2-azido-9-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)adenine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-azido-9-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)adenine
• 英文别名: [(2S,5R)-5-(6-amino-2-azido-purin-9-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methanol；[(2S,5R)-5-(6-amino-2-azidopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₀H₁₂N₈O₂
• 分子量: 276.258
• InChiKey: WNQQXHNGIJJEJW-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  克拉屈滨 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化铵 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-azido-9-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮腺嘌呤β-D-戊呋喃核苷衍生物中的叠氮基/四唑互变异构现象

  摘要：

  已经合成了 2-叠氮腺嘌呤的 β-D-呋喃核苷衍生物及其 2'-脱氧-、2',3'-二脱氧-和 2',3'-二脱氧-2',3'-二脱氢对应物。所有这些化合物都是通过制备它们的 2-氯前体获得的。这些被转化为它们的 2-肼衍生物，在酸性介质中用硝酸钠处理后得到目标核苷。详细研究了在此类核苷类似物中观察到的叠氮基/四唑互变异构现象。还测试了这些化合物对 HIV 和 HBV 的活性，但没有显示出显着的抗病毒作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300274

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of β-D-Pentofuranonucleoside Derivatives of 2-Azidoadenine and 6-Azidopurines
  作者：Christophe Mathé、Thierry Lioux、Gilles Gosselin

  DOI：10.1081/ncn-120021964

  日期：2003.10

  beta-D-pentofuranonucleoside derivatives of 2-azidoadenine and 6-azidopurines have been synthesized. The azido-tetrazolo tautomerism observed on such nucleoside analogues has been studied. The compounds were tested for their activity against HIV and HBV but they did not show significant antiviral effect.
• Azido/Tetrazole Tautomerism in 2-Azidoadenineβ-D-Pentofuranonucleoside Derivatives
  作者：Thierry Lioux、Gilles Gosselin、Christophe Mathé

  DOI：10.1002/ejoc.200300274

  日期：2003.10

  and its 2′-deoxy-, 2′,3′-dideoxy- and 2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydro counterparts have been synthesized. All these compounds were obtained through the preparation of their 2-chloro precursors. These were converted into their 2-hydrazino derivatives, which upon treatment with sodium nitrate in acid medium gave the target nucleosides. The azido/tetrazole tautomerism observed in such nucleoside analogues

  已经合成了 2-叠氮腺嘌呤的 β-D-呋喃核苷衍生物及其 2'-脱氧-、2',3'-二脱氧-和 2',3'-二脱氧-2',3'-二脱氢对应物。所有这些化合物都是通过制备它们的 2-氯前体获得的。这些被转化为它们的 2-肼衍生物，在酸性介质中用硝酸钠处理后得到目标核苷。详细研究了在此类核苷类似物中观察到的叠氮基/四唑互变异构现象。还测试了这些化合物对 HIV 和 HBV 的活性，但没有显示出显着的抗病毒作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)