2-碘-3,4-二甲基苯甲酸 | 129833-31-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-3,4-二甲基苯甲酸
• 中文别名: 3,4-二甲基-2-碘苯甲酸
• 英文名称: 3,4-dimethyl-2-iodobenzoic acid
• 英文别名: 2-Iodo-3,4-dimethylbenzoic acid
• CAS: 129833-31-4
• 化学式: C₉H₉IO₂
• 分子量: 276.074
• InChiKey: IWMDAMFUDTUSOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138℃
• 密度：
  1.763

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存于室温、避光且干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-3,4-二甲基苯甲酸 在 硫酸 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 2,5-己酮可可碱
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。61.二取代的9-氧代-9H-氧杂蒽-4-乙酸中体内结肠38活性的结构-活性关系。

  摘要：

  带有小的，亲脂性的5个取代基的9-氧代9H-氧杂蒽-4-乙酸（XAA）的类似物是迄今已报道的最强剂量化合物，具有引起小鼠植入的结肠38肿瘤出血性坏死的能力。为了进一步扩展这类化合物之间的构效关系，已经制备并评估了一系列在不同位置带有两个小的亲脂基团的XAA衍生物。特别是5，6-二取代的化合物始终显示出高水平的剂量效力和活性，这表明这是取代的9-氧代-9H-氧杂蒽-4-乙酸中的最佳构型。5,6-二甲基和5-甲基-6-甲氧基是最有效的类似物，

  DOI：

  10.1021/jm00105a034
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基苯胺 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 甲烷磺酸 、 硫酸 、 potassium chloride 、 双氧水 、 硫酸羟胺 、 sodium sulfate 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-碘-3,4-二甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。61.二取代的9-氧代-9H-氧杂蒽-4-乙酸中体内结肠38活性的结构-活性关系。

  摘要：

  带有小的，亲脂性的5个取代基的9-氧代9H-氧杂蒽-4-乙酸（XAA）的类似物是迄今已报道的最强剂量化合物，具有引起小鼠植入的结肠38肿瘤出血性坏死的能力。为了进一步扩展这类化合物之间的构效关系，已经制备并评估了一系列在不同位置带有两个小的亲脂基团的XAA衍生物。特别是5，6-二取代的化合物始终显示出高水平的剂量效力和活性，这表明这是取代的9-氧代-9H-氧杂蒽-4-乙酸中的最佳构型。5,6-二甲基和5-甲基-6-甲氧基是最有效的类似物，

  DOI：

  10.1021/jm00105a034

文献信息

• [EN] CRYSTALLINE FORMS OF DMXAA SODIUM SALT<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES D'UN SEL DE SODIUM DMXAA
  申请人：ANTISOMA RES LTD

  公开号：WO2009053681A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention relates to pharmaceutically stable crystalline forms of (5, 6-Dimethyl-9- oxo-9H-xanthene-4-yl) acetic acid (DMXAA) sodium salt,- processes for preparing those stable crystalline forms; pharmaceutical compositions comprising at least one of those crystalline forms in solid form or in dissolved form and a pharmaceutically acceptable carrier. Disclosed are methods of using those pharmaceutical compositions to treat tumours, optionally in combination with other active pharmaceutical agents.

  本发明涉及药用稳定的晶体形式的（5,6-二甲基-9-氧基-9H-黄芪-4-基）乙酸（DMXAA）钠盐，制备这些稳定晶体形式的方法；包含至少一种这些晶体形式的固体形式或溶解形式以及药用可接受载体的药物组合物。公开了使用这些药物组合物治疗肿瘤的方法，可选择性地与其他活性药物剂联合使用。
• Acid-catalyzed oxidative cross-coupling of acridans with silyl diazoenolates and a Rh-catalyzed rearrangement: two-step synthesis of γ-(9-acridanylidene)-β-keto esters
  作者：Weiyu Li、Hao Xu、Lei Zhou

  DOI：10.1039/d1ob00691f

  日期：——

  oxidative cross-coupling of acridans and silyl diazoenolates and a Rh2(OAc)4-catalyzed rearrangement of the resultant diazo products are described. The reactions provide various γ-(9-acridanylidene)-β-keto esters in good yields, which bear an active α-methylene unit for further functionalization.

