3H-1,3,4-噻二唑-2-酮 | 84352-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3H-1,3,4-噻二唑-2-酮
• 英文名称: 2-oxo-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 1,3,4-Thiadiazol-2(3H)-on；1,3,4-thiadiazol-2(3H)-one；1,3,4-thiadiazol-2-one；3H-1,3,4-thiadiazol-2-one；1,3,4-Thiadiazol-2-ol
• CAS: 84352-66-9
• 化学式: C₂H₂N₂OS
• mdl: MFCD18917069
• 分子量: 102.117
• InChiKey: OVZHELCFKSFINS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175.5-176 °C(Solv: benzene (71-43-2); chloroform (67-66-3))
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3H-1,3,4-噻二唑-2-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到3-hydroxymethyl-3H-[1,3,4]thiadiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的新型甲醛衍生物的制备

  摘要：

  通过短而通用的途径以高收率制备了新的甲醛衍生物。确定了相应的硫代乙酸酯和硫醇的几种晶体结构。在酸性或碱性条件下将硫代乙酸酯裂解，以高收率得到硫醇，从而引入了新的N-巯基甲基烷基甲酰胺类，N-巯基甲基磺酰胺类和烷氧基甲硫醇类物质。 N-巯甲基甲基酰胺-N-巯甲基磺酰胺-甲氧基甲硫醇

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083305
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1,3,4-噻二唑 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 乙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3H-1,3,4-噻二唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  含有 1,3,4-噻二唑片段的偶氮染料：合成和性质

  摘要：

  合成了新的 1,3,4-噻二唑衍生物，包含一个二氮烯基，以及一个二氮烯基和一个亚氨基，并研究了它们的光学和热性能。最初，通过将基于先前已知的 2-氨基-1,3,4-噻二唑的 5-衍生物的重氮硫酸氢盐与N , N-二烷基苯胺偶联，获得了在噻二唑嵌段中直接含有偶氮基团的新偶氮化合物（ N( n- Bu) 2、NEt 2和NEt(EtOH))。通过对甲苯胺、对苯二胺和对苯二胺的相互作用获得席夫碱-氨基苯酚与在 1,3,4-噻二唑环中含有醛基的偶氮化合物。通过光谱（IR、UV、1 H NMR、13 C NMR 和质谱）和 X 射线分析对新染料进行了表征。

  DOI：

  10.1039/d1nj05084b

文献信息

• Synthese von heterocyclen. V. 1, 3, 4-thiadiazol-2 (3H)-one
  作者：Haukur Kristinsson、Tammo Winkler

  DOI：10.1002/hlca.19820650833

  日期：1982.12.15

  A new and highly versatile method for the synthesis of 1, 3, 4-thiadiazol-2 (3 H)ones 1 is described. Methoxy-1,3,4-thiadiazoles- 5, which are readily available by condensation of O-methyl thiocarbazate (2) with acid derivatives 3, undergo an efficient cleavage to 1 and methyl chloride with hydrochloric acid in an anhydrous medium. Many new 5-substituted thiadiazolones, unavailable by earlier routes

  描述了一种合成1，3，4-噻二唑-2（3 H）ones 1的新方法，该方法用途广泛。甲氧基-1,3,4-噻二唑-5（可通过将O-甲基硫代氨基甲酸酯（2）与酸衍生物3缩合而容易获得）在无水介质中有效裂解为1，并用盐酸将其分解为氯甲烷。合成了许多新的5-取代的噻二唑酮，较早的途径无法获得。讨论了制备方面和机理方面。借助13 C-NMR。光谱学，1的互变异构研究表明，互变异构平衡取决于5-位取代基的性质。噻二唑酮1主要以氧代形式存在。然而，羟基形式的百分比随着在5-位的强烈吸电子取代基而增加。用对甲良好的相关性ķ一个观察和σ值- 。
• Process for the preparation of 1,3,4-thiadiazolone derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04448968A1

  公开（公告）日：1984-05-15

  A process for preparing 1,3,4-thiadiazolone compounds of the formula ##STR1## comprising reacting a 2-alkoxy-1,3,4-thiadiazole of the formula ##STR2## with hydrogen chloride in non-aqueous organic solvent under non-aqueous conditions at a temperature of from 0.degree. to 100.degree. C.

