1,3-diphenyl-but-2-en-1-one oxime | 5455-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-but-2-en-1-one oxime
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-but-2-en-1-on-oxim；β-Methylchalconoxim；Dypnonoxim；N-(1,3-diphenylbut-2-enylidene)hydroxylamine
• CAS: 5455-12-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: OFEVWBWRHMVJRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-but-2-en-1-one oxime 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到4-iodo-5-methyl-3,5-diphenyl-4H-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Hansen, John F.; Kim, Yong In; McCrotty, Stephen E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 475 - 479

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,3-diphenyl-but-2-en-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和胺的γ-碳原子通过胺催化的对映选择性加成而获得环状β-氨基酸。

  摘要：

  本文公开了一种新的催化方法，用于有效地获得广泛存在于生物活性小分子和肽折叠剂中的环状β-氨基酸。我们的方法涉及通过亚胺基有机催化将α，β-不饱和亚胺的远端γ-碳原子添加到烯类中。这种高度化学和立体选择性的反应提供了环状β-氨基醛，可以将其转化为带有四级立体中心的氨基酸，并具有出色的光学纯度。我们的研究证明了有机催化远程碳反应在功能分子快速合成中的独特能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201908896

文献信息

• K2CO3-Mediated Intramolecular Oxa-Michael Cyclization of α,β-Unsaturated Ketoximes: Synthesis of Densely Arene-Substituted 2-Isoxazolines Bearing a Quaternary Center
  作者：M. Bhanuchandra、Ram Singh Jat、Raveendrababu Kothapalli

  DOI：10.1055/a-2242-6435

  日期：2024.5

  An efficient K2CO3-mediated intramolecular oxa-Michael cyclization of β,β-diarylated α,β-unsaturated ketoximes is described. This methodology allows access to arene-rich 2-isoxazoline derivatives bearing a quaternary center in excellent yields with an operationally simple experimental procedure. Deuterium-scrambling experiments were carried out to shed light on the reaction pathway. To demonstrate the synthetic utility of the method, a large-scale synthesis and Ullmann-type C–N bond-formation reaction between pyrazole and dibrominated isoxazoline was performed.

  摘要 描述了一种由 K2CO3 介导的β,β-二芳基化 α,β-不饱和酮肟分子内 oxa-Michael 环化的高效方法。通过这种方法，可以获得富含炔的 2-isoxazoline 衍生物，这些衍生物带有一个四元中心，而且产量极高，实验过程非常简单。为了揭示反应途径，还进行了氘闪烁实验。为了证明该方法的合成实用性，进行了吡唑和二溴化异噁唑啉之间的大规模合成和乌尔曼型 C-N 键转化反应。
• Iodobenzene-Catalyzed Synthesis of Fully Functionalized NH-Pyrazoles and Isoxazoles from α,β-Unsaturated Hydrazones and Oximes via 1,2-Aryl Shift
  作者：Vikram Singh、Deepak Kumar、Bal Krishna Mishra、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04057

  日期：2024.1.12

  An iodine(III)-catalyzed general method for the synthesis of fully functionalized NH-pyrazoles and isoxazoles from α,β-unsaturated hydrazones and oximes, respectively, via cyclization/1,2-aryl shift/aromatization/detosylation, has been developed. The reaction progresses through an anti-Baldwin 5-endo-trig cyclization. It gives direct access to an advanced intermediate for the preparation of valdecoxib

  开发了一种碘(III)催化的通​​用方法，分别通过环化/1,2-芳基转移/芳构化/去托磺化，从α,β-不饱和腙和肟合成全官能化NH-吡唑和异恶唑。该反应通过抗-Baldwin 5-内-触发环化进行。它可以直接获得用于制备用于 COX 抑制的药物伐地昔布和帕瑞昔布的高级中间体。此外，还开发了一种在 TIPS-EBX 存在下进行吡唑N-炔基化的方法。