3H-1,2-苯并二硫醇-3-酮 | 1677-27-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 3H-1,2-苯并二硫醇-3-酮
• 中文别名: 3H-1,2-苯并二磺酚-3-酮；3H-1,2-苯丙二硫醇-3-酮
• 英文名称: 3H-1,2-benzodithiol-3-one
• 英文别名: 3H-benzo[c][1,2]dithiol-3-one；1,2-benzodithiol-3-one
• CAS: 1677-27-6
• 化学式: C₇H₄OS₂
• mdl: MFCD00134412
• 分子量: 168.24
• InChiKey: GZTYTTPPCAXUHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-77 °C(lit.)
• 沸点：
  337.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于2.5%甲苯中,黄色澄清溶液
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2930909090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温、避光、存于通风干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-1,2-苯并二硫醇-3-酮 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 硫代水杨酸
  参考文献：
  名称：

  Smiles; McClelland, Journal of the Chemical Society, 1922, vol. 121, p. 90

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 硫化氢 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3H-1,2-苯并二硫醇-3-酮
  参考文献：
  名称：

  基于二硫化物亲核取代加法检测硫化氢的荧光探针。

  摘要：

  鉴于硫化氢（H2S）在生物体中的重要性，需要一种快速，无创的​​原位检测H2S的方法。基于二硫键亲核取代加成的荧光探针可以在体内选择性地检测H2S，这是非常流行的，因为它可以快速响应H2S，因此它将成为在体内监测H2S的有用工具。我们开发了一种基于二氰基异戊烷酮的H2S荧光探针（EW-H），该探针使用二硫键作为自毁接头反应位点。在H2S的亲核取代作用下，EW-H的二硫键被裂解，然后在分子内进行亲核加成以释放荧光团（在580 nm）。对H2S，EW-H的响应灵敏度高（检测极限为86 nM），斯托克斯位移大（155 nm），响应时间短。更重要的是，

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.118437
• 作为试剂：
  描述：

  油醇 、 allyl 2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite 在 四氮唑 、 3H-1,2-苯并二硫醇-3-酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到O-allyl-O-(2-cyanoethyl) O-oleyl thiophosphate
  参考文献：
  名称：

  稳定的十二烷基磷酸甘露糖类似物的合成

  摘要：

  四个油烯或萜醇基硫代磷酸酯16，17，21，和22，DOL-P-曼的类似物具有C（1）S和/或PS键合成为内质网中操作甘露糖基转移酶的潜在抑制剂（ER） 。的β -mannosyl衍生物通过一制备的Mitsunobu 2,3,4,6-四的反应ö乙酰基α -D-吡喃甘露糖（1）与硫代2所提供ø -和小号具有良好至-glycosides -出色的非对映选择性。获得β-甘露糖基衍生物的第二种途径是基于β的磷酸化作用-亚磷酰胺基硫醇3与亚磷酰胺4a和4b。用t- BuOOH氧化中间体油基硫代亚磷酸酯可生成单硫代磷酸酯和二硫代磷酸酯。的thiophospholipids 16，21，和22无活性的人的抑制剂6葡糖胺（GlcNAc）2 -PP-DOL糖脂伸长率。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490278

文献信息

• [EN] ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2020229982A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The present disclosure provides antibody drug conjugates comprising STING modulators. Also provided are compositions comprising the antibody drug conjugates. The compounds and compositions are useful for stimulating an immune response in a subject in need thereof. Formula (I):

  本公开提供包含STING调节剂的抗体药物结合物。还提供了包含该抗体药物结合物的组合物。这些化合物和组合物对于刺激需要免疫反应的受试者是有用的。公式（I）:
• Fluorescent Probes Based on Nucleophilic Substitution-Cyclization for Hydrogen Sulfide Detection and Bioimaging
  作者：Bo Peng、Wei Chen、Chunrong Liu、Ethan W. Rosser、Armando Pacheco、Yu Zhao、Hector C. Aguilar、Ming Xian

  DOI：10.1002/chem.201303757

  日期：2014.1.20

  disulfide based fluorescent probes (WSP1, WSP2, WSP3, WSP4 and WSP5) for hydrogen sulfide detection are reported. The strategy is based on the dual‐nucleophilicity of hydrogen sulfide. A hydrogen sulfide mediated tandem nucleophilic substitution‐cyclization reaction is used to release the fluorophores and turn on the fluorescence. The probes showed high sensitivity and selectivity for hydrogen sulfide over

  报告了一系列用于硫化氢检测的基于 2-吡啶基二硫化物的荧光探针（WSP1、WSP2、WSP3、WSP4 和 WSP5）的设计、合成、性质和细胞成像应用。该策略基于硫化氢的双亲核性。硫化氢介导的串联亲核取代环化反应用于释放荧光团并打开荧光。与其他活性硫物质（包括半胱氨酸和谷胱甘肽）相比，这些探针对硫化氢显示出高灵敏度和选择性。
• NOVEL STING AGONISTS
  申请人：Venenum Biodesign, LLC

  公开号：US20200131209A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention provides compounds of Formula I′: wherein , W, X, Y, Z, Z 1 , Z 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein, or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, prodrug ester or solvate form thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are effective at modulating the STING protein and thus can be used as medicaments for treating or preventing disorders affected by the agonism of STING.

  本发明提供了式I′的化合物： 其中 , W, X, Y, Z, Z 1 , Z 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 和R 5 如本文所定义，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、前药酯或溶剂化合物形式，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物能有效调节STING蛋白，因此可用作治疗或预防受STING激动影响的疾病的药物。
• Synthesis of 6,7-Dihydropyrrolo[2,1-<i>c</i> ][1,3]thiazino[3,2-<i>a</i> ]pyrazine-4(11b<i>H</i> )-(thi)ones from 1,2-Dithiolo-3-(thi)ones
  作者：Vladimir A. Ogurtsov、Yury V. Karpychev、Yulia V. Nelyubina、Petr V. Primakov、Panayiotis A. Koutentis、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.1002/ejoc.201900142

  日期：2019.7.14

  Both monocyclic and fused 1,2‐di‐thiolo‐3‐(thi)ones underwent addition of 3,4‐dihydropyrrolo[1,2‐a]pyrazine with selective extrusion of S2 atom and formation of 6,7‐dihydropyrrolo[2,1‐c][1,3]thi‐azino[3,2‐a]pyrazine‐4(11bH)‐(thi)ones. 1,2‐Dithiolo‐3‐one moiety was found more reactive than the corresponding 1,2‐dithiole‐3‐thione one.

  单环和稠合的1,2-二硫代3-（thi）酮都加入了3,4-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪，并选择性挤出了S2原子并形成了6,7-二氢吡咯并[2] ，1‐ c ] [1,3]噻嗪[3,2‐ a ]吡嗪‐4（11b H）‐（噻吩）酮。发现1,2-二硫代-3-酮比相应的1,2-二硫代-3-硫酮具有更高的反应活性。
• [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019046496A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The present invention is directed to compounds of the formula (I) wherein all substituents are defined herein, as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中所有取代基在此定义，以及包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。