3-amino-1-phenylbut-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-1-phenylbut-2-en-1-one
• 英文别名: 3-amino-1-phenyl-2-buten-1-one；APBO；3-Amino-1-phenyl-buten-(2)-on-(1)
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: GHPWHAXKMNDINZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-phenylbut-2-en-1-one 在 乙醚 作用下， 生成 3-methyl-1-phenyl-hexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Keto-carbinamines, RCOCH₂-^R'C_R″-NH₂¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01855a083
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氨 作用下， 生成 3-amino-1-phenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Claisen, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 151

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 3-amino-1-phenylbut-2-en-1-one 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diethyl (E)-hex-2-en-4-ynedioate
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯胺酮和炔基酯的 C-H/N-H 环化合成密集取代的吡咯

  摘要：

  本文开发了铜催化烯胺酮与炔基酯的环化反应，以方便合成具有 2,3,4,5-四取代结构的不同吡咯。以Cu(OAc) 2作为唯一催化剂，分别使用末端和内部炔基酯实现了2-乙烯基和2,3-二羧基官能化吡咯的可调合成。2-乙烯基吡咯的合成代表了第一个通过涉及乙烯基化和吡咯环形成的直接级联反应获得 2-乙烯基取代的吡咯的例子。

  DOI：

  10.1039/d1cc06768k

文献信息

• Amine-catalyzed synthesis of N2-sulfonyl 1,2,3-triazole in water and the tunable N2-H 1,2,3-triazole synthesis in DMSO via metal-free enamine annulation
  作者：Yanhui Guo、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.08.003

  日期：2022.2

  N2-H 1,2,3-triazoles via organocatalytic annulation of enaminone/enaminoester with sulfonyl azide has been realized. The unconventional selectivity providing N2-sulfoyl 1,2,3-triazoles takes place in pure water, wherein the hydrogen bond effect between water and the intermediate resulting from enamine-azide corporation accounts for the novel reaction selectivity. On the other hand, the reactions conducted

  实现了烯胺酮/烯胺酯与磺酰叠氮的有机催化环化选择性合成N 2 -磺酰基和N 2 -H 1,2,3-三唑。提供N 2 -磺酰基1,2,3-三唑的非常规选择性发生在纯水中，其中水和烯胺-叠氮化物产生的中间体之间的氢键作用解释了新的反应选择性。另一方面，在没有这种氢键效应的情况下，在 DMSO 中进行的反应特异性地提供了N 2 -H 1,2,3-三唑。
• Synthesis of Enaminone‐Pd(II) Complexes and Their Application in Catalysing Aqueous Suzuki‐Miyaura Cross Coupling Reaction
  作者：Leiqing Fu、Xiaoji Cao、Jie‐Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201900417

  日期：2020.3

  series of Pd(II)‐enaminone complexes, termed Pd(eao)2, have been synthesized and characterized. The investigation on the catalytic activities of these new Pd(II)‐reagents has proved that the Pd(eao)2‐1 possesses excellent catalytic activity for the Suzuki‐ Miyaura cross coupling reactions of aryl bromides/chlorides with aryl/vinyl boronic acids in the environmentally benign media of aqueous PEG400 at

  已合成并表征了一系列称为Pd（eao）2的Pd（II）-烯胺酮络合物。对这些新的Pd的催化活性的调查（II）-reagents证明，加入Pd（EAO）2 - 1具有优异的催化活性的为芳基溴化物/氯化物与芳基/乙烯基硼酸在Suzuki- Miyaura交叉偶联反应低载量（5 mol‰）下水性PEG400的环境友好介质。平行实验证实了该Pd（II）试剂在催化反应中优于商用Pd（II）和Pd（0）催化剂。更重要的是，将Pd（EAO）2 - 2已发现作为用于芳基硼酸均聚偶联反应一实用的催化剂。
• Domino C-H Sulfonylation and Pyrazole Annulation for Fully Substituted Pyrazole Synthesis in Water Using Hydrophilic Enaminones
  作者：Yanhui Guo、Guodong Wang、Li Wei、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02897

  日期：2019.3.1

  NH2-functionalized enaminones and sulfonyl hydrazines have been developed for the synthesis of fully substituted pyrazoles. By making use of the hydrophilic primary amino group in the enaminones, the reactions proceed well in the medium of pure water in the presence of molecular iodine, TBHP, and NaHCO3 via cascade C-H sulfonylation and pyrazole annulation. The cleavage of the C–N bond in enaminones is confirmed

  已经开发了NH 2-官能化的烯胺酮和磺酰基肼之间的级联反应用于合成完全取代的吡唑。通过使用烯胺酮中的亲水伯氨基，该反应在纯水的存在下，通过级联的CH磺酰化和吡唑环化，在分子碘，TBHP和NaHCO 3的存在下，可以很好地进行。使用15 N标记的烯胺酮的实验证实了烯胺酮中C–N键的裂解。
• Tris(β-ketoiminato)ruthenium(III) complexes: Electrochemical and computational chemistry study
  作者：Tankiso Lawrence Ngake、Johannes H. Potgieter、Jeanet Conradie

  DOI：10.1016/j.electacta.2019.134635

  日期：2019.10

  here for the first time for a series of five tris(β-ketoiminato)ruthenium(III) complexes. Since the β-ketoiminato ligand is unsymmetrical, both fac and mer isomers are theoretically possible for these octahedral complexes. Density functional theory calculations show that for complexes containing an H on the imino position, both the fac and mer are energetically possible, while for complexes with a Ph

  本文首次报道了五种三（β-酮亚氨基）钌（III）配合物的电子和电化学性质。由于β-酮亚氨基配体不对称，因此对于这些八面体络合物，FAc和mer异构体在理论上都是可能的。密度泛函理论计算表明，对于含有对亚氨基位置的H复合物，两者的FAC和聚体在能量上可能的，而用于与所述亚氨基位置，博士学位络合物聚体异构体在能量上有利的，由于所引起的空间位阻FAc异构体中的Ph基团。电化学，利用循环伏安法显示Ru III / IV氧化，Ru III / II还原以及Ru II配合物的基于配体的还原。对于三（β-酮亚胺基）钌（III）配合物的不同的FAc和mer异构体，观察到了不同的Ru III / IV和Ru III / II氧化还原对。
• Direct β-Acyloxylation of Enamines via PhIO-Mediated Intermolecular Oxidative C–O Bond Formation and Its Application to the Synthesis of Oxazoles
  作者：Xin Liu、Ran Cheng、Feifei Zhao、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol3025583

  日期：2012.11.2

  A direct β-acyloxylation of enamine compounds has been achieved by using iodosobenzene (PhIO) as an oxidant to realize the intermolecular oxidative C(sp2)-O bond formation between enamines and various carboxylic acids, including N-protected amino acids. The transformation tolerates a wide range of functional groups and furnishes a variety of β-acyloxy enamines that can be conveniently converted to

  通过使用碘代苯（PhIO）作为氧化剂实现烯胺与各种羧酸（包括N保护的氨基酸）之间的分子间氧化C（sp 2）-O键形成，已实现烯胺化合物的直接β-酰氧基化。所述转化耐受宽泛的官能团并提供多种β-酰氧基烯胺，其可通过环脱水方便地转化为恶唑化合物。