  描述了吖啶类和甲硅烷基重氮烯醇化物的 MsOH 催化的氧化交叉偶联和所得重氮产物的 Rh 2 (OAc) 4催化的重排。该反应以良好的收率提供了各种 γ-(9-acridanylidene)-β-酮酯，它们带有一个活性 α-亚甲基单元用于进一步的官能化。
• 5,6-DIMETHYL XANTHONE-4-ACETIC ACID DERIVATIVES AND METHOD OF PREPARING THE SAME
  申请人：LI Wei

  公开号：US20100099754A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  A method of preparation of 5,6-dimethylxanthone-4-acetic acid (DMXAA) and derivatives thereof. The derivatives are represented by formula (I), wherein R represents totally 1 to 2 substitutes at 1, 2, 3, 7, and 8 position selected from a lower alkyl, halogen, CF 3 , CN, NO 2 , NH 2 , CH 2 COOH, OR 2 , OH, NHSO 2 R 2 , SR 2 , CH 2 CONHR 2 or NHR 2 , and R 2 represents a lower alkyl, or a lower alkyl having OH, NH 2 , or OCH 3 . The invention further provides a pharmaceutical composition having such derivatives used as excellent antitumor and antibacterial agents.

  一种制备5,6-二甲基黄酮-4-乙酸（DMXAA）及其衍生物的方法。这些衍生物由式（I）表示，其中R代表在1、2、3、7和8位置中选择的1至2个取代基，包括较低的烷基、卤素、CF3、CN、NO2、NH2、CH2COOH、OR2、OH、NHSO2R2、SR2、CH2CONHR2或NHR2，R2表示较低的烷基，或具有OH、NH2或OCH3的较低的烷基。该发明还提供了一种药物组合物，其中这些衍生物被用作优秀的抗肿瘤和抗菌剂。
• CRYSTALLINE FORMS OF DMXAA SODIUM SALT
  申请人：Blatter Fritz

  公开号：US20100286254A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention relates to pharmaceutically stable crystalline forms of (5,6-Dimethyl-9-oxo-9H-xanthene-4-yl)acetic acid (DMXAA) sodium salt, processes for preparing those stable crystalline forms; pharmaceutical compositions comprising at least one of those crystalline forms in solid form or in dissolved form and a pharmaceutically acceptable carrier. Disclosed are methods of using those pharmaceutical compositions to treat tumours, optionally in combination with other active pharmaceutical agents.

  本发明涉及药物稳定的晶体形式(5,6-二甲基-9-氧基-9H-黄芪基-4-基)乙酸钠盐(DMXAA)、制备这些稳定晶体形式的方法；包含至少一种这些晶体形式的固体形式或溶解形式以及药用可接受载体的药物组合物。公开了使用这些药物组合物治疗肿瘤的方法，可选择与其他活性药物联合使用。
• Rosuvastatin based novel 3-substituted isocoumarins / 3-alkylidenephthalides: Ultrasound assisted synthesis and identification of new anticancer agents
  作者：Jetta Sandeep Kumar、B. Thirupataiah、Raghavender Medishetti、Aramita Ray、Shilpak Dilip Bele、Kazi Amirul Hossain、Gangireddy Sujeevan Reddy、Rebecca Kristina Edwin、Alex Joseph、Nitesh Kumar、Gautham G. Shenoy、C. Mallikarjuna Rao、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112335

  日期：2020.9

  A new class of 3-substituted isocoumarin/3-alkylidenephthalide based novel small molecules derived from rosuvastatin were designed and synthesized via the ultrasound assisted Cu-mediated coupling-cyclization in a single pot with remarkable regioselectivity. The phthalides were generally obtained at lower temperature whereas the use of elevated temperature afforded isocoumarins. Two compounds e.g. 3n

  通过超声辅助铜介导的偶联-环化反应，在具有明显区域选择性的单一罐中设计并合成了一种新的基于罗苏伐他汀的3-取代异香豆素/ 3-亚烷基萘的新型小分子。邻苯二甲酸酯通常在较低温度下获得，而使用高温则可获得异香豆素。当针对10μM的HCT 116，HepG2和PA-1细胞系进行测试时，两种化合物（例如3n和4d）显示出有希望的细胞毒性作用。实际上，图4d被发现是一种有效的细胞毒性剂（IC 50〜0.76-4.51μM）。无论3N和4D测试它们对PANC-1细胞的作用。p-Akt底物在50μM处4d和3n显着下降（western blot分析）表明它们抑制p-Akt信号转导途径并阻止PANC-1细胞在体外生长的能力。4d对PANC-1细胞的细胞毒性作用（MTT分析）进一步证明了这一点，而后者优于瑞舒伐他汀。而3n和4d都不化合物对非癌性HEK细胞系显示出任何显着影响（表明它们对癌细胞的潜在选择性）