2-(2-azidoethyl)indole | 161957-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-azidoethyl)indole
• 英文别名: 2-(2-azidoethyl)-1H-indole
• CAS: 161957-64-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄
• 分子量: 186.216
• InChiKey: YWVSGSDYUJEMLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-azidoethyl)indole 在 （2S）-（-）-2-{[[[[3,5-双（氟代甲基）苯基]氨基]硫代甲基]氨基}-N-（二苯基甲基）-N，3,3-三甲基丁酰胺 、 水 、 三苯基膦 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (S)-tert-butyl 1-cyclohexyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化的对映选择性 Iso-Pictet-Spengler 反应

  摘要：

  据报道，异色胺和醛的一锅缩合可提供对映体富集的 4-取代四氢-γ-咔啉。该反应由手性硫脲/苯甲酸双催化剂体系引发。通过研磨或结晶纯化N -Boc 保护的产物，以可扩展且高度实用的程序提供光学纯的四氢-γ-咔啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol202300t
• 作为产物：
  描述：

  Benzene, 1-azido-2-(4-azido-1-butenyl)-, (E)- 以 甲苯 为溶剂， 以61%的产率得到2-(2-azidoethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific intramolecular ring-closure of heterocumulene-substituted indoles: Formation of γ-carbolines and pyrimido[3,4-a]indoles

  摘要：

  2-(lndol-2-yl)ethyl heterocumulenes undergo ring-closure under acid, basic and thermal conditions to give either dihydro gamma-carbolines or dihydropyrimido[3,4-a]indoles in a completely regiospecific fashion. The mode of cyclization strongly depends on the cyclizating agent as well as the nature of the heterocumulene.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02399-v

文献信息

• Regiospecific preparation of γ-carbolines andpyrimido[3, 4-a]indole derivatives by intramolecular ring-closure of heterocumulene-substituted indoles
  作者：Pedro Molina、Julia´n Alca´ntara、Carmen Lo´pez-Leonardo

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00213-x

  日期：1996.4

  Compounds resulting from the aza-Wittig reaction of iminophosphorane derived from 2-(2-azidoethyl)indole and carbon disulfide, diphenylketene, aldehydes and acyl chlorides undergo ring-closure under acidic, basic and thermal conditions to give either dihydro γ-carbolines ordihydropyrimido[3, 4-a]indoles in a completely regiospecific fashion. The mode of cyclization strongly depends on the cyclizating

  由2-（2-叠氮基乙基）吲哚和二硫化碳，二苯乙烯酮，醛和酰氯衍生的亚氨基磷杂环戊烷的aza-Wittig反应生成的化合物在酸性，碱性和热条件下进行闭环反应，得到二氢γ-咔唑或二氢嘧啶基[ 3，4-a]吲哚以完全区域特异性的方式存在。环化的方式在很大程度上取决于环化剂以及试剂的性质。相关的碳二亚胺9在酸性，碱性或热条件下进行区域特异性环化，生成二氢嘧啶基[3,4-a]吲哚。
• Rhodium‐Catalyzed Atroposelective Click Cycloaddition of Azides and Alkynes
  作者：Linwei Zeng、Jiaming Li、Sunliang Cui

  DOI：10.1002/anie.202205037

  日期：2022.7.11

  A rhodium-catalyzed enantioselective click cycloaddition of azides and alkynes for rapid and modular access to atropisomeric triazoles is reported. This click process features very mild reaction conditions, superior efficiency and enantioselectivity, broad substrate scope and facile scalability. The racemization study and further derivatizations demonstrate the good configurational stability of the

  报道了一种铑催化的叠氮化物和炔烃的对映选择性点击环加成，用于快速和模块化地获得阻转异构三唑。这种点击过程具有非常温和的反应条件、卓越的效率和对映选择性、广泛的底物范围和易于扩展的特点。外消旋研究和进一步的衍生化证明了所获得的轴向手性三唑产物具有良好的构型稳定性。
• Thiourea-Catalyzed Enantioselective Iso-Pictet–Spengler Reactions
  作者：Yunmi Lee、Rebekka S. Klausen、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ol202300t

  日期：2011.10.21

  A one-pot condensation of isotryptamines and aldehydes that affords enantiomerically enriched 4-substituted tetrahydro-γ-carbolines is reported. The reaction is induced by a chiral thiourea/benzoic acid dual catalyst system. Purification of the N-Boc-protected products by trituration or crystallization provides the optically pure tetrahydro-γ-carboline derivatives in a scalable and highly practical

  据报道，异色胺和醛的一锅缩合可提供对映体富集的 4-取代四氢-γ-咔啉。该反应由手性硫脲/苯甲酸双催化剂体系引发。通过研磨或结晶纯化N -Boc 保护的产物，以可扩展且高度实用的程序提供光学纯的四氢-γ-咔啉衍生物。
• Regiospecific intramolecular ring-closure of heterocumulene-substituted indoles: Formation of γ-carbolines and pyrimido[3,4-a]indoles
  作者：Pedro Molina、Julian Alcantara、Carmen Lopez-Leonardo

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02399-v

  日期：1995.2

  2-(lndol-2-yl)ethyl heterocumulenes undergo ring-closure under acid, basic and thermal conditions to give either dihydro gamma-carbolines or dihydropyrimido[3,4-a]indoles in a completely regiospecific fashion. The mode of cyclization strongly depends on the cyclizating agent as well as the nature of the heterocumulene.