prop-2-yn-1-yl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate | 105888-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: prop-2-yn-1-yl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate
• 英文别名: Prop-2-yn-1-yl 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate；prop-2-ynyl 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• CAS: 105888-65-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: RLYTVTAGVDZFEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate 、 肉桂酸 在 sodium azide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium acetate 、 铜 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以70%的产率得到[1-[(E)-2-phenylethenyl]triazol-4-yl]methyl 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Click reaction on in situ generated β-azidostyrenes from cinnamic acid using CAN–NaN3: synthesis of N-styryl triazoles

  摘要：

  N-Styryl triazoles are synthesized in one-pot starting with azido styrene obtained in situ from cinnamic acids and various acetylenes. (c) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.129
• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 prop-2-yn-1-yl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  基于非甾体抗炎药的新型 1,2,3-三唑衍生物：它们的设计、一锅合成和体外评价

  摘要：

  设计了一系列包含一些众所周知的非甾体抗炎药 (NSAID) 结构特征的新型小分子，例如甲芬那酸或布洛芬或萘普生以及杂环部分，例如苯氧西平或喹啉，其中取代的 1,2 ,3-三唑用作接头。这些分子最初被设计为潜在的抗菌剂。这些化合物的合成是使用铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 作为构建中心 1,2,3-三唑环的关键步骤进行的。该方法涉及从杂环的二氯衍生物形成区域选择性和原位叠氮化物，然后在同一锅中与含有 NSAID 框架的适当炔烃发生点击反应。这种一锅连续反应以良好的收率得到了 24 种目标化合物。为了评估它们的抗菌特性，所有合成的化合物都针对革兰氏阳性和革兰氏阴性物种细菌菌株进行了测试。发现一种化合物对革兰氏阴性菌有效铜绿假单胞菌。该化合物还显示出对两种癌细胞系（COLO-205 和 HOP-62）的选择性细胞毒性，但对非癌细胞系（HEK293）没有显着影响。

  DOI：

  10.1002/jhet.4328

文献信息

• A General and Highly Selective Palladium‐Catalyzed Hydroamidation of 1,3‐Diynes
  作者：Jiawang Liu、Carolin Schneider、Ji Yang、Zhihong Wei、Haijun Jiao、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202010768

  日期：2021.1.4

  3‐diynes is described. Key for the success of this novel transformation is the utilization of an advanced palladium catalyst system with the specific ligand Neolephos. The synthetic value of this general approach to synthetically useful α‐alkynyl‐α, β‐unsaturated amides is showcased by diversification of several structurally complex molecules and marketed drugs. Control experiments and density‐functional

  描述了（不）对称 1,3-二炔的化学选择性、区域选择性和立体选择性单氢酰胺化。这种新型转化成功的关键是采用具有特定配体 Neolephos 的先进钯催化剂系统。这种合成有用的 α-炔基-α, β-不饱和酰胺的通用方法的合成价值通过几种结构复杂的分子和上市药物的多样化得到了展示。控制实验和密度泛函理论 (M06L-SMD) 计算也表明底物在控制不对称 1,3-二炔的区域选择性中发挥着关键作用。
• Novel molecules containing structural features of NSAIDs and 1,2,3-triazole ring: Design, synthesis and evaluation as potential cytotoxic agents
  作者：Jyoti Mareddy、Kazi Amirul Hossain、N. Sudhakar Yadav、Venkanna Banothu、Jaya Shree Anireddy、Sarbani Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131222

  日期：2021.12

  types of compounds e.g. 1-aryl-1H-1,2,3-triazoles and N-aryl-2-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamide derivatives were synthesized by using this method in good yields. The in vitro screening of these compounds against two cancer cell lines e.g. HCT-15 (human colon cancer cell line) and NCI-H226 (human lung cancer cell line) using a colorimetric MTT assay allowed identification of two preliminary hit molecules

  首次探索了包含一种以上 NSAID 结构特征和 1,2,3-三唑环的模板，以识别潜在的细胞毒性剂。通过计算机中的分子模型研究，预测这些新的复杂分子是 PDE4B 的有效抑制剂。这些化合物的多步合成从众所周知的药物尼美舒利开始，并涉及使用铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 方法作为关键步骤。主要有两类化合物，例如1-芳基1 ħ -1,2,3-三唑和ñ -芳基- 2-（1- ħ 1,2,3-三唑-1-基）乙酰胺衍生物是通过使用这种合成收率良好的方法。在体外使用比色MTT测定法针对两种癌细胞系例如HCT-15（人结肠癌细胞系）和NCI-H226（人肺癌细胞系）筛选这些化合物允许鉴定两种初步命中分子，即8a和8f。SAR（结构活性关系）分析表明，芳环和 1,2,3-三唑部分之间存在酰胺接头有利于活性。化合物8a和8f在体外表现出显着的 PDE4B抑制作用，并在计算机模拟中与该蛋白质有良好的相互作用。建议
• [EN] TUNABLE PROBES FOR SELECTIVE PROTEIN LABELLING AND ENZYME INHIBITION<br/>[FR] SONDES ACCORDABLES POUR MARQUAGE SÉLECTIF DE PROTÉINES ET INHIBITION ENZYMATIQUE
  申请人：AAA CHEMISTRY APS

