[{Os(η⁶-p-cym)I₂}₂] | 1255648-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [{Os(η⁶-p-cym)I₂}₂]
• 英文别名: [OsI(μ-I)(η⁶-p-cymene)]₂；diiodoosmium;1-methyl-4-propan-2-ylbenzene
• CAS: 1255648-95-3
• 化学式: C₂₀H₂₈I₄Os₂
• 分子量: 1156.46
• InChiKey: HBWAIFZEAFCJDF-UHFFFAOYSA-J

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-trifluoromethyl-2-(phenylazo)pyridine 、 [{Os(η⁶-p-cym)I₂}₂] 以 not given 为溶剂， 生成 [Os(η6-p-cymene)(3-chloro-6-trifluoromethyl-2-(phenylazo)pyridine)I]PF6
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships for organometallic osmium arene phenylazopyridine complexes with potent anticancer activity

  摘要：

  我们报告了 32 个半夹心苯并吡啶 OsII 炔配合物 [Os(δ-6-烯)(苯并吡啶)X]+ 的合成和表征，其中 X 是氯化物或碘化物，炔是对伞花烃或联苯，吡啶和苯基环含有各种取代基（F、Cl、Br、I、CF3、OH 或 NO2）。已测定了十种 X 射线晶体结构。对 A2780 人卵巢癌细胞的细胞毒性从纳摩尔浓度的高效力到无活性不等。一般来说，在吡啶环上的特定位置引入一个抽电子基团（如 F、Cl、Br 或 I）可显著提高细胞毒性活性和水溶性。将对伞花烃改为联苯，将单齿配体 X 从氯化物改为碘化物，也会显著提高活性。水解和 DNA 结合活化似乎不是主要的作用机制，因为高活性复合物 [Os(δ-6-bip)(2-F-azpy)I]PF6 (9) 和中度活性复合物 [Os(δ-6-bip)(3-Cl-azpy)I]PF6 (23) 都非常稳定，而且不溶于水。对锇在 A2780 人卵巢癌细胞中的辛醇-水分配系数（log P）和亚细胞分布的研究表明，细胞摄取和细胞器靶向在决定活性方面起着重要作用。虽然复合物 9 能诱导 A2780 细胞产生活性氧（ROS），但 ROS 水平在抗癌活性机制中似乎并不起作用。这一类有机金属锇配合物具有新颖而不寻常的特点，值得在设计新型抗癌药物方面进一步探索。

  DOI：

  10.1039/c1dt10937e
• 作为产物：
  描述：

  [osmium(II)dichloride(η6-p-cymene)]2 在 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以67.9%的产率得到[{Os(η⁶-p-cym)I₂}₂]
  参考文献：
  名称：

  OSMIUM (II) ARENE AZO ANTI-CANCER COMPLEXES

  摘要：

  本发明涉及使用某些含有钌的配合物，如细胞毒性药物，特别用于治疗癌症。还提供了新型含有钌的配合物，以及包括这些配合物的药物配方。

  公开号：

  US20130040925A1
• 作为试剂：
  描述：

  吗啉 、 2-苯基丙醛 在 2,2'-联吡啶 、 一氧化碳 、 [{Os(η⁶-p-cym)I₂}₂] 作用下， 以 水 为溶剂， 120.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 22.0h， 以63%的产率得到4-(2-phenylpropyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Carbon monoxide-driven osmium catalyzed reductive amination harvesting WGSR power

  摘要：

  首次在水煤气转移反应条件下开发了铂催化的还原胺化反应。提出的催化体系表现出高性能，即使在催化剂负载量仅为0.0625 mol% 时也是如此。

  DOI：

  10.1039/d1cy00695a

文献信息

• Structure-activity relationships for osmium(II) arene phenylazopyridine anticancer complexes functionalised with alkoxy and glycolic substituents
  作者：Russell J. Needham、Hannah E. Bridgewater、Isolda Romero-Canelón、Abraha Habtemariam、Guy J. Clarkson、Peter J. Sadler

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2020.111154

  日期：2020.9

  phenylazopyridine (AZPY) complexes have been synthesised and characterised; [Os(η6-arene)(5-RO-AZPY)X] Y, where arene = p-cym or bip, AZPY is functionalized with an alkoxyl (O-R, R = Me, Et, nPr, iPr, nBu) or glycolic (O-CH2CH2O}nR*, n = 1–4, R* = H, Me, or Et) substituent on the pyridyl ring para to the azo-bond, X is a monodentate halido ligand (Cl, Br or I), and Y is a counter-anion (PF6−, CF3SO3− or

