourea-Catalyzed Enantioselective Iso-Pictet–Spengler Reactions
  作者：Yunmi Lee、Rebekka S. Klausen、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ol202300t

  日期：2011.10.21

  A one-pot condensation of isotryptamines and aldehydes that affords enantiomerically enriched 4-substituted tetrahydro-γ-carbolines is reported. The reaction is induced by a chiral thiourea/benzoic acid dual catalyst system. Purification of the N-Boc-protected products by trituration or crystallization provides the optically pure tetrahydro-γ-carboline derivatives in a scalable and highly practical

  据报道，异色胺和醛的一锅缩合可提供对映体富集的 4-取代四氢-γ-咔啉。该反应由手性硫脲/苯甲酸双催化剂体系引发。通过研磨或结晶纯化N -Boc 保护的产物，以可扩展且高度实用的程序提供光学纯的四氢-γ-咔啉衍生物。