A-甲基-4-(2-甲基-1-丙酰基)苯基乙酸 | 65813-55-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 离子色谱试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: A-甲基-4-(2-甲基-1-丙酰基)苯基乙酸
• 中文别名: (2RS)-2-(4-异丁基苯基)丙酸；1-含氧的布洛芬；布洛芬杂质J
• 英文名称: 2-(4'-isobutyrylphenyl)propionic acid
• 英文别名: 2-(4-isobutyrylphenyl)propanoic acid；1-oxoibuprofen；α-methyl-4-(2-methylpropoyl)benzene-acetic acid；2-(4-isobutyrylphenyl)propionic acid；2-[4-(2-methylpropanoyl)phenyl]propanoic acid
• CAS: 65813-55-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• mdl: MFCD08275584
• 分子量: 220.268
• InChiKey: RCINGEKPKJQCMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87°C
• 沸点：
  378.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  -20°C 冰箱

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (2RS)-2-(4-Isobutyrylphenyl)propionic acid
产品名称
: Fluka
1.2 鉴别的其他方法
α-Methyl-4-(2-methyl-1-oxopropyl)benzeneacetic acid
1-Oxoibuprofen
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洗皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P330 漱口。
废弃处置
P501 将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: α-Methyl-4-(2-methyl-1-oxopropyl)benzeneacetic acid
别名
1-Oxoibuprofen
: C13H16O3
分子式
: 220.26 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(2RS)-2-(4-Isobutyrylphenyl)propionic acid
<=100%
化学文摘登记号(CAS 65813-55-0
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
谨慎起见用水冲洗眼睛。
食入
切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护装备。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前及工作结束时洗手。
个体防护装备
眼面防护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 85 - 87 °C
f) 初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 正辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料
呼吸或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
食入 吞咽有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，1-Oxo Ibuprofen（Ibuprofen EP impurity J）是一种降解产物，在Ibuprofen制剂中可能存在。Ibuprofen作为一种抗炎药物，能够抑制COX-1和COX-2酶，其IC50值分别为13 μM和370 μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  A-甲基-4-(2-甲基-1-丙酰基)苯基乙酸 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 3-甲基-1-硝基丁烷 、 四氯化钛 作用下， 生成 dimeric 2-[4'-(α-5 nitroso)isobutyrylphenyl] propionic acid
  参考文献：
  名称：

  C-nitroso compounds and use thereof

  摘要：

  一种分子量在约225至约1,000之间（口服时为约225至约600）的C-亚硝基化合物，以单体为基础，其中亚硝基连接到三级碳上，通过对pKa小于约25的碳酸的亚硝基化获得，可用作NO供体。当该化合物从pKa小于约10的碳酸中获得时，在微摩尔浓度下使用时提供血管松弛效果，并且谷胱甘肽可以增强该活性，使其在纳摩尔浓度下获得。当该化合物从pKa在约15到约20之间的碳酸中获得时，在不使用谷胱甘肽的情况下，在纳摩尔浓度下获得血管松弛效果。该化合物最好是水溶性的，最好包含与硝化碳的碳α相连的酮基团。在一种实施例中，通过对常规药物或改变其碳酸pKa的药物进行亚硝基化来获得C-亚硝基化合物。当这种药物是非甾体抗炎药时，所得到的C-亚硝基化合物作为COX-1和COX-2抑制剂，没有与COX-1抑制相关的有害效果，但具有与COX-1和COX-2抑制相关的有益效果。其中一种C-亚硝基化合物是亚硝基酮布洛芬。这种化合物的一个具体例子是二聚体2-［4'-(α-亚硝基)异丁酰苯基］丙酸。在另一种情况下，C-亚硝基化合物包含X为S、O或NR的基团。其中一种实施例是针对COX-2抑制剂，其中三级碳原子和/或氧原子和/或硫原子被亚硝化。

