N-methoxy-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanamide | 127946-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-methoxy-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanamide
• 英文别名: 2-(4-isobutylphenyl)-N-methoxypropanamide；2-(4-Isobutyl-phenyl)-N-methoxy-propionamide
• CAS: 127946-61-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: UOURTTOYLTUYKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethynyl-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 、 N-methoxy-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(Z)-N-(1-vin-2-yl)-N-methoxy-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanamide-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸衍生物与乙炔基苯并恶唑啉酮的N-烯基化反应可通过乙烯基苯并恶唑啉酮合成顺式酰胺

  摘要：

  本文报道了在乙炔基苯并恶唑啉酮-乙腈络合物（EBX-MeCN）存在下，由O-烷基异羟肟酸立体合成顺式-β- N-烷氧基酰胺乙烯基苯并恶唑烷（顺式-β - N -RO-酰胺-VBXs）。反应在温和的条件下进行，所述条件包括水性溶剂，温和的碱和室温。该反应容许各种衍生自羧酸的O-烷基异羟肟酸，例如氨基酸，药物和天然产物。还使用氧化氘作为氘源合成了乙烯基双氘化的顺式-β - N -MeO-酰胺-VBXs。缬氨酸衍生的顺式将-β - N - MeO-酰胺-VBX立体定向衍生为异羟肟酸衍生的顺式-酰胺，而不会失去立体选择性或降低氘/氢比。

  DOI：

  10.1039/d1ob00055a
• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 、 甲氧基胺盐酸盐 在 二异丙胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 以99%的产率得到N-methoxy-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸衍生物与乙炔基苯并恶唑啉酮的N-烯基化反应可通过乙烯基苯并恶唑啉酮合成顺式酰胺

  摘要：

  本文报道了在乙炔基苯并恶唑啉酮-乙腈络合物（EBX-MeCN）存在下，由O-烷基异羟肟酸立体合成顺式-β- N-烷氧基酰胺乙烯基苯并恶唑烷（顺式-β - N -RO-酰胺-VBXs）。反应在温和的条件下进行，所述条件包括水性溶剂，温和的碱和室温。该反应容许各种衍生自羧酸的O-烷基异羟肟酸，例如氨基酸，药物和天然产物。还使用氧化氘作为氘源合成了乙烯基双氘化的顺式-β - N -MeO-酰胺-VBXs。缬氨酸衍生的顺式将-β - N - MeO-酰胺-VBX立体定向衍生为异羟肟酸衍生的顺式-酰胺，而不会失去立体选择性或降低氘/氢比。

  DOI：

  10.1039/d1ob00055a

文献信息

• Intermolecular α-Functionalization of Benzylamides with N-Nucleophiles via Oxidative Umpolung: Synthesis of Tetrasubstituted 3,3′-Oxindoles
  作者：Yue Wang、Jiang-Ning Yu、Yang Wang、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02167

  日期：2024.7.19

  A hypervalent iodine-mediated intermolecular α-umpolung reaction between α-aryl- or alkyl-substituted amides and benzotriazoles or purine derivatives as N-centered nucleophiles has been established. The reaction involves sequential intra/intermolecular oxidative C–N couplings in a controlled manner, affording tetrasubstituted 3,3′-oxindoles in moderate to good yields. This approach efficiently addresses

  已经建立了 α-芳基或烷基取代的酰胺与作为N中心亲核试剂的苯并三唑或嘌呤衍生物之间的高价碘介导的分子间 α-umpolung 反应。该反应涉及以受控方式连续进行分子内/分子间氧化 C-N 偶联，以中等至良好的产率提供四取代的 3,3'-羟吲哚。该方法有效地解决了通过羰基化合物的α-umpolung功能化构建四取代碳中心的挑战，并作为合成生物学上重要的3,3'-二取代羟吲哚的新策略。