3H-1,3,4-噻二唑-2-酮 | 84352-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3H-1,3,4-噻二唑-2-酮
• 英文名称: 2-oxo-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 1,3,4-Thiadiazol-2(3H)-on；1,3,4-thiadiazol-2(3H)-one；1,3,4-thiadiazol-2-one；3H-1,3,4-thiadiazol-2-one；1,3,4-Thiadiazol-2-ol
• CAS: 84352-66-9
• 化学式: C₂H₂N₂OS
• mdl: MFCD18917069
• 分子量: 102.117
• InChiKey: OVZHELCFKSFINS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175.5-176 °C(Solv: benzene (71-43-2); chloroform (67-66-3))
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3H-1,3,4-噻二唑-2-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到3-hydroxymethyl-3H-[1,3,4]thiadiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的新型甲醛衍生物的制备

  摘要：

  通过短而通用的途径以高收率制备了新的甲醛衍生物。确定了相应的硫代乙酸酯和硫醇的几种晶体结构。在酸性或碱性条件下将硫代乙酸酯裂解，以高收率得到硫醇，从而引入了新的N-巯基甲基烷基甲酰胺类，N-巯基甲基磺酰胺类和烷氧基甲硫醇类物质。 N-巯甲基甲基酰胺-N-巯甲基磺酰胺-甲氧基甲硫醇

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083305
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1,3,4-噻二唑 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 乙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3H-1,3,4-噻二唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  含有 1,3,4-噻二唑片段的偶氮染料：合成和性质

  摘要：

  合成了新的 1,3,4-噻二唑衍生物，包含一个二氮烯基，以及一个二氮烯基和一个亚氨基，并研究了它们的光学和热性能。最初，通过将基于先前已知的 2-氨基-1,3,4-噻二唑的 5-衍生物的重氮硫酸氢盐与N , N-二烷基苯胺偶联，获得了在噻二唑嵌段中直接含有偶氮基团的新偶氮化合物（ N( n- Bu) 2、NEt 2和NEt(EtOH))。通过对甲苯胺、对苯二胺和对苯二胺的相互作用获得席夫碱-氨基苯酚与在 1,3,4-噻二唑环中含有醛基的偶氮化合物。通过光谱（IR、UV、1 H NMR、13 C NMR 和质谱）和 X 射线分析对新染料进行了表征。

  DOI：

  10.1039/d1nj05084b

文献信息

• Synthese von heterocyclen. V. 1, 3, 4-thiadiazol-2 (3H)-one
  作者：Haukur Kristinsson、Tammo Winkler

  DOI：10.1002/hlca.19820650833

  日期：1982.12.15

  A new and highly versatile method for the synthesis of 1, 3, 4-thiadiazol-2 (3 H)ones 1 is described. Methoxy-1,3,4-thiadiazoles- 5, which are readily available by condensation of O-methyl thiocarbazate (2) with acid derivatives 3, undergo an efficient cleavage to 1 and methyl chloride with hydrochloric acid in an anhydrous medium. Many new 5-substituted thiadiazolones, unavailable by earlier routes

  描述了一种合成1，3，4-噻二唑-2（3 H）ones 1的新方法，该方法用途广泛。甲氧基-1,3,4-噻二唑-5（可通过将O-甲基硫代氨基甲酸酯（2）与酸衍生物3缩合而容易获得）在无水介质中有效裂解为1，并用盐酸将其分解为氯甲烷。合成了许多新的5-取代的噻二唑酮，较早的途径无法获得。讨论了制备方面和机理方面。借助13 C-NMR。光谱学，1的互变异构研究表明，互变异构平衡取决于5-位取代基的性质。噻二唑酮1主要以氧代形式存在。然而，羟基形式的百分比随着在5-位的强烈吸电子取代基而增加。用对甲良好的相关性ķ一个观察和σ值- 。
• Process for the preparation of 1,3,4-thiadiazolone derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04448968A1

  公开（公告）日：1984-05-15

  A process for preparing 1,3,4-thiadiazolone compounds of the formula ##STR1## comprising reacting a 2-alkoxy-1,3,4-thiadiazole of the formula ##STR2## with hydrogen chloride in non-aqueous organic solvent under non-aqueous conditions at a temperature of from 0.degree. to 100.degree. C.

  一种制备公式为##STR1##的1,3,4-噻二唑酮化合物的方法，包括在非水有机溶剂中，在非水条件下以0℃至100℃的温度下将公式为##STR2##的2-烷氧基-1,3,4-噻二唑与氯化氢反应。
• Oxazolidinone derivatives with antibiotic activity
  申请人：——

  公开号：US20030216373A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Compounds of the formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, or an in-vivo-hydrolysable ester thereof, 1 wherein HET is an N-linked 5-membered heteroaryl ring, optionally substituted on a C atom by an oxo or thioxo group; and/or by 1 or 2 (1-4C)alkyl groups; and/or on an available nitrogen atom by (1-4C)alkyl; or HET is an N-linked 6-membered heteroaryl ring containing up to three nitrogen heteroatoms in total, optionally substituted on a C atom as above; Q is selected from, for example, Q1 2 R 2 and R 3 are independently hydrogen or fluoro; T is selected from a range of groups, for example, of formula (TC 5 ) 3 wherein Rc is, for example, R 13 CO—, R 13 SO 2 — or R 13 CS—; wherein R 13 is, for example, optionally substituted (1-10C)alkyl or R 14 C(O)O(1-6C)alkyl wherein R 14 is optionally substituted (1-10C)alkyl; are useful as antibacterial agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  式(I)化合物，或其药学上可接受的盐，或其体内可水解的酯，其中HET为N-连接的5元杂环芳基环，可在碳原子上被氧或硫氧化物基替代；和/或由1或2个（1-4C）烷基基团替代；和/或在可用的氮原子上由（1-4C）烷基替代；或HET为含有总共高达三个氮杂原子的N-连接的6元杂环芳基环，可在碳原子上如上所述替代；Q选自，例如，Q12R2和R3独立地为氢或氟；T选自一系列基团，例如，公式（TC5）3，其中Rc为例如R13CO—，R13SO2—或R13CS—；其中R13为例如可选择的（1-10C）烷基或R14C（O）O（1-6C）烷基，其中R14为可选择的（1-10C）烷基；它们是抗菌剂；并描述了它们的制造过程和含有它们的药物组合物。
• KRISTINSSON, H.;WINKLER, T., HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 8, 2606-2621
  作者：KRISTINSSON, H.、WINKLER, T.

  DOI：——

  日期：——