5-甲基-3,4-二苯基异噁唑 | 37928-17-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲基-3,4-二苯基异噁唑
• 中文别名: 5-甲基-3,4-二苯基-异噁唑；5-甲基-3,4-二苯基异恶唑；帕瑞昔布中间体；5-甲基-3.4-二苯异恶唑；帕瑞昔布杂质20
• 英文名称: 5-methyl-3,4-diphenyl isoxazole
• 英文别名: 3,4-diphenyl-5-methylisoxazole；5-Methyl-3,4-diphenylisoxazole；5-methyl-3,4-diphenyl-1,2-oxazole
• CAS: 37928-17-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: ZXIRUKJWLADSJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96.0 to 100.0 °C
• 沸点：
  340.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且密闭存储。

制备方法与用途

5-甲基-3,4-二苯基异噁唑是一种白色粉末，主要用于科学研究作为试剂类产品，并可用作帕瑞昔布钠中间体。此外，它也是制备伐地昔布和伐地昔布类似物的重要试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-3,4-二苯基异噁唑 在 氯磺酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 伐地考昔
  参考文献：
  名称：

  NHC-钯催化离子液体加速炔烃与二芳基醚的区域选择性氧化芳基化

  摘要：

  第一次 NHC 钯催化的肟醚在特定任务的离子液体中通过C(sp 3 )-O 和 C(sp 2 )-O 键裂解两种不同类型的醚进行区域选择性氧芳基化，用于组装结构多样的 4描述了-芳基异恶唑。碱性离子液体 [C 3 NH 2 mim]Br 和 NHC-Pd 催化剂 IPr-Pd-Im-Cl 2在这一转变中发挥了重要作用。值得注意的是，这种新方法提供了一种实用且直接的途径，可以以良好的收率和出色的区域选择性获得广泛的特权 4-芳基异恶唑结构。值得注意的是，这种催化系统可以循环使用多达八次，而不会显着降低催化活性。

  DOI：

  10.1039/d1gc04556c
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-but-2-en-1-one oxime 在 碘苯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51 %的产率得到5-甲基-3,4-二苯基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  碘苯催化 1,2-芳基转移从 α,β-不饱和腙和肟合成全功能化 NH-吡唑和异恶唑

  摘要：

  开发了一种碘(III)催化的通​​用方法，分别通过环化/1,2-芳基转移/芳构化/去托磺化，从α,β-不饱和腙和肟合成全官能化NH-吡唑和异恶唑。该反应通过抗-Baldwin 5-内-触发环化进行。它可以直接获得用于制备用于 COX 抑制的药物伐地昔布和帕瑞昔布的高级中间体。此外，还开发了一种在 TIPS-EBX 存在下进行吡唑N-炔基化的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04057

文献信息

• Highly Site Selective Formal [5+2] and [4+2] Annulations of Isoxazoles with Heterosubstituted Alkynes by Platinum Catalysis: Rapid Access to Functionalized 1,3-Oxazepines and 2,5-Dihydropyridines
  作者：Wen-Bo Shen、Xin-Yu Xiao、Qing Sun、Bo Zhou、Xin-Qi Zhu、Juan-Zhu Yan、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.201610042

  日期：2017.1.9

  Platinum‐catalyzed formal [5+2] and [4+2] annulations of isoxazoles with heterosubstituted alkynes enabled the atom‐economical synthesis of valuable 1,3‐oxazepines and 2,5‐dihydropyridines, respectively. Importantly, this Pt catalysis not only led to unique reactivity dramatically divergent from that observed under Au catalysis, but also proceeded via unprecedented α‐imino platinum carbene intermediates

  铂催化异恶唑与杂取代炔烃的正式[5 + 2]和[4 + 2]环空反应分别实现了经济的合成有价值的1,3-氧杂氮杂和2,5-二氢吡啶。重要的是，这种Pt催化不仅导致与Au催化下观察到的独特反应性显着不同，而且还通过前所未有的α-亚氨基铂卡宾中间体进行了反应。
• Functionalized diarylisoxazoles inhibitors of ciclooxygenase
  申请人：Scilimati Antonio

  公开号：US20090181970A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention refers to isoxazole derivatives, in particular diarylisoxazole derivatives inhibitors of cyclooxygenase (COX), in particular cyclooxygenase-1 (COX-1), to their pharmaceutical compositions, the process for their preparation and their use for the chemoprevention and treatment of inflammatory syndromes and in the prevention and treatment of carcinomas, in particular intestinal, ovarian and cutaneous carcinomas, in the treatment of pain syndromes, in particular after surgery, and in the cardiovascular field as antithrombotics/vasoprotectives/cardioprotectives.