  公开号：

  US06359182B1
• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 在 叔丁基过氧化氢 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以43%的产率得到A-甲基-4-(2-甲基-1-丙酰基)苯基乙酸
  参考文献：
  名称：

  酵母衍生的氮、磷和氧共掺杂碳材料催化的 Csp3-H 键的选择性好氧氧化

  摘要：

  使用干酵母粉作为热解前体成功合成了氮、磷和氧共掺杂碳催化剂。酵母衍生的杂原子掺杂碳 (yeast@C) 催化剂在将 C sp 3 -H 键氧化为酮和酯方面表现出出色的性能，在低 O 条件下无需有机溶剂即可获得出色的产品收率（收率高达 98%）2压力（0.1 兆帕）。催化氧化方案展示了广泛的底物（38 个例子），具有良好的官能团耐受性、优异的区域选择性和合成效用。酵母衍生的杂原子掺杂碳催化剂在循环使用六次后表现出良好的可重复使用性和稳定性，且活性没有任何显着损失。实验结果和DFT计算证明了N-氧化物（N + -O -）在酵母@C表面的重要作用和合理的碳自由基机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02641

文献信息

• Abiotic degradation and environmental toxicity of ibuprofen: Roles of mineral particles and solar radiation
  作者：Gayan Rubasinghege、Rubi Gurung、Hom Rijal、Sabino Maldonado-Torres、Andrew Chan、Shishir Acharya、Snezna Rogelj、Menake Piyasena

  DOI：10.1016/j.watres.2017.12.016

  日期：2018.3

  irradiated samples compared to those of dark conditions. Toxicity of primary ibuprofen and its secondary residues were tested on three microorganisms: Bacillus megaterium, Pseudoaltermonas atlantica; and algae from the Chlorella genus. The results from the biological assays show that primary PPCP is more toxic than the mixture of secondary products. Overall, however, biological assays carried out using

  人口不断增长的医疗和个人需求已将药物和个人护理产品释放到我们的自然环境中。这项工作研究了在土壤中主要矿物质（高岭石粘土）存在的情况下特定PPCP布洛芬的非生物降解途径，以及主要化合物及其降解产物的健康影响。这些研究的结果表明，布洛芬降解的速度和程度受粘土颗粒和太阳辐射的存在影响很大。在没有太阳辐射的情况下，观察到主要的反应机理是布洛芬在粘土表面的吸附，而表面硅烷醇基团起着关键作用。相反，在太阳辐射下和粘土颗粒的存在下，布洛芬分解成几个部分。与黑暗条件下相比，被辐照样品的衰减率至少高出6倍。在三种微生物上测试了布洛芬初级化合物及其次级残留物的毒性：巨大芽孢杆菌，大西洋假拟杆菌。和小球藻属的藻类。生物学测定的结果表明，初级PPCP比次级产品的混合物毒性更大。但是，总的来说，仅使用4-乙酰基苯甲酸（含量最高的副产物）进行的生物学分析显示，与其母体化合物相比，藻类具有更高的毒性作用。
• Regiocontrolled photooxygenation of ibuprofen by pyrimido[5,4-g]pteridinetetrone– and anthraquinone–oxygen systems
  作者：Magoichi Sako、Iwao Oyabu、Kosaku Hirota、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1039/c39910000601

  日期：——

  Ibuprofen [2-(4-isobutylphenyl)propionic acid]4 underwent regiocontrolled photooxygenation on the propionic acid and isobutyl moieties in the presence of pyrimido[5,4-g]pteridinetetrone 1– and anthraquinone 3– oxygen systems.

