伐地考昔 | 1373038-56-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 伐地考昔
• 中文别名: 伐地昔布3'-磺酰胺杂质；3'-磺胺伐地考昔
• 英文名称: 3-(5-methyl-4-phenylisoxazol-3-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 3-(5-methyl-4-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1373038-56-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 314.365
• InChiKey: OIVOENPBZYPLRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  伐地考昔 、 丙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 disodium hydrogenphosphate 、 磷酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以1.7 g的产率得到N-{3-[(5-methyl-4-phenylisoxazole-3-yl)phenyl]sulfonyl}propionamide sodium salt
  参考文献：
  名称：

  一种双芳基取代的异恶唑化合物的定向制备方法及用途

  摘要：

  本发明公开了一种帕瑞昔布钠杂质S，即N‑｛3‑[(5‑甲基‑4‑苯基异恶唑‑3‑基)苯基]磺酰基｝丙酰胺，以及其制备方法，属于化学制药技术领域。本方法以5‑甲基‑3,4‑二苯基异恶唑为起始原料，通过控制反应条件和辅助试剂，使得在异恶唑环的3位苯环上增加了其间位连接上磺酰氯基团的比例；接着进行胺化反应，将结晶母液浓缩至干所得产物进行丙酰化，最后通过制备液相分离即得帕瑞昔布钠杂质S。本发明所述高纯度的帕瑞昔布钠杂质S，可作为帕瑞昔布钠成品检测分析中的杂质标准品，从而提升帕瑞昔布钠成品检测分析对杂质的准确定位和定性，有利于加强对该杂质的控制，进而提高帕瑞昔布钠成品质量。本发明提供的方法原料便宜易得，操作简单，重现性好，HPLC纯度≥99.5%。

  公开号：

  CN108047155A
• 作为产物：
  描述：

  m-nitrobenzhydroxamoyl chloride 在 盐酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氨 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 85.0 ℃ 、152.0 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 伐地考昔
  参考文献：
  名称：

  帕瑞昔布钠异构杂质的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种帕瑞昔布钠异构杂质的合成方法，该帕瑞昔布钠异构杂质的结构如式一和式二所示，所述合成方法包括式Ⅰ所示的化合物与式Ⅱ或式Ⅲ所示的化合物在碱的作用下反应生成式Ⅳ所示的化合物，经过还原反应、重氮化、磺酰化、氨基取代反应及酰化反应生成对应的帕瑞昔布钠异构杂质，反应总收率高于22％，目标产物纯度大于99％，

  公开号：

  CN109134395A

文献信息

• 一种帕瑞昔布钠杂质及其制备方法
  申请人：四川尚锐生物医药有限公司

  公开号：CN108484516A

  公开（公告）日：2018-09-04

  本发明公开了一种帕瑞昔布钠杂质N‑[[3‑(5‑甲基‑4‑苯基‑3‑异恶唑基)苯基]磺酰基]丙酰胺及其制备方法，所述方法是以1‑苯基‑1,2‑丙二酮为原料，经过环化、磺化、氨解、溴代、偶联、酰化后得到帕瑞昔布钠杂质，本发明所得化合物经1H‑NMR、1H‑NMR+D2O、13C‑NMR图谱确认结构，制备方法新颖，得到的化合物经HPLC检测，有关物质纯度≥98％。
• 一种帕瑞昔布钠杂质的制备方法
  申请人：四川尚锐生物医药有限公司

  公开号：CN108675969A

  公开（公告）日：2018-10-19

  本发明公开了一种帕瑞昔布钠杂质3‑[(4‑苯基)‑5‑甲基‑3‑异恶唑]苯磺酰胺的制备方法，所述方法是以1‑苯基‑1,2‑丙二酮为原料，经过环化、磺化、氨解、溴代、偶联后得到帕瑞昔布钠杂质，本发明所得化合物经1H‑NMR、13C‑NMR、DEPT、gCOSY、HMQC、HMBC图谱确认结构，制备方法新颖，得到的化合物经HPLC检测，有关物质纯度≥98％。
• 一种帕瑞昔布钠杂质的合成方法
  申请人：四川新开元制药有限公司

  公开号：CN113773270A

  公开（公告）日：2021-12-10

  本发明公开了一种帕瑞昔布钠杂质的合成方法，帕瑞昔布钠杂质为3‑（5‑甲基‑4‑苯基异恶唑‑3‑基）苯磺酰胺，合成过程包括以下步骤：1）以5‑甲基‑3,4‑二苯基异恶唑为原料，在硝化剂的作用下发生硝化反应，得中间体I；2）以中间体I在氯磺酸的作用下发生磺酰化反应，再与氨水发生酰胺化反应，得中间体II；3）以中间体II在还原剂a作用下发生硝基还原反应，得中间体III；4）以中间体III与亚硝酸钠发生重氮化反应，再加入还原剂b发生重氮还原反应，即得3‑（5‑甲基‑4‑苯基异恶唑‑3‑基）苯磺酰胺。本发明制备得到高纯度的帕瑞昔布钠杂质，可作为帕瑞昔布钠研究及成品检测中的对照品，为控制帕瑞昔布钠药品的质量提供有力的保障，适用于药品质量研究。
• Application of [3 + 2]-Cycloaddition in the Synthesis of Valdecoxib
  作者：Anumula Raghupathi Reddy、Gilla Goverdhan、Aalla Sampath、Khagga Mukkanti、Padi Pratap Reddy、Rakeshwar Bandichhor

  DOI：10.1080/00397911.2010.528572

  日期：2012.3.1

  A large scale synthesis of valdecoxib 1 is described. Our work features potential application of [3+2]-dipolar cycloaddition involving enamine and in situ-generated nitrile oxide derivatives.
• 帕瑞昔布钠异构杂质的合成方法
  申请人：珠海赛隆药业股份有限公司

  公开号：CN109134395A

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明提供一种帕瑞昔布钠异构杂质的合成方法，该帕瑞昔布钠异构杂质的结构如式一和式二所示，所述合成方法包括式Ⅰ所示的化合物与式Ⅱ或式Ⅲ所示的化合物在碱的作用下反应生成式Ⅳ所示的化合物，经过还原反应、重氮化、磺酰化、氨基取代反应及酰化反应生成对应的帕瑞昔布钠异构杂质，反应总收率高于22％，目标产物纯度大于99％，