2-碘-3,4-二甲氧基苯甲酸 | 6335-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-3,4-二甲氧基苯甲酸
• 英文名称: 2-iodo-3,4-dimethoxybenzoic acid
• CAS: 6335-18-8
• 化学式: C₉H₉IO₄
• 分子量: 308.073
• InChiKey: PWELJXSZVWUHIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-3,4-二甲氧基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 broussonpapyrine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3,9,10-Tetraoxygenated Benzo[c]phenanthridine Derivatives via Palladium-Mediated Aryl-Aryl Coupling Reaction

  摘要：

  Two 2,3,9,10-tetraoxygenated benzo[c]phenanthridine alkaloids, 1 2, originally reported as zanthoxyline and broussonpapyrine, respectively, were synthesized using the Pd-mediated intramolecular aryl-aryl coupling reaction as the key step.

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)56
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-碘-4-甲氧基苯甲醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-碘-3,4-二甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3,9,10-Tetraoxygenated Benzo[c]phenanthridine Derivatives via Palladium-Mediated Aryl-Aryl Coupling Reaction

  摘要：

  Two 2,3,9,10-tetraoxygenated benzo[c]phenanthridine alkaloids, 1 2, originally reported as zanthoxyline and broussonpapyrine, respectively, were synthesized using the Pd-mediated intramolecular aryl-aryl coupling reaction as the key step.

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)56

文献信息

• Competition of substituents for ortho direction of metalation of veratric acid
  作者：Nguyet Trang Thanh Chau、Thi Huu Nguyen、Anne-Sophie Castanet、Kim Phi Phung Nguyen、Jacques Mortier

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.086

  日期：2008.11

  LTMP (5 equiv) metalates randomly veratric acid (1). Under external quench conditions, the thermodynamically more stable lithium 2-lithio-3,4-dimethoxybenzoate (2) reacts with a variety of electrophiles to give versatile building units that are not easily accessible by conventional means. Under in situ quench conditions (LTMP/TMSCl), a reversal of regioselectivity is observed and 6-trimethylsilyl-3

  LTMP（5当量）将金属无定形金属（1）金属化。在外部淬火条件下，热力学上更稳定的2-lithio-3,4-dimethoxybenzoate锂（2）与各种亲电试剂反应生成通用的建筑单元，而这些单元是常规方法不易获得的。在原位淬灭条件（LTMP / TMSCl）下，观察到区域选择性的逆转并且主要形成6-三甲基甲硅烷基-3,4-二甲氧基苯甲酸（10）。
• DERIVES DU GOSSYPOL ET DE L'APOGOSSYPOL, LEURS PREPARATIONS ET LEURS APPLICTIONS
  申请人：Mortier Jacques

  公开号：US20100331398A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  Gossypol and apogossypol derivatives of general formula (1), preparation thereof and use thereof.

  戈西孢酚和戈西孢酚衍生物的一般化学式（1），其制备和用途。
• 3-BROMOMETAMECONINE
  作者：R. H. Manske、J. A. McRae、R. Y. Moir

  DOI：10.1139/v51-061

  日期：1951.6.1

  3-Bromo-m-meconine was prepared in three ways: (a) by direct brominalion of metameconine, (b) from 5-bromoveratric acid and formaldehyde, and (c) from 6-amino-m-meconine by a method which amounted to an independent derivation of the structures of 6-amino-m-meconine and its products of transformation. The structures obtained agreed with those previously reported by us. Carefully purified 6-bromo-m-meconine was found to melt at 207°C. in agreement with our previous work, rather than at 223°C. as reported by Rây and Robinson. During the investigation, a convenient synthesis of metaopianic acid was discovered, and the following new compounds were characterized: 6-acetamino-m-meconine, 6-diacetylamino-m-meconine, 6-acetamino-3-bromo-m-meconine, 6-amino-3-bromo-m-meconine, 2-iodoveratric acid, and 5-iodoveratric acid.