  在嘧啶并[5,4-g]蝶啶四酮 1– 和蒽醌 3– 氧系统存在下，布洛芬 [2-(4-异丁基苯基)丙酸]4 在丙酸和异丁基部分上进行区域控制光氧化。
• High Turnover Remote Catalytic Oxygenation of Alkyl Groups:  How Steric Exclusion of Unbound Substrate Contributes to High Molecular Recognition Selectivity
  作者：Siddhartha Das、Gary W. Brudvig、Robert H. Crabtree

  DOI：10.1021/ja076039m

  日期：2008.2.6

  H-bonding mediated molecular recognition between substrate and ligand -COOH groups orients the substrate so that remote, catalyzed oxygenation of an alkyl C-H bond by a Mn-oxo active site can occur with very high (>98%) regio- and stereoselectivity. This paper identifies steric exclusion-exclusion of non H-bonded substrate molecules from the active site-as one requirement for high selectivity, along

  底物和配体 -COOH 基团之间的 H 键介导的分子识别使底物定向，从而可以以非常高 (>98%) 的区域和立体选择性发生 Mn-氧代活性位点对烷基 CH 键的远程催化氧化。本文将非 H 键合底物分子与活性位点的空间排阻-排除作为高选择性的一项要求，以及分子内的熵优势。如果未结合的底物分子能够到达活性位点，它们就会无选择性地反应，从而降低观察到的选择性。催化剂的两个面都被两个配体分子封闭，每个配体分子都带有 -COOH 基团。酸 p-(t)BuC6H4COOH 与配体 -COOH 识别位点结合，但不会被氧化，仅阻止底物的接近，因此在游离酸和布洛芬酯形式中均作为布洛芬氧化的有效抑制剂。Dixon 图显示抑制作用与游离酸布洛芬底物竞争，这无疑是因为该底物可以与抑制剂竞争结合识别位点。相比之下，抑制作用对布洛芬酯底物没有竞争性，这与该酯底物不再能够与识别位点结合是一致的。抑制作用可以用 MeCOOH
• Novel process for producing Ibuprofen sodium dihydrate
  申请人：Akbarali Mohammed Padiyath

  公开号：US20050272818A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Disclosed herein is a novel process for producing Sodium dihydrate salt of Ibuprofen of Formula (Structure I) by treating a salt of long chain carboxylic acid of Formula (Structure III) with Ibuprofen of Formula (Structure II) in the presence of an aqueous organic solvent.

  本文披露了一种新型制备伊布普洛芬的二水合钠盐的方法，该方法通过在水有机溶剂存在下，将长链羧酸盐的化合物（结构式III）与伊布普洛芬的化合物（结构式II）反应，制备伊布普洛芬的二水合钠盐（结构式I）。
• C-Nitroso compounds and use thereof
  申请人：Stamler S. Jonathan

  公开号：US20070258942A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  A C-nitroso compound having a molecular weight ranging from 225 to 1,000 (from 225 to 600 for oral administration) on a monomeric basis wherein a nitroso group is attached to a tertiary carbon, which is obtained by nitrosylation of a carbon acid having a pKa less than about 25, is useful as an NO donor. When the compound is obtained from a carbon acid with a pKa less than about 10, it provides vascular relaxing effect when used at micromolar concentrations and this activity is potentiated by glutathione to be obtained at nanomolar concentrations. When the compound is obtained from a carbon acid with a pKa ranging from about 15 to about 20, vascular relaxing effect is obtained at nanomolar concentrations without ghitathione. In another embodiment, a biocompatible polymer incorporates a C-nitroso moiety.

  一种分子量范围为225至1,000（口服为225至600）的C-亚硝基化合物，其基础单体中亚硝基基团连接到三级碳上，通过对pKa小于约25的碳酸的亚硝基化获得，可用作NO供体。当该化合物由pKa小于约10的碳酸获得时，在微摩尔浓度下使用可提供血管松弛作用，且该活性在谷胱甘肽的作用下可在纳摩尔浓度下获得。当该化合物由pKa约为15至20的碳酸获得时，可在纳摩尔浓度下获得血管松弛作用而无需谷胱甘肽。在另一实施例中，一种生物相容性聚合物包含C-亚硝基基团。