dimethylsulfonium dicyanomethylide | 5362-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: dimethylsulfonium dicyanomethylide
• 英文别名: dimethylsulphonium dicyanomethylide；dicyanomethyl-dimethyl-sulfonium betaine；2-Dimethylsulfuranyliden-malonsaeure-dinitril；Dimethylsulfuranyliden-malodinitril；Dimethylsulfoniummalodinitril-ylid；Dimethylsulfonium-dicyan-methylid；2-Dimethylsulfuranylidenemalononitrile；2-(dimethyl-λ4-sulfanylidene)propanedinitrile
• CAS: 5362-78-7
• 化学式: C₅H₆N₂S
• 分子量: 126.182
• InChiKey: SKTRSJUYLJEHBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylsulfonium dicyanomethylide 在 selenium 作用下， 生成 四氰基乙烯
  参考文献：
  名称：

  α-氧杂环丁二醛和酮的生成及亲二反应性

  摘要：

  元素硒与通过吸电子取代基稳定的硫酰化物的反应提供了一种简便的方法来生成官能化的硒羰基化合物，该方法可通过与1,3-二烯的Diels-Alder反应有效地捕获。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96528-6
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 sodium dicyanomethanide 生成 dimethylsulfonium dicyanomethylide
  参考文献：
  名称：

  亚氨基硫烷合成中的四价硫中间体。潜在的一般性胶体制剂的成因

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84894-2

文献信息

• Convenient synthesis of stable sulfur ylides by reaction of active methylene compounds with Corey-Kim reagent.
  作者：Sadamu KATAYAMA、Toshio WATANABE、Masashige YAMAUCHI

  DOI：10.1248/cpb.38.3314

  日期：——

  A new preparation method for a variety of stable sulfur ylides is described. Reactions of the Corey-Kim reagent with active methylene compounds having two electron withdrawing groups in the presence of triethylamine afforded stable surfur ylides in satisfactory yields.

  一种制备多种稳定硫叶立德的新方法被介绍。在三乙胺存在下，Corey-Kim试剂与含有两个吸电子基团的活动甲烷化合物反应，可获得产率良好的稳定硫叶立德。
• AN YLID EXCHANGE REACTION OF SULFILIMINE
  作者：Tamotsu Yamamoto、Yasuji Harigaya、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/cl.1972.1009

  日期：1972.10.5

  p-toluenesulfonamide gave N-p-toluenesulfonyl-S,S-dimethylsulfilimine 2. The reaction of 1 with carbon acids 3 having active methylene gave stable S-C ylids (exchange of S-N ylid for S-C ylid), while 2 reacted with malonitrile to give S-C ylid only in low yield. Thus, the ylid exchange mechanism based on the equilibrium including the protonated sulfonium salts has been assumed.

  新的硫亚胺 N-2,4-二硝基苯基-S,S-二甲基硫亚胺 1 与对甲苯磺酰胺反应得到 Np-甲苯磺酰基-S,S-二甲基硫亚胺 2。1 与具有活性亚甲基的碳酸 3 反应得到稳定的SC ylids（SN ylid 交换 SC ylid），而 2 与丙二腈反应仅以低产率得到 SC ylid。因此，假设了基于包括质子化锍盐在内的平衡的叶立德交换机制。
• A Qualitative Comparison of the Reactivities of 3,4,4,5-Tetrachloro-4H-1,2,6-thiadiazine and 4,5-Dichloro-1,2,3-dithiazolium Chloride
  作者：Andreas Kalogirou、Panayiotis Koutentis

  DOI：10.3390/molecules200814576

  日期：——

  The high yielding transformations of 3,4,4,5-tetrachloro-4H-1,2,6-thiadiazine into 3,5-dichloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one (up to 85%) and 2-(3,5-dichloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-ylidene)malononitrile (up to 83%) have been investigated and compared to the analogous transformations of the closely-related 4,5-dichloro-1,2,3-dithiazolium chloride (Appel’s salt) into 4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-one and 2-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)malononitrile. Furthermore, cyclocondensation of 3,4,4,5-tetrachloro-4H-1,2,6-thiadiazine with 2-aminophenol and 1,2-benzenediamines gave fused 4H-1,2,6-thiadiazines in 68%–85% yields.

  研究了 3,4,4,5-四氯-4H-1,2,6-噻二嗪向 3,5-二氯-4H-1,2,6-噻二嗪-4-酮（高达 85%）和 2-(3,5-二氯-4H-1,2,6-噻二嗪-4-亚基)丙二腈（高达 83%）的高产率转化、噻二嗪-4-酮（高达 85%）和 2-(3,5-二氯-4H-1,2,6-噻二嗪-4-亚基)丙二腈（高达 83%）的类似转化进行了研究，并与密切相关的 4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物（阿贝尔盐）转化为 4-氯-5H-1,2,3-二噻唑-5-酮和 2-(4-氯-5H-1,2,3-二噻唑-5-亚基)丙二腈的类似转化进行了比较。此外，3,4,4,5-四氯-4H-1,2,6-噻二嗪与 2-氨基苯酚和 1,2-苯二胺进行环缩合，可得到产率为 68%-85% 的融合 4H-1,2,6-噻二嗪。
• Preparative and structural studies on certain sulphur-ylides
  作者：H. Nozaki、D. Tunemoto、Z. Morita、K. Nakamura、K. Watanabe、M. Takaku、K. Kondǒ

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88826-8

  日期：1967.1

  A novel route to sulphonium ylides, which consists in condensation of sulphoxides with active methylene compounds, gives stable, crystalline products I–XIII listed in Tables 1 and 2. NMR spectra of these ylides (Figs. 1–4) show remarkable temperature-dependence, the implications of which with respect to conformational equilibria have been discussed. Steric and electronic effects of aromatic Me groups

  一种新的制备的方法，该方法包括亚砜与活性亚甲基化合物的缩合，生成表1和表2中列出的稳定的结晶产物I–XIII。这些耶德的NMR光谱（图1-4）显示出显着的温度依赖性。 ，已经讨论了其对于构象平衡的含义。NMR光谱证明，甲基磺酰甲基XVI的芳族Me基团的立体和电子效应导致平衡的XVIA⇌XVIB。酰基XVII和XVIII中硫原子的金字塔结构由与硫原子连接的两个亚甲基的质子不等价指示（图6和7）。已经制备了几种新颖的苯并sulph酰苯胺（表3），并且将这些成对的对进行交换。
• Tetracyanoethylene oxide not only oxidizes sulfides to sulfoxides but also reduces sulfoxides to sulfides
  作者：Juzo Nakayama、Ayako Tai、Sachiko Iwasa、Tomohiro Furuya、Yoshiaki Sugihara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.057

  日期：2005.2

  It was found that tetracyanoethylene oxide not only oxidizes sulfides to sulfoxides but also reduces sulfoxides to sulfides with generation of two molecules of carbonyl cyanide. The reaction thus also functions as a new method for generation of carbonyl cyanide.

  发现四氰基环氧乙烷不仅将硫化物氧化为亚砜，而且还通过生成两个羰基氰化物分子将亚砜还原为硫化物。因此，该反应还用作产生羰基氰化物的新方法。