  公开号：WO2018234483A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present invention relates to methods of selectively reacting a compound of Formula (I) with a cysteine residue, which is contained in the sequence of a polypeptide. The methods may be employed in the fields of labelling polypeptides, detecting polypeptides, modulation of enzyme activity, isolation of polypeptides, methods of diagnostics, methods of prevention or treatment of clinical conditions or methods of transportation of compounds e.g. prodrugs.

  本发明涉及选择性地将式（I）化合物与多肽序列中含有的半胱氨酸残基发生反应的方法。这些方法可应用于多肽标记、多肽检测、酶活性调节、多肽分离、诊断方法、临床状况的预防或治疗方法，以及化合物（如前药）的运输方法。
• <i>Retracted</i> : Design, Synthesis and Molecular Modeling of Nonsteroidal Anti‐inflammatory Drugs Tagged Substituted 1,2,3‐Triazole Derivatives and Evaluation of Their Biological Activities
  作者：Srinivasa Rao Dasari、Subbaiah Tondepu、Lakshmana Rao Vadali、Nareshvarma Seelam

  DOI：10.1002/jhet.3503

  日期：2019.4

  IR, 1H‐NMR, 13C‐NMR, and mass spectral analysis. Synthesized nonsteroidal anti‐inflammatory drugs‐triazoles evaluated for their antibacterial activities against bacterial microorganisms Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Staphylococcus aureus, and Klebsiella pneumonia. Final compounds 3i, 3c, and 5b showed magnificent broad spectrum activity against P. aeruginosa, K. pneumonia, E. coli, and S

  通过CuAAC-炔烃点击化学法一锅法合成了一系列新型1,4-二取代-1,2,3-三唑衍生物3a - 1和5a - i，并评估了它们对四种生物的抗菌活性并筛选了其抗癌性对人结肠癌细胞株HT-29和人肺癌细胞HTB-29的活性。这些杂合分子的结构阐明已通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱分析进行。它们对细菌微生物的抗菌活性评价合成的非甾体抗炎药三唑绿脓杆菌，大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和肺炎克雷伯菌。最终化合物3i，3c和5b对铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌，大肠杆菌和金黄色葡萄球菌显示出巨大的广谱活性，其抑菌圈分别为20、15、17和16 mm。在该系列化合物中，3j对所有菌株均表现出最佳的抗菌活性。此外，化合物3i和5a在所有测试的两种人类癌细胞系中，它们的细胞毒性均比顺铂高，分别增长了50.8％，52.3％，73.4％和75.3％。测试了合成的化合物对糖原合酶激酶-3蛋白激酶的激酶抑
• New NSAID Conjugates as Potent and Selective COX-2 Inhibitors: Synthesis, Molecular Modeling and Biological Investigation
  作者：Riham M. Bokhtia、Siva S. Panda、Adel S. Girgis、Nermin Samir、Mona F. Said、Anwar Abdelnaser、Soad Nasr、Mohamed S. Bekheit、Abdelhameed S. Dawood、Horrick Sharma、Margaret Wade、Swapnil K. Sharma、Amany M. Ghanim

  DOI：10.3390/molecules28041945

  日期：——

  New sets of ibuprofen and indomethacin conjugates comprising triazolyl heterocycle were synthesized via click chemistry, adopting an optimized protocol through the molecular hybridization approach affording the targeted agents in good yields. The new non-steroidal anti-inflammatory drug (NSAID) conjugates were designed and synthesized and could be considered as potential drug candidates for the treatment

  通过点击化学合成了包含三唑基杂环的新布洛芬和吲哚美辛偶联物，通过分子杂交方法采用优化方案，以良好的收率提供靶向药物。设计和合成了新的非甾体抗炎药 (NSAID) 偶联物​​，可将其视为治疗疼痛和炎症的潜在候选药物。研究了所有合成缀合物的抗炎特性。在 14 种合成的缀合物中，发现四种（5a、5b、5d 和 5e）具有显着的抗炎特性，与参考药物布洛芬 (97.2%) 和吲哚美辛相比，效力分别为 117.6%、116.5%、93.8% 和 109.1% (100%) 在大鼠爪水肿角叉菜胶测试中没有任何溃疡倾向。在 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中，除 NO 外，细胞因子 IL-6、TNF-α 和 iNOS 的抑制作用支持在布洛芬偶联物中观察到的有前途的抗炎特性。此外，几种结合物显示出有前途的外周和中枢镇痛活性。化合物 5a (23.096) 的选择性指数 (SI) 表明对 COX-2 的显着功效和选择性优于