1-苯基-2-丁烯-1-酮 | 35660-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-2-丁烯-1-酮
• 英文名称: (Z)-1-phenylbut-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)‐1‐phenylbut‐2‐en‐1‐one；(Z)-1-phenylbut-2-ene-1-one；(Z)-1-phenyl-2-buten-1-one；1-phenyl-2-buten-1-one；1-phenylbut-2-en-1-one；cis-crotonophenone
• CAS: 35660-91-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: FUJZJBCWPIOHHN-KXFIGUGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-丁烯-1-酮 在 ytterbium(III) isopropoxide 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 以34%的产率得到2,3-Epoxy-1-phenyl-1-butanon
  参考文献：
  名称：

  The First Catalytic Enantioselective Synthesis of cis-Epoxyketones from cis-Enones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9815047
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 aluminum oxide 、 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-苯基-2-丁烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  [Ru（phgly）2（binap）] / C6H5OLi催化剂体系将α，β-不饱和酮不对称氢氰化为β-氰基酮

  摘要：

  通过[Ru {（S）-phgly} 2 {（S）-binap}]和C 6 H 5 OLi的联合体系催化，HCN向α，β-不饱和酮的对映选择性共轭加成反应提供了高浓度的β-氰基酮产量（请参阅计划）。没有产生可检测量的相应的1,2-加合物，叔C 4 H 9 OCH 3是选择的溶剂。在-20-0°C下，氰化反应以底物与催化剂的摩尔比在200：1-1000：1的范围内进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201100939

文献信息

• Silyl Phosphites. XVIII. Versatile Utility of α-(Trimethylsilyloxy)alkylphosphonates as Key Intermediates for Transformation of Aldehydes into Several Carbonyl Derivatives
  作者：Mitsuo Sekine、Masashi Nakajima、Akiko Kume、Akio Hashizume、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/bcsj.55.224

  日期：1982.1

  trimethylsilyl phosphite (DTMSP) with aldehydes were converted, by treatment with lithium diisopropylamide (LDA) followed by the successive alkylation and alkaline hydrolysis, to carbonyl derivatives involving aldehydes, unsymmetrical ketones, β,γ-unsaturated ketones, and carboxylic acids. β-Substituted carboxylic esters and γ-substituted lactones were prepared by use of the carbonyl addition compounds of DTMSP

  通过用二异丙基氨基锂 (LDA) 处理，然后连续烷基化和碱水解，将二乙基三甲基甲硅烷基亚磷酸酯 (DTMSP) 与醛的羰基加成化合物转化为涉及醛、不对称酮、β,γ-不饱和酮和羧酸的羰基衍生物酸。利用DTMSP的羰基加成化合物与α,β-不饱和醛制备β-取代羧酸酯和γ-取代内酯。
• [EN] HETEROCYCLIC ANTI-VIRAL COMPOUNDS COMPRISING METABOLIZABLE MOIETIES AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSES ANTIVIRAUX HETEROCYCLIQUES COMPORTANT DES GROUPES FONCTIONNELS METABOLISABLES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RIGEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005097760A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention relates to substituted prodrug and compositions thereof useful for treating or preventing Hepatitis C virus (HCV) infections. In particular, the present invention relates to prodrugs of substituted diphenyl-, diheteroaryl- and mixed phenyl heteroaryl substituted five-membered heterocycle compounds, compositions comprising the compounds and the use of such compounds and compositions to inhibit HCV replication and/or proliferation as a therapeutic approach towards the treatment and/or prevention of HCV infections in humans and animals.

  本发明涉及替代前药及其组合物，用于治疗或预防丙型肝炎病毒（HCV）感染。具体而言，本发明涉及替代二苯基、二杂环芳基和混合苯基杂环芳基替代的五元杂环化合物的前药，包含这些化合物的组合物以及利用这些化合物和组合物来抑制HCV复制和/或增殖作为治疗方法，以治疗和/或预防人类和动物中的HCV感染。
• Synthesis of <i>Z</i>-Alkenes from Rh(I)-Catalyzed Olefin Isomerization of β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Lian-Gang Zhuo、Zhong-Ke Yao、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ol401607c

  日期：2013.9.20

  Developing olefin isomerization reactions to reach kinetically controlled Z-alkenes is challenging because formation of trans-alkenes is thermodynamically favored under the traditional catalytic conditions using acids, bases, or transition metals as the catalysts. A new synthesis of Z-alkenes from Rh(I)-catalyzed olefin isomerization of β,γ-unsaturated ketones to α,β-unsaturated ketones was developed

  发展烯烃异构化反应以达到动力学控制的Z-烯烃是具有挑战性的，因为在使用酸，碱或过渡金属作为催化剂的传统催化条件下，热力学上有利于反式烯烃的形成。开发了一种由Rh（I）催化的将β，γ-不饱和酮异构化为α，β-不饱和酮的新方法合成Z-烯烃的方法，为获得各种Z-烯酮提供了一种简便而有效的方法。
• ?-Cleavage of Bis(homoallylic) Potassium Alkoxides. Two-Step Preparation of Propenyl Ketones from Carboxylic Esters. Synthesis ofar-Turmerone, ?-Damascone, ?-Damascone, and ?-Damascenone
  作者：Roger L. Snowden、Simon M. Linder、Bernard L. Muller、Karl H. Schulte-Elte

  DOI：10.1002/hlca.19870700721

  日期：1987.11.4

  The transformation of 36 bis(homoallylic) alcohols VII to alkenones IX and Xvia β-cleavage of their potassium alkoxides VIIa in HMPA has been investigated (cf. Scheme 2). These studies have established an order of β-cleavage for 2-propenyl, 1-methyl-2propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1,1-dimethyl-2propenyl, and benzyl groups in alkoxides 49a–56a and have allowed a comparison between the β-cleavege reaction

  已经研究了在HMPA中通过36个双（均烯丙基）醇VII的醇钾VIIa的β裂解转化为烯酮IX和X的方法（参见方案2）。这些研究建立了醇盐49a – 56a中2-丙烯基，1-甲基-2丙烯基，2-甲基-2-丙烯基，1,1-二甲基-2丙烯基和苄基的β裂解顺序，并允许进行比较β裂解反应与烷氧化物74a – 83a中的氧化Cope重排之间的关系。作为示例性的合成应用，丙烯醛的两步制备15 –42从羧酸酯中描述，用合成在一起AR -turmerone（48），α二氢大马酮（（ë） - 71），β大马酮（（ë） - 109），和β大马酮（（ë） - 111）。
• Synthesis of decalin synthons of bioactive terpenoids: Lewis acid catalyzed Diels-Alder reactions
  作者：T. Mayelvaganan、Shreeshailkumar B. Hadimani、Sujata V. Bhat

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01120-9

  日期：1997.2

  Diels-Alder reaction of 1,3,3-trimethyl-2-vinylcyclohexene 1 with conjugated ketones 2 – 7 in the presence of Lewis acid leads to regio- and stereo-selective formation of bicyclic adducts 8 – 13 versatile intermediates to labdanes, abietane and spongian diterpenoids.

  狄尔斯-阿尔德1,3,3-三甲基-2-乙烯基环己烯的反应1与偶联酮7 - 2中的路易斯酸的引线的存在区域选择性-和立体声双环加合物的形成-选择性8 - 13的通用中间体到labdanes，松香烷和海绵状二萜。