  一种制备公式为##STR1##的1,3,4-噻二唑酮化合物的方法，包括在非水有机溶剂中，在非水条件下以0℃至100℃的温度下将公式为##STR2##的2-烷氧基-1,3,4-噻二唑与氯化氢反应。
• Oxazolidinone derivatives with antibiotic activity
  申请人：——

  公开号：US20030216373A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Compounds of the formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, or an in-vivo-hydrolysable ester thereof, 1 wherein HET is an N-linked 5-membered heteroaryl ring, optionally substituted on a C atom by an oxo or thioxo group; and/or by 1 or 2 (1-4C)alkyl groups; and/or on an available nitrogen atom by (1-4C)alkyl; or HET is an N-linked 6-membered heteroaryl ring containing up to three nitrogen heteroatoms in total, optionally substituted on a C atom as above; Q is selected from, for example, Q1 2 R 2 and R 3 are independently hydrogen or fluoro; T is selected from a range of groups, for example, of formula (TC 5 ) 3 wherein Rc is, for example, R 13 CO—, R 13 SO 2 — or R 13 CS—; wherein R 13 is, for example, optionally substituted (1-10C)alkyl or R 14 C(O)O(1-6C)alkyl wherein R 14 is optionally substituted (1-10C)alkyl; are useful as antibacterial agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  式(I)化合物，或其药学上可接受的盐，或其体内可水解的酯，其中HET为N-连接的5元杂环芳基环，可在碳原子上被氧或硫氧化物基替代；和/或由1或2个（1-4C）烷基基团替代；和/或在可用的氮原子上由（1-4C）烷基替代；或HET为含有总共高达三个氮杂原子的N-连接的6元杂环芳基环，可在碳原子上如上所述替代；Q选自，例如，Q12R2和R3独立地为氢或氟；T选自一系列基团，例如，公式（TC5）3，其中Rc为例如R13CO—，R13SO2—或R13CS—；其中R13为例如可选择的（1-10C）烷基或R14C（O）O（1-6C）烷基，其中R14为可选择的（1-10C）烷基；它们是抗菌剂；并描述了它们的制造过程和含有它们的药物组合物。
• KRISTINSSON, H.;WINKLER, T., HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 8, 2606-2621
  作者：KRISTINSSON, H.、WINKLER, T.

  DOI：——

  日期：——
• A Simple and Efficient Preparation of Novel Formaldehyde Derivatives
  作者：Hans Pfaendler、Rainer Hartung、Gregor Golz、Susanne Schlaf、Gudrun Silvennoinen、Kurt Polborn、Peter Mayer

  DOI：10.1055/s-0028-1083305

  日期：——

  New formaldehyde derivatives were prepared in good yields by a short and versatile route. Several crystal structures of corresponding thioacetic acid esters and thiols were determined. The thioacetates were cleaved under acidic or basic conditions affording the thiols in high yield, thus introducing the new substance classes of N-mercaptomethyl-alkylcarboxamides, N-mercapto­methylsulfonamides, and

  通过短而通用的途径以高收率制备了新的甲醛衍生物。确定了相应的硫代乙酸酯和硫醇的几种晶体结构。在酸性或碱性条件下将硫代乙酸酯裂解，以高收率得到硫醇，从而引入了新的N-巯基甲基烷基甲酰胺类，N-巯基甲基磺酰胺类和烷氧基甲硫醇类物质。 N-巯甲基甲基酰胺-N-巯甲基磺酰胺-甲氧基甲硫醇