  本发明涉及异恶唑衍生物，特别是二芳基异恶唑衍生物，用作环氧合酶（COX）的抑制剂，特别是环氧合酶-1（COX-1）的抑制剂，以及它们的药物组合物、其制备方法以及用于化学预防和治疗炎症综合征以及预防和治疗癌症，特别是肠癌、卵巢癌和皮肤癌，在疼痛综合征的治疗中，特别是手术后，以及在心血管领域作为抗血栓/血管保护剂/心脏保护剂的用途。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of 2-Aroylpyrimidines via Cascade Heteropolyene Rearrangement
  作者：Nikolai Yu. Tiuftiakov、Julia O. Strelnikova、Ilya P. Filippov、Adel R. Khaidarov、Alexander F. Khlebnikov、Alexander S. Bunev、Mikhail S. Novikov、Nikolai V. Rostovskii

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02706

  日期：2021.9.3

  one-step synthesis of cytotoxic 2-aroylpyrimidines by the denitrogenative reaction of 1-tosyl-1,2,3-triazoles with isoxazoles under rhodium catalysis has been developed. According to the density functional theory calculations and control experiments, the disclosed reaction proceeds via the rearrangement of an oxadiazatetraene intermediate involving a cascade of intramolecular aza-Diels–Alder and retro-aza-Diels–Alder

  通过 1-tosyl-1,2,3-triazoles 与 isooxazoles 在铑催化下的脱氮反应一步合成细胞毒性 2-aroylpyrimidines。根据密度泛函理论计算和控制实验，所公开的反应通过氧二氮杂四烯中间体的重排进行，涉及分子内氮杂-Diels-Alder和逆氮杂-Diels-Alder反应的级联反应。在异恶唑的 C4 上存在取代基是形成嘧啶的先决条件。
• Method for preparing 3,4-diphenyl-substituted isoxazole compounds
  申请人：Dr. Reddy's Laboratories Ltd.

  公开号：EP1550658A1

  公开（公告）日：2005-07-06

  The present invention relates to a process for preparing diaryl-substituted isoxazole using compounds of Formula (V) and Formula (VII): where Y is and to processes for preparing valdecoxib and parecoxib.

  本发明涉及使用化合物Formula（V）和Formula（VII）制备二芳基取代异噁唑的方法：其中Y是，并涉及制备瓦尔德考昔和帕瑞考昔的方法。
• Substituted isoxazoles for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP1223167A3

  公开（公告）日：2002-08-07

  A class of substituted isoxazolyl compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula (III) wherein R7 is selected from hydroxyl, lower alkyl, carboxyl, halo, lower carboxylalkyl, lower alkoxycarbonylalkyl, lower alkoxyalkyl, lower carboxyalkoxyalkyl, lower haloalkyl, lower haloalkylsulfonyloxy, lower hydroxyalkyl, lower aryl (hydroxylalkyl), lower carboxyaryloxyalkyl, lower alkoxycarbonylaryloxyalkyl, lower cycloalkyl, lower cycloalkylalkyl, and lower aralkyl; and wherein R8 is one or more radicals independently selected from hydrido, lower alkylsulfinyl, lower alkyl, cyano, carboxyl, lower alkoxycarbonyl, lower haloalkyl, hydroxyl, lower hydroxyalkyl, lower haloalkoxy, amino, lower alkylamino, lower arylamino, lower aminoalkyl, nitro, halo, lower alkoxy, aminosulfonyl, and lower alkylthio; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  描述了一类取代的异氧氮杂环化合物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由公式（III）定义，其中R7从羟基，低烷基，羧基，卤素，低羧基烷基，低烷氧羰基烷基，低烷氧基烷基，低羧氧基烷氧基，低卤代烷基，低卤代烷基磺酰氧基，低羟基烷基，低芳基（羟基烷基），低羧基芳氧基烷基，低烷氧羰基芳氧基烷基，低环烷基，低环烷基烷基和低芳基烷基中选择；R8是一个或多个基团，独立地从氢化物，低烷基亚砜基，低烷基，氰基，羧基，低烷氧羰基，低卤代烷基，羟基，低羟基烷基，低卤代氧基，氨基，低烷基氨基，低芳基氨基，低氨基烷基，硝基，卤素，低烷氧基，氨基磺酰基和低烷硫基中独立选择；或其药学上可接受的盐。