4-(dimethoxymethyl)benzoic acid | 120465-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(dimethoxymethyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-carboxybenzaldehyde dimethoxyacetal；4-carboxybenzaldehyde dimethyl acetal
• CAS: 120465-56-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• mdl: MFCD11554157
• 分子量: 196.203
• InChiKey: ONEJCELGMOSPNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  289.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethoxymethyl)benzoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 一水合肼 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从外消旋动态组合库中发现 (-)-腺苷的对映选择性受体

  摘要：

  证明使用激光旋光检测与 HPLC 相结合能够从外消旋动态组合库中发现对映选择性受体。使用对映体纯分析物（例如 (-)-腺苷）进行模板化会导致环状二聚体的一种对映体扩增。结果用假外消旋文库证实，其中对映异构体之一被d-标记用于质谱分析。因此，所得二聚体是(-)-腺苷的对映选择性受体。

  DOI：

  10.1021/ja0647699
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 对醛基苯甲酸 生成 4-(dimethoxymethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  伴侣蛋白作为原子转移自由基聚合的蛋白质纳米反应器

  摘要：

  嗜酸古生菌嗜热菌的Ⅱ类伴侣蛋白恒温体（THS）据报道是原子转移自由基聚合（ATRP）的纳米反应器。将铜催化剂截留在THS中，以将聚合反应限制在该蛋白笼中。THS的孔足够宽，可以将聚合物释放到溶液中。纳米反应器有利地影响了N-异丙基丙烯酰胺和聚（乙二醇）甲基醚丙烯酸酯的聚合。在蛋白质纳米反应器中获得了多分散指数（PDI）低至1.06的窄分散聚合物，而与球状蛋白质-催化剂共轭物的对照反应仅产生了PDI大于1.84的聚合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201306798

文献信息

• Efficient acetalisation of aldehydes catalyzed by titanium tetrachloride in a basic medium
  作者：Angelo Clerici、Nadia Pastori、Ombretta Porta

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00982-x

  日期：1998.12

  The acetalisation of aliphatic and aromatic aldehydes is achieved in a basic medium by using catalytic amount of Ti(IV) chloride in MeOH in the presence of NH3 or Et3N. The present protocol shows many advantages over the well known base or acid catalysis: in fact, in contrast to base-promoted acetalisation, aldehydes with electron-rich carbonyl groups react easily, enolizable aldehydes do not undergo

  在碱性介质中，通过在NH 3或Et 3 N的存在下在甲醇中使用催化量的Ti（IV）氯化钛（IV），可以在碱性介质中实现脂肪醛和芳香醛的缩醛化。：实际上，与碱促进的缩醛化反应相反，带有富电子羰基的醛容易反应，可烯化的醛不会发生醛醇缩合，并且与酸催化相反，在制备苯丙酸酯时不会发生双键迁移α，β-不饱和缩醛。图选项
• 6-O-acyl ketolide antibacterials
  申请人：——

  公开号：US20030220272A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  6-O-Acyl ketolide antibacterials of the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , W, X, X′, Y, and Y′ are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  其中R1、R2、R3、R4、W、X、X'、Y和Y'如本文所述，并且其中取代基具有描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• On/Off O₂ Switchable Photocatalytic Oxidative and Protodecarboxylation of Carboxylic Acids
  作者：Zahra Bazyar、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01759

  日期：2019.11.1

  Photoredox catalysis in recent years has manifested a powerful branch of science in organic synthesis. Although merging photoredox and metal catalysts has been a widely used method, switchable heterogeneous photoredox catalysis has rarely been considered. Herein, we open a new window to use a switchable heterogeneous photoredox catalyst which could be turned on/off by changing a simple stimulus (O2)

  近年来，光氧化还原催化已成为有机合成中科学的强大分支。尽管将光氧化还原和金属催化剂合并已被广泛使用，但很少考虑可切换的多相光氧化还原催化。在这里，我们打开了一个新的窗口，以使用可切换的多相光氧化还原催化剂，该催化剂可以通过更改两个对手反应（即氧化和原脱羧）的简单刺激（O2）来打开/关闭。使用这种策略，我们证明Au @ ZnO核壳纳米粒子可以用作可转换的光催化剂，由于金的局部表面等离振子共振效应，它具有良好的吸收可见光的催化活性，可以使多种芳族和脂族脱羧羧酸，具有多种可重复使用性，并且是大规模合成醛/酮和烷烃/芳烃的合理候选者。还通过广泛提供药物的直接氧化和原脱羧的例子显示了一些生物活性分子。
• C-3β-Tethered Functional Cholesterol Conjugates by Nitrile Oxide Alkyne Cycloaddition (NOAC)
  作者：Virginie Algay、Justine O'Sullivan、Frances Heaney

  DOI：10.1002/ejoc.201301822

  日期：2014.4

  Covalent cholesterol conjugates have been prepared by isoxazole-generating [3+2] nitrile oxide alkyne cycloaddition (NOAC) chemistry. Steroidal building blocks functionalised with either an alkyne or a nitrile oxide precursor were evaluated. The reaction has been demonstrated for the tethering to cholesterol of groups capable of bioreporting, and for the formation of cholesterol–biomolecule conjugates

  共价胆固醇结合物已通过产生异恶唑的 [3+2] 腈氧化物炔环加成 (NOAC) 化学制备。评估了用炔烃或腈氧化物前体功能化的甾体结构单元。该反应已被证明可以将具有生物报告能力的基团束缚在胆固醇上，并形成胆固醇-生物分子偶联物。
• Dynamic combinatorial libraries of hydrazone-linked pseudo-peptides: dependence of diversity on building block structure and chirality
  作者：Jingyuan Liu、Kevin R. West、Chantelle R. Bondy、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1039/b617217b

  日期：——

  Expanding on our earlier building block architecture [(MeO)2CH–Linker–Pro–X–NHNH2 where X = Phe, Cha], we have produced a series of new pseudo-dipeptides [(MeO)2CH–Linker–Pro–X–NHNH2 where X = Val, Leu, Ile, Ala] for use in hydrazone-based dynamic combinatorial libraries (DCLs); reverse order analogues [Phe-Pro and Val-Pro] and two enantio-analogues [Pro-Phe and Pro-Val] were also prepared. The behaviours of these building blocks in DCLs, as single components and in mixtures, were studied systematically using HPLC and mass spectrometry in order to gain insight into the relationship between building block structure and good library diversity. Subtle changes in building block structure lead to significant changes in library distribution and in the ability to produce diverse libraries in mixtures.

  基于我们早期的构建模块架构[(MeO)2CH–Linker–Pro–X–NHNH2，其中X = Phe, Cha]，我们合成了一系列新的伪二肽[(MeO)2CH–Linker–Pro–X–NHNH2，其中X = Val, Leu, Ile, Ala]，用于基于脒的动态组合库（DCLs）；反向顺序类似物[Phe-Pro和Val-Pro]以及两种对映异构类似物[Pro-Phe和Pro-Val]也被制备。我们系统地研究了这些构建模块在DCL中的行为，无论是单独成分还是混合物，都使用了高效液相色谱法和质谱法，以深入了解构建模块结构与良好库多样性之间的关系。构建模块结构的细微变化导致了库分布的显著变化以及在混合物中产生多样性库的能力的变化。