  3-溴-m-梅康宁通过三种方法制备：(a)通过对甲基梅康宁直接溴化，(b)通过5-溴基苯甲酸和甲醛，(c)通过6-氨基-m-梅康宁的方法进行制备，这种方法相当于对6-氨基-m-梅康宁及其转化产物的结构进行独立推导。所得到的结构与我们之前报告的相符。经过精心纯化的6-溴-m-梅康宁的熔点为207°C，与我们之前的研究结果一致，而不是Rây和Robinson报告的223°C。在研究过程中，发现了一种方便的合成方法合成了metaopianic酸，并鉴定了以下新化合物：6-乙酰氨基-m-梅康宁，6-二乙酰氨基-m-梅康宁，6-乙酰氨基-3-溴-m-梅康宁，6-氨基-3-溴-m-梅康宁，2-碘基苯甲酸和5-碘基苯甲酸。
• [EN] QUINOLINE AND QUINAZOLINE COMPOUNDS USEFUL IN THERAPY, PARTICULARLY IN THE TREATMENT OF BEGNIN PROSTATIC HYPERPLASIA<br/>[FR] COMPOSES DE QUINOLEINE ET DE QUINAZOLINE PRESENTANT UNE UTILITE THERAPEUTIQUE EN PARTICULIER POUR LE TRAITEMENT DE L'HYPERPLASIE PROSTATIQUE BENIGNE
  申请人：PFIZER LIMITED

  公开号：WO1998030560A1

  公开（公告）日：1998-07-16

  (EN) Compounds of formula (I), wherein R1 represents C1-4 alkoxy optionally substituted by one or more fluorine atoms; R2 represents H or C1-6 alkoxy optionally substituted by one or more fluorine atoms; R3 represents a 5- or 6-membered heterocyclic ring, the ring being optionally substituted; R4 represents a 4-, 5-, 6- or 7-membered heterocyclic ring, the ring being optionally fused to a benzene ring or a 5- or 6-membered heterocyclic ring, the ring system as a whole being optionally substituted; X represents CH or N; and L is absent, or represents a cyclic group of formula (Ia), or represents a chain of formula (Ib), and pharmaceutically acceptable salts thereof; are useful in therapy, in particular in the treatment of benign prostatic hyperplasia.(FR) Composés représentés par la formule (I) dans laquelle R1 représente alkoxy C1-C4 éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes de fluor; R2 représente H ou alkoxy C1-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes de fluor; R3 représente un noyau hétérocyclique à 5 ou 6 éléments, ce noyau étant éventuellement substitué; R4 représente un noyau hétérocyclique à 4, 5, 6 ou 7 éléments éventuellement fusionné à un noyau benzène ou à un noyau hétérocyclique à 5 ou 6 éléments, ce système de noyaux étant éventuellement substitué dans sa totalité; X représente CH ou N et L est absent ou représente un groupe cyclique de formule (Ia) ou représente une chaîne de formule (Ib), ainsi que leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique, présentant une efficacité sur le plan thérapeutique, en particulier, pour le traitement de l'hyperplasie prostatique bénigne.

  化合物的化学式为(I)，其中R1代表C1-4烷氧基，可选择性地被一个或多个氟原子取代；R2代表H或C1-6烷氧基，可选择性地被一个或多个氟原子取代；R3代表一个5-或6-成员的杂环，该环可选择性地被取代；R4代表一个4-、5-、6-或7-成员的杂环，该环可选择性地与苯环或5-或6-成员的杂环融合，整个环系统可选择性地被取代；X代表CH或N；L不存在，或代表化学式(Ia)的环状基团，或代表化学式(Ib)的链状基团，以及其在药学上可接受的盐；在治疗中有用，特别是在良性前列腺增生的治疗中。
• Quinoline and quinazoline compounds useful in therapy
  申请人：——

  公开号：US20020040028A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  Compounds of formula I, 1 wherein R 1 represents C 1-4 alkoxy optionally substituted by one or more fluorine atoms; R 2 represents H or C 1-6 alkoxy optionally substituted by one or more fluorine atoms; R 3 represents a 5- or 6-membered heterocyclic ring, the ring being optionally substituted; R 4 represents a 4-, 5-, 6-, or 7-membered heterocyclic ring, the ring being optionally fused to a benzene ring or a 5- or 6-membered heterocyclic ring, the ring system as a whole being optionally substituted; X represents CH or N; and L is absent, or represents a cyclic group of formula Ia, 2 or represents a chain of formula Ib, 3 and pharmaceutically acceptable salts thereof; are usefull in therapy, in particular in the treatment of benign prostatic hyperplasia.

  公式I，其中R1代表C1-4烷氧基，可选地被一个或多个氟原子取代；R2代表H或C1-6烷氧基，可选地被一个或多个氟原子取代；R3代表一个5或6元杂环，该环可选地被取代；R4代表一个4、5、6或7元杂环，该环可选地与苯环或5或6元杂环融合，整个环系统可选地被取代；X代表CH或N；L不存在，或代表公式Ia的环状基团，或代表公式Ib的链状基团，以及其药学上可接受的盐；在治疗中有用，特别是在良性前列腺增生的治疗中。