  已经合成和表征了二十四种新型有机金属lic（II）苯基偶氮吡啶（AZPY）配合物。[OS（η 6 -arene）（5-RO-的Azpy）X] Y，其中芳烃=  p -cym或BIP，的Azpy与烷氧基官能化（OR，R =甲基，乙基，Ñ PR，我PR，Ñ BU）或乙醇酸（O- CH 2 CH 2 ö} ñ R *，N = 1-4，R * = H，Me中，或Et上的吡啶环）的取代基对位到偶氮键，X是单齿halido配体（Cl，Br或I），和Y为抗衡阴离子（PF 6 -，CF 3 SO 3 -或IO 3 -）。两个配合物的X射线晶体结构证实了它们的“半三明治”结构。水溶性取决于X，AZPY取代基，芳烃和Y。碘配体在水中高度稳定（X = I⋙Br> Cl），并且对A2780（卵巢），MCF-7（乳腺癌）表现出最高的抗增殖活性，SUNE1（鼻咽）和OE19（食道）癌细胞，其中一些获得纳摩尔效价和良
• Anticancer activity of Ru- and Os(arene) compounds of a maleimide-functionalized bioactive pyridinecarbothioamide ligand
  作者：Muhammad Hanif、Sally Moon、Matthew P. Sullivan、Sanam Movassaghi、Mario Kubanik、David C. Goldstone、Tilo Söhnel、Stephen M.F. Jamieson、Christian G. Hartinger

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2016.06.025

  日期：2016.12

  biological vector human serum albumin (HSA) was developed. A group of piano stool Ru- and Os(η6-arene) complexes carrying a maleimide-functionalized N-phenyl-2-pyridinecarbothioamide (PCA) ligand was designed allowing for covalent conjugation to biological thiols. The complexes were characterized by NMR spectroscopy, ESI-MS, elemental analysis and single-crystal X-ray diffraction analysis. The compounds

  为了增加Ru抗癌剂在肿瘤中的蓄积，开发了基于马来酰亚胺锚定的针对生物载体人血清白蛋白（HSA）的靶向递送策略。A组钢琴凳RU-和Os（η的6携带一个马来酰亚胺官能-arene）络合物Ñ苯基-2- pyridinecarbothioamide（PCA）的配体被设计允许进行共价偶联到生物硫醇。通过NMR光谱，ESI-MS，元素分析和单晶X射线衍射分析对复合物进行表征。已显示这些化合物在水溶液中经历卤代/水配体交换反应，这主要取决于金属中心和卤化物的性质。体外细胞毒性研究揭示了低效价，这可以通过观察到的马来酰亚胺对1-半胱氨酸（Cys）硫醇的高反应性来解释，而金属中心本身对模型蛋白溶菌酶的氨基酸几乎没有亲和力。
• Halide Effects on the Stability of Osmium Indenylidene Complexes: Isolation, Characterization, and Reactivities
  作者：Mingxu Cui、Xueying Guo、Herman H. Y. Sung、Ian D. Williams、Zhenyang Lin、Guochen Jia

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00214

  日期：2020.6.8

  [(η6-p-cymene)OsI2]2 was found to be a good catalyst for the cyclopropanation reaction of isobutyl vinyl ether with 3-tert-butyldiazoindene. In contrast, the complexes [(η6-p-cymene)OsX2]2 (X = Cl, Br) are poorer catalysts for the reaction. The interesting halide effect can be related to the tendency of osmium indenylidene complexes [(η6-p-cymene)OsX2(indenylidene)] (6) (derived from the reactions

