S-甲基2-(4-异丁基苯基)硫代丙酸酯 | 68064-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: S-甲基2-(4-异丁基苯基)硫代丙酸酯
• 英文名称: S-methyl 2-(4-isobutylphenyl)thiopropionate
• 英文别名: S-methyl 2-(4-isobutylphenyl)propanethioate；S-methyl 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanethioate
• CAS: 68064-52-8
• 化学式: C₁₄H₂₀OS
• 分子量: 236.378
• InChiKey: ARZSXCRVRVKSCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-甲基2-(4-异丁基苯基)硫代丙酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到布洛芬
  参考文献：
  名称：

  S-烷基（芳基）双（烷基硫烷基）硫代乙酸酯的有趣合成应用：制备（±）-α-芳基丙酸的一般程序

  摘要：

  本文报道了一种合成外消旋形式的 α-芳基丙酸 1 的新方法，从芳族羧酸 2（即酯）的衍生物开始，通过 1-芳基-2,2,2-三（烷基硫烷基）乙酮4-6，S-烷基（芳基）双（烷基硫基）硫代乙酸酯 7-9，S-烷基 α-芳基-α-（烷基硫烷基）硫代丙酸酯 10-12 和 S-烷基 α-芳基硫代丙酸酯 13-15。每个阶段都很容易发生，并且产量总是很高。

  DOI：

  10.1055/s-2002-28521
• 作为产物：
  描述：

  S-methyl 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]-2-methylsulfanylpropanethioate 在 mesna 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到S-甲基2-(4-异丁基苯基)硫代丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  S-烷基（芳基）双（烷基硫烷基）硫代乙酸酯的有趣合成应用：制备（±）-α-芳基丙酸的一般程序

  摘要：

  本文报道了一种合成外消旋形式的 α-芳基丙酸 1 的新方法，从芳族羧酸 2（即酯）的衍生物开始，通过 1-芳基-2,2,2-三（烷基硫烷基）乙酮4-6，S-烷基（芳基）双（烷基硫基）硫代乙酸酯 7-9，S-烷基 α-芳基-α-（烷基硫烷基）硫代丙酸酯 10-12 和 S-烷基 α-芳基硫代丙酸酯 13-15。每个阶段都很容易发生，并且产量总是很高。

  DOI：

  10.1055/s-2002-28521

文献信息

• METHODS (AMACR)
  申请人：UNIVERSITY OF BATH

  公开号：US20170176436A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  A method of measuring α-methylacyl-CoA racemase (AMACR) activity in a sample is described comprising the steps of: (i) providing a sample; (ii) contacting said sample with a substrate compound that undergoes elimination of hydrogen and a leaving group catalysed by said AMACR to produce a product compound having an additional carbon-carbon double bond; and (iii) measuring the amount of said leaving group and/or of said product compound and/or of unreacted substrate compound. Also provided are methods of diagnosis and medical imaging, in particular for use in diagnosing prostate cancer. Also provided are substrate compounds of Formula 1 for use in the methods described herein.

  描述了一种测量样本中α-甲基酰辅酶A羧化酶（AMACR）活性的方法，包括以下步骤：（i）提供样本；（ii）将所述样本与底物化合物接触，该化合物经过由所述AMACR催化的氢和一个离去基团的消除产生具有额外碳-碳双键的产物化合物；以及（iii）测量所述离去基团和/或所述产物化合物和/或未反应的底物化合物的量。还提供了诊断和医学成像的方法，特别用于诊断前列腺癌。还提供了用于上述方法的Formula 1的底物化合物。
• Deracemization of thiol esters of α-arylpropionic acids
  作者：Marco Clericuzio、Iacopo Degani、Stefano Dughera、Rita Fochi

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00783-8

  日期：2003.1

  Racemic thiol esters of alpha-arylpropionic acids were deracemized by a procedure which featured deprotonation with LDA or KHMDS, transformation into the TMS or TBDMS enol ethers, and enantioselective protonation of the silyl enol ethers using (R)-1,1'-bi-2-naphthol/SnC1(4). Oxidative hydrolysis of the enantiomerically enriched mixtures of thiol esters thus obtained yielded the (S)-enantiomers of ibuprofen and naproxen with ees up to 82%. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.