4-(5-methyl-3-phenyl-isoxazolyl)benzenesulfonic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-methyl-3-phenyl-isoxazolyl)benzenesulfonic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(5-methyl-3-phenyl-4-isoxazolyl)benzenesulfonate；Ethyl 4-(5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)benzenesulfonate；ethyl 4-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)benzenesulfonate
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄S
• 分子量: 343.403
• InChiKey: PKUWHRPKSFOEFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3,4-二苯基异噁唑 在 氯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(5-methyl-3-phenyl-isoxazolyl)benzenesulfonic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  帕瑞昔布钠遗传毒性杂质及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种帕瑞昔布钠遗传毒性杂质及其制备方法。制备方法包括：于温度‑5℃～0℃下，混合5‑甲基‑3,4‑二苯基异恶唑和二氯甲烷，再＜3mL/分钟的速率加入氯磺酸，采用高效液相色谱法监控反应进程，得反应液；将所述反应液淬灭，萃取，然后加入甲醇钠的甲醇溶液、乙醇钠的乙醇溶液或异丙醇钠的异丙醇溶液，反应2h‑4h，得4‑(5‑甲基‑3‑苯基‑4‑异恶唑基)苯磺酸甲酯、4‑(5‑甲基‑3‑苯基‑4‑异恶唑基)苯磺酸乙酯或4‑(5‑甲基‑3‑苯基‑4‑异恶唑基)苯磺酸异丙酯。上述方法制得的3种帕瑞昔布钠遗传毒性杂质纯度可以达到99.5％以上，甚至是99.73％；收率可以达到67％以上，甚至是71.0％。

  公开号：

  CN110938043A

文献信息

• 一种帕瑞昔布钠合成工艺杂质的制备方法
  申请人：蚌埠丰原医药科技发展有限公司

  公开号：CN105367508B

  公开（公告）日：2017-09-29

  本发明提供一种帕瑞昔布钠合成工艺杂质的制备方法；该方法以5‑甲基‑3,4‑二苯基异恶唑为原料通过磺化反应、酯化反应合成目标产物4‑(5‑甲基‑3‑苯基‑异恶唑基)苯磺酸乙酯。该杂质为帕瑞昔布钠的基因毒性杂质，研究本杂质的合成方法有利于研究帕瑞昔布钠的杂质谱以及帕瑞昔布钠产品的质量控制。该杂质的结构式如下式所示：
• 帕瑞昔布钠遗传毒性杂质及其制备方法
  申请人：上海秀新臣邦医药科技有限公司

  公开号：CN110938043A

  公开（公告）日：2020-03-31

  本发明涉及一种帕瑞昔布钠遗传毒性杂质及其制备方法。制备方法包括：于温度‑5℃～0℃下，混合5‑甲基‑3,4‑二苯基异恶唑和二氯甲烷，再＜3mL/分钟的速率加入氯磺酸，采用高效液相色谱法监控反应进程，得反应液；将所述反应液淬灭，萃取，然后加入甲醇钠的甲醇溶液、乙醇钠的乙醇溶液或异丙醇钠的异丙醇溶液，反应2h‑4h，得4‑(5‑甲基‑3‑苯基‑4‑异恶唑基)苯磺酸甲酯、4‑(5‑甲基‑3‑苯基‑4‑异恶唑基)苯磺酸乙酯或4‑(5‑甲基‑3‑苯基‑4‑异恶唑基)苯磺酸异丙酯。上述方法制得的3种帕瑞昔布钠遗传毒性杂质纯度可以达到99.5％以上，甚至是99.73％；收率可以达到67％以上，甚至是71.0％。