  [（η 6 - p -cymene）OSI 2 ] 2被发现是用于异丁基乙烯基醚与3-环丙烷化反应中的良好的催化剂叔-butyldiazoindene。相反，配合物[（η 6 - p -cymene）OSX 2 ] 2（X =氯，溴）是用于该反应较差的催化剂。有趣的卤化物效果可以与锇络合物茚基的倾向[（η 6 - p -cymene）OSX 2（亚茚基）]（6）（从反应衍生[（η 6 - p -cymene）OSX 2 ] （5）用diazoindene，X =氯，溴，I）经历洄游插入反应，得到η 5 -haloindenyl络合物。虽然氯亚茚基络合物6Cl容易重新排列到对应的η 5 -chloroindenyl复杂8Cl，碘代茚基配合物6I可以存储在解决方案的周而没有明显的分解。溴茚基6Br的热稳定性在C 1和C 1-取代的茚基亚烷基之间。已经进行了计算研究以了解实验观察。本文所述的茚基
• Halide Control of <i>N,N-</i>Coordination versus <i>N,C</i>-Cyclometalation and Stereospecific Phenyl Ring Deuteration of Osmium(II) <i>p</i>-Cymene Phenylazobenzothiazole Complexes
  作者：Russell J. Needham、Abraha Habtemariam、Nicolas P. E. Barry、Guy Clarkson、Peter J. Sadler

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00501

  日期：2017.11.27

  We report the synthesis of halido Os(II) p-cymene complexes bearing bidentate chelating phenylazobenzothiazole (AZBTZ) ligands. Unlike the analogous phenylazopyridine (AZPY) complexes, AZBTZ-NMe2 is capable of both N,N-coordination to Os(II) and cyclometalation to form N,C-coordinated species. N,C-Coordination occurs via an azo nitrogen and an ortho carbon on the aniline ring, as identified by 1H NMR

  我们报道了带有二齿螯合苯基偶氮苯并噻唑 (AZBTZ) 配体的卤代 Os(II) 对伞花烃配合物的合成。与类似的苯基偶氮吡啶 (AZPY) 配合物不同，AZBTZ-NMe 2能够与 Os(II) 进行N,N配位，并能够进行环金属化以形成N,C配位物质。N,C-配位通过苯胺环上的偶氮氮和邻位碳发生，如[Os( p -cym)( N,N -AZBTZ-NMe 2 )Cl]的1 H NMR 和 X 射线晶体学所鉴定。 PF 6 ( 1a ), [Os( p -cym)( N,N -AZBTZ-NMe 2 )Br]PF 6 ( 2a ), [Os( p -cym)( N,C -AZBTZ-NMe 2 )Br] ( 2b )和[Os( p -cym)( N,C -AZBTZ-NMe 2 )I]( 3b )。N ,C-配位物质更稳定并且不容易转化为N,N-配位络合物。晶体结构的分析表明它们的形成受到p
• Mirror-Image Organometallic Osmium Arene Iminopyridine Halido Complexes Exhibit Similar Potent Anticancer Activity
  作者：Ying Fu、Rina Soni、María J. Romero、Ana M. Pizarro、Luca Salassa、Guy J. Clarkson、Jessica M. Hearn、Abraha Habtemariam、Martin Wills、Peter J. Sadler

  DOI：10.1002/chem.201302183

  日期：2013.11.4

  Four chiral OsII arene anticancer complexes have been isolated by fractional crystallization. The two iodido complexes, (SOs,SC)‐[Os(η6‐p‐cym)(ImpyMe)I]PF6 (complex 2, (S)‐ImpyMe: N‐(2‐pyridylmethylene)‐(S)‐1‐phenylethylamine) and (ROs,RC)‐[Os(η6‐p‐cym)(ImpyMe)I]PF6 (complex 4, (R)‐ImpyMe: N‐(2‐pyridylmethylene)‐(R)‐1‐phenylethylamine), showed higher anticancer activity (lower IC50 values) towards

  通过分级结晶分离出四种手性 Os II芳烃抗癌复合物。两个碘配合物，( S Os , S C )-[Os(η 6 ‐ p ‐cym)(ImpyMe)I]PF 6 (配合物2 , ( S )-ImpyMe: N ‐(2-吡啶亚甲基)-( S )-1-苯乙胺) 和 ( R Os , R C )-[Os(η 6 - p -cym)(ImpyMe)I]PF 6 (络合物4 , ( R )-ImpyMe: N -(2-吡啶亚甲基)- ( R )‐1-苯乙胺)，对 A2780 人卵巢癌细胞表现出比顺铂更高的抗癌活性（更低的 IC 50值），并且比两种氯代衍生物 ( S Os , SC ) ‐ [Os(η 6 ‐ p ‐cym)(ImpyMe)Cl]PF 6 , 1和 ( ROs , R C ) ‐[Os(η 6 ‐ p ‐cym)(ImpyMe)Cl]PF 6 , 3。使用 COMPARE 算法在国